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高考總復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基本概念【考綱要求】1、了解有機(jī)物的分類。2、了解官能團(tuán)、同系物等有機(jī)化學(xué)基本概念。認(rèn)識一些重要的官能團(tuán),能辨別其名稱和結(jié)構(gòu)。3、了解有機(jī)化合物的習(xí)慣命名法,掌握常見簡單有機(jī)物的系統(tǒng)命名法?!究键c(diǎn)梳理】考點(diǎn)一.有機(jī)物分類1、按碳的骨架分類健狀化合物(如C場CH;C國阻}有機(jī)化合物\ 脂環(huán)化合均(如)?環(huán)狀化合物' X芳香化合物(如Li)2、按官能團(tuán)分類類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱烴烷烴CH,甲烷烯烴一C=C11 碳碳雙鍵ch2=ch2乙烯快烴——C三C——碳碳三鍵HC三CH乙快芳香烴0苯烴的衍生物鹵代烴—X鹵素原子CH3CH2Br澳乙烷醇——OH羥基CH3cH20H乙醇酚——OH(酚)羥基Q-oh苯酚醚1一70一1醚鍵C2H5-0-C2H5乙醚醛0II——C-H醛基CH3CH0乙醛酮0—C—羰基0IIch3—c—ch3丙酮竣酸0II——C—0H羧基CH3C00H乙酸酯0II——C—0R酯基CH3C00C2H5乙酸乙酯要點(diǎn)詮釋:①官能團(tuán)是中性基團(tuán),不帶電荷。②官能團(tuán)決定有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì),但相同的官能團(tuán)連接的方式和位置不同,化學(xué)性質(zhì)也有所不同。③分子中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)時(shí),該分子可能具有多方面的性質(zhì),若多種官能團(tuán)之間互相影響,又可能表現(xiàn)出特殊性質(zhì),如羥基與鏈烴相連時(shí)形成的是醇,而直接與苯環(huán)相連時(shí)形成的是酚。考點(diǎn)二.基本概念1、有機(jī)物①定義:含碳化合物。例外:CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其鹽、金屬碳化物等歸為無機(jī)物。②特性:種類繁多(2000多萬種);容易燃燒;容易碳化;受熱易分解;化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜;一般難溶于水。2、烴:烴是只含C、H兩種元素的有機(jī)物。如甲烷、乙烯、苯等。3、芳香化合物:是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)的化合物。4、芳香烴:是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)的烴。芳香烴屬于芳香化合物。5、脂環(huán)化合物:是指碳原子之間連接成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物,如環(huán)己烯、環(huán)己烷等。注意:脂環(huán)化合物與芳香化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。6、脂肪烴:指鏈狀烴和脂環(huán)烴。7、醇和酚二者的官能團(tuán)均為羥基(-OH),區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚;羥基與鏈烴基、脂環(huán)烷基、苯環(huán)側(cè)鏈相連形成的有機(jī)物均為醇。如:= 為酚類,而 為醇類。U—CH20H匕較四異根基原子團(tuán)官能團(tuán)定義帶電的原子或原子團(tuán)分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余的部分多原子組成的根或基決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)電性帶電中性不帶電帶電或中性中性不帶電存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在若是根,可以穩(wěn)定存在;若是基,不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在實(shí)例Na+、NH4+、SO42-一CH3、一OHnh4+、一oh—0H、一CH0等聯(lián)系官能團(tuán)是基團(tuán),但基團(tuán)不一定是官能團(tuán),如甲基(一ch3)是基團(tuán),但不是官能團(tuán)。根和基團(tuán)間可以相互轉(zhuǎn)化,如OH-失去1個電子可以轉(zhuǎn)化為一OH(羥基),而一OH得到1個電子可以轉(zhuǎn)化為OH-9、實(shí)例比較(請讀者完成下表)名稱質(zhì)子數(shù)電子數(shù)帶電荷數(shù)電子式—0H羥基90H—?dú)溲醺?0
