第四單元羧酸和酯

課堂互動(dòng)講練實(shí)驗(yàn)專項(xiàng)探究達(dá)標(biāo)突破訓(xùn)練第四單元羧酸和酯基礎(chǔ)自主梳理基礎(chǔ)自主梳理清單一羧酸的性質(zhì)自我診斷1．下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是(

)A．乙酸是有刺激性氣味的液體B．相同條件下乙酸鈉溶液的堿性比碳酸鈉溶液強(qiáng)C．乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D．乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅答案：A基礎(chǔ)回歸1．概念：由____________與_____相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2．分類烴基或氫原子羧基3．分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)縮聚反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物分子間脫去_______獲得_____________的反應(yīng)。②對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：小分子高分子化合物清單二酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)自我診斷2．分子式為C8H16O2的有機(jī)物A能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D，則A的可能的結(jié)構(gòu)有(

)A．1種B．2種C．3種D．4種答案：B基礎(chǔ)回歸1．概念：羧酸分子中的______被______取代后的產(chǎn)物，簡寫為__________，官能團(tuán)_______。2．酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)密度：比水___，氣味：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，溶解性：水中______，乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中_____。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)—OH—OR′