CH4甲烷10一CH3甲基0碳正離子+1考點(diǎn)三.同系物1、同系物的概念:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個ch2原子團(tuán)的物質(zhì)。2、判斷依據(jù):官能團(tuán)的種類、數(shù)目相同,分子組成相差若干個CH2原子團(tuán)。要點(diǎn)詮釋:(1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似,即組成元素相同,官能團(tuán)種類、個數(shù)及連接方式相同。(2)通式相同不一定是同系物,同系物的通式一定相同。(3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。考點(diǎn)四.“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究對象原子單質(zhì)有機(jī)物化合物相同(似)質(zhì)子數(shù)元素種類結(jié)構(gòu)分子式相異中子數(shù)化學(xué)式、結(jié)構(gòu)相差n個CH2結(jié)構(gòu)注意點(diǎn)①由于存在同位素,原子的種類比元素的種類多;②同位素的化學(xué)性質(zhì)幾乎相同;③天然存在的某種元素中,不論是游離態(tài)還是化合態(tài),各種同位素原子的含量不變。①由于結(jié)構(gòu)不同,化學(xué)性質(zhì)也有差異,如白磷比紅磷活潑;②h2、d2、t2的關(guān)系不是同素異形體也不是同位素①具有同一個通式;②化學(xué)性質(zhì)相似;③物理性質(zhì)隨式量的改變而呈規(guī)律性變化。①因分子式相同故組成和式量也相同;②式量相同的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體如HC00H和CH3cH20H。實(shí)例160、170、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3C00H 、HC00CH3考點(diǎn)五.有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方式1、分子式、化學(xué)式、最簡式(實(shí)驗(yàn)式)、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式的比較名稱乙醇乙烯化分子式C2H60C2H4學(xué)用化學(xué)式C2H60C2H4語最簡式C2H60CH2
結(jié)構(gòu)式H-C-C-OH在HHHI IH—C一C—H結(jié)構(gòu)簡式CH3cH20HCH廣CH2電子式H:C-C:O:HHHH:C::C:H2、寫出下列常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式(答案從略,請讀者從課本中查找答案)1,2一二澳乙烷TNT甘油蟻醛丙烯酸硬脂酸1,2一二澳乙烷TNT甘油蟻醛丙烯酸硬脂酸甘氨酸谷氨酸氯仿石炭酸乙二酸對羥基苯甲酸油酸丙氨酸硬脂酸甘油酯苯丙氨酸考點(diǎn)六.有機(jī)物命名1、烷烴:烷烴的系統(tǒng)命名步驟可概括為“長多近小寫烴名,簡前繁后位次清”。要點(diǎn)詮釋:①選主鏈:選取分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”,并以它為母體,將連在主鏈上的原子團(tuán)均看做取代基(或叫支鏈)。②編號:選取主鏈中離支鏈較近的一端為起點(diǎn),用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。③寫名稱:將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。④如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,用“二、三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù),且兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“,”隔開。如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。下面以2,3-二甲基己烷為例,對一般烷烴的命名的圖示如下:12 34s6CH3—CH—CH—CHzT%TH、ch3ch32,3-二甲基己烷 ^主鞋名稱 A支鏈名稱 自支鞋個數(shù) ?支鏈位直
2、烯烴和快烴:①將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某快”。②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。④支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。概括為:1、選主鏈,含雙鍵(三鍵);2、定編號,近雙鍵(三鍵);3、寫名稱,標(biāo)雙鍵(三鍵)。其它要求與烷烴相同3、苯的同系物①一般以苯作為母體,稱為“某苯”;②在苯環(huán)上,從連有較復(fù)雜的支鏈的碳原子開始,對苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號,且使較簡單的支鏈的編號和為最小。③如果苯環(huán)上僅有兩個取代基時(shí),常用“鄰、間、對”表示取代基相對位置。【典型例題】類型一、有機(jī)物的分類②ch2=ch2⑤匚②ch2=ch2⑤匚H3T=CH上CH,CH,—CHS屬于脂環(huán)化合物的是,屬于芳香化合物的是,屬于脂肪烴的是CHt③ch3—C-CH3④屬于環(huán)狀化合物的是CH,屬于環(huán)狀化合物的是【答案】④⑥⑦⑧⑥④⑦⑧①②③⑤⑥【解析】有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香化合物(分子中有苯環(huán))。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴?!军c(diǎn)評】本題是按碳骨架的不同認(rèn)識有機(jī)物。舉一反三:【變式1】按碳骨架分類,下列說法正確的是( )乩0-OH屬于醉類化合物 也Q屬于芳香族化合物C.O屬于脂環(huán)化舍物 屬于鏈狀化合物【答案】D【解析】羥基直接和苯環(huán)相連接形成的是酚,A項(xiàng)錯誤;芳香族化合物中含有苯環(huán),B項(xiàng)錯誤;脂環(huán)化合物中存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)但不是苯環(huán),C項(xiàng)錯誤。【變式2】將下列12種有機(jī)物所屬的類別填入下表:①CH3—CH3;②CH2=CH2"H3C<〉:④彳’_》—CH2OH;⑤H3c—,一OH咫產(chǎn)⑥CH—CH’Cl;⑦x;?C'一ch3'◎CH£l;⑩ch3—Ch—ch3;3 2 s / 3 3 3 3(1DCH3cH2OH;(12)CH3一C三CH
分類依據(jù)烷烴烯烴快烴環(huán)烷烴芳香烴鹵代烴醇酚有機(jī)化合物【答案】分類依據(jù)烷烴烯烴快烴環(huán)烷烴芳香烴鹵代烴醇酚有機(jī)化合物①⑩②⑦?③⑧⑥⑨④?⑤【答案】C【解析】分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的化合物都屬于芳香化合物,不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物都屬于脂環(huán)化合物。注意:芳香化合物一定含有苯環(huán),不含苯環(huán)的化合物一定不是芳香化合物。例2、下面有16種有機(jī)化合物,將它們按所屬的類別填入下表。0①CHa—CH—C%:②CHXH-C、;③ C曰CH」通CH^C耳一C一C耳;TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"CH,CHj 0|| II⑨CHjCHil;@CCL;?。氏=0—£氏一£凡:?CH±CiO-GH5;\o"CurrentDocument"CH3O O?[?CH3—CH—C—H;? G-OH項(xiàng)C也一口【解析】識別官能力是解決本題的關(guān)鍵。根據(jù)官能團(tuán)的不同可以將它們分成不同類別的物質(zhì)?!窘馕觥孔R別官能力是解決本題的關(guān)鍵。根據(jù)官能團(tuán)的不同可以將它們分成不同類別的物質(zhì)。分類依據(jù)烷烴烯烴芳香烴鹵代烴醇酚醛酮竣酸酯序號【答案】①②?③?⑨⑩?⑥⑤?④⑧(15)⑦?【點(diǎn)評】按官能團(tuán)的不同認(rèn)識有機(jī)物舉一反三:【變式1】下列物質(zhì)中,屬于酚類的是()D.A-so3D.A-so3hU【答案】C以保證鮮花盛開,S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)【變式2】北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了以保證鮮花盛開,S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)CCOFIA.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、竣基
CCOFIB.含有苯環(huán)、羥基、羰基、竣基C.含有羥基、羰基、竣基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基【答案】A【變式3】下列物質(zhì)屬于醇類的是()【答案】B【答案】B【解析】分子中含有一OH,且一OH不能與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物才屬于醇類。類型二、同系物例3、下列物質(zhì)中互為同系物的是()(1)蟻酸(2)乙二酸(3)丙烯酸(4)苯甲酸(5)己二酸(6)油酸(7)硬脂酸(8)軟脂酸(9)甲醇(10)乙二醇(11)甘油0H(12)1,2一丙二醇(13)C6H50H(14)C6H5cH20H(15) "C2H5(16)甲烷 (17)C5Hl2【答案】(1)(7)(8);(2)(5);(3)(6);(10)(12);(13)(15);(16)(17)【解析】要看到俗稱可寫出結(jié)構(gòu)簡式,由結(jié)構(gòu)簡式可辨別官能團(tuán)種類及數(shù)目,如。4)是苯甲醇,而(15)是鄰乙基苯酚。舉一反三:【變式1】下列說法正確的是A,通式均符合CnH2n+2的兩種烴一定互為同系物B.分子式為C3H6與%6Hl2的兩種烴一定互為同系物2—甲基一1—丁烯和1,3—丁二烯互為同系物CH3cH2cH3和C(CH3)4互為同系物【答案】D【解析】A、B項(xiàng),都要考慮同分異構(gòu)體,B項(xiàng)還要考慮環(huán)烷烴和烯烴?!咀兪?【變式2】下列各組物質(zhì)互為同系物的是①與。③CH4與C3H8小HCi-O-C電與Q-DH⑤A.①④⑤ B.①④⑥②油酸與CH2=CH—COOH④1一丁烯與2一甲基丙烯⑥乙醇與乙二醇C.②③⑤ D.④⑤⑥【答案】C【變式3】下列各組物質(zhì),一定互為同系物的是( )]「CH£HCC]「CH£HCC2H4與C3H6B.【答案】B類型三、有機(jī)化合物的命名例4、有機(jī)物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是(CH2cH2cH2cH21,4-二甲基丁烷CH3 Ch.3CH3CHCH=CH23-甲基丁烯CH3CH3cH2CHCH32-甲基丁烷CH3CH2cl-CH2cl二氯乙烷【答案】C【解析】A選項(xiàng)名稱應(yīng)為己烷;B選項(xiàng)要標(biāo)出雙鍵位置,應(yīng)為3一甲基一1一丁烯;D選項(xiàng)要標(biāo)出氯原子位置,應(yīng)為1,2一二氯乙烷?!军c(diǎn)評】命名時(shí)要注意標(biāo)出碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、鹵原子等官能團(tuán)的位置。舉一反三:【變式1】給下列物質(zhì)進(jìn)行命名①CH3cH(CH3)C(CH3)2cH2cH3CH-CHj②強(qiáng)CH廠限ch3ch3-c=ch-ch=ch—黑③HC三C-CHdH一£肉ch3【答案】①2,3,3—三甲基戊烷;②2一甲基戊烷;③2一甲基一2,4一己二烯;④4一甲基一1一戊快例5、下列有機(jī)物命名正確的是( )A.CHS—CH—CHn2-乙基丙烷鞏田氏紫陸C.C^—CH—CH=CH32-甲基-3-丁臨ch3【思路點(diǎn)撥】看清有機(jī)物的結(jié)構(gòu),結(jié)合命名進(jìn)行準(zhǔn)確判斷?!敬鸢浮緿【解析】A項(xiàng),沒有選擇最長碳鏈為主鏈,正確命名為2-甲基丁烷;B項(xiàng),結(jié)構(gòu)中沒有苯環(huán),正確命名為環(huán)己醇;C項(xiàng),沒有從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號,正確命名為3-甲基-1-丁烯。【總結(jié)升華】除烷烴外的鏈狀有機(jī)物的命名:(1)選主鏈一一選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號一一從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。(3)寫名稱一一把取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機(jī)物的名稱。舉一反三:【變式1】(2016廣西質(zhì)檢)下列關(guān)于有機(jī)物的命名中不正確的是( )A.2,2一二甲基戊烷 B.2一乙基戊烷C.3,4一二甲基辛烷 D.3一甲基己烷【答案】B【解析】根據(jù)B選項(xiàng)中命名寫出的結(jié)構(gòu)的名稱為3-甲基己烷,該項(xiàng)錯誤。【變式2】某烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烴的名稱是( )A.3,3-二甲基-1-丁快 B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯【答案】AD【變式3】給下列物質(zhì)進(jìn)行命名或?qū)懗鱿鄳?yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:? CH2CH2CHs②HC=CH—CH=<H—CHjCHj③順小甲基2戊烯@CHi—C'H.一CH一CH一CHj—CH.inCH?OH⑦【答案】①3,4-二甲基-3-庚烯②2一甲基一2,4一己二烯③事7V用丁可H3④4-甲基-3-乙基-1-己快⑤間三甲苯(或1,3,5—三甲基苯)⑥3,5一二甲基乙苯⑦鄰甲基苯酚【鞏固練習(xí)】一、選擇題(每題有1~2個選項(xiàng)符合題意)(2015遼寧錦州模擬)下列各組物質(zhì)互為同系物的是( )A-C60和C540B.58Ni和60Ni28 28COOR COOIID.5』和CH2CHzCHj(2016上海高考)烷烴?.! I的命名正確的是CHjA.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷下列通式只表示一類物質(zhì)的是( )A、CnH2n+2 B、CnH2n C、CN2nD、CR2n《(2016安徽安慶期中)下列各組物質(zhì),互為同系物的是( )CHTH、CH3cH=CH2和chCH3cH2cHBrCH2Br和CH3CHBrCH2BrC.苯與澳苯d.ch2=ch—ch=ch2和ch3—ch2—CH2—C=ch2.下列說法不正確的是( )A.分子式為C3H8與C6Hl4的兩種有機(jī)物一定互為同系物B.具有相同通式的有機(jī)物不一定互為同系物C.兩個相鄰?fù)滴锏南鄬Ψ肿淤|(zhì)量數(shù)值一定相差14D.分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物必定互為同系物.下列說法錯誤的是A.C2H6和C4Hl0一定是同系物 B.C2H4和C4H8一定都能使濱水褪色C.C3H6不只表示一種物質(zhì) D.烯烴中各同系物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同.下列說法正確的是( )A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類.符合CnH2n_2通式的有機(jī)物不可能屬于( )A.二烯烴 B.環(huán)烯烴 C.單烯烴 D.快烴9.(2015內(nèi)蒙古赤峰四中)現(xiàn)有幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下:0H⑦C1UC^CCHCHSCH,⑧H10TOC\o"1-5"\h\z下列對上述有機(jī)物分類不正確的是( )A.醇:①③ B.酚:② C.烴:⑤⑦ D.酯:④⑥⑧.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如右式,在以下六種反應(yīng)類型:①加成②水解③酯化④氧化⑤中和.⑥消去中,它在一定條件下能夠發(fā)生的 CHWHO反應(yīng)是( )A.②③④ B.①③⑤⑥ C.②③④⑤⑥D(zhuǎn).①③④⑤CHjOH.下列說法中正確的是( )A.同系物之間互為同分異構(gòu)體 B.兩個相鄰?fù)滴锏氖搅肯嗖?4C.所有的烷烴都一定互為同系物 D.同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì).下列各有機(jī)物的名稱肯定錯誤的是( )A.3一甲基一2一戊烯 B.3一甲基一2一丁烯C.2,2一二甲基丙烷 D.3—甲基一1一丁烯CH3—CH—CHj-CHj.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為 CLCH.--CIL—CI【,,它的正確命名應(yīng)是( )A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷.2-甲基-3-乙基己烷 D.5-甲基-4-乙基己烷二、填空題.下列有機(jī)物中:TOC\o"1-5"\h\z(1)屬于芳香化合物的是 ;(2)屬于芳香烴的是 ;(3)屬于苯的同系物的是 ;(4)屬于脂肪烴的是 .⑴.i][3—i—*I'i][3.下列有機(jī)物屬于醇的是 ,屬于酚的是11OHCH,.用系統(tǒng)命名法寫出下列物質(zhì)的名稱或結(jié)構(gòu)簡式。TOC\o"1-5"\h\z2,2,3—三甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式是 。1,3一丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)CH1一CH]—CH/—dH—CHj的系統(tǒng)命名是 。(4)CHj—CHT—CnCH?也的系統(tǒng)命名是 ?!敬鸢概c解析】一、選擇題D【解析】同系物具有相同的結(jié)構(gòu),則排除C;同系物是化合物,排除A、B。D【解析】根據(jù)系統(tǒng)命名法的原則,應(yīng)先選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并
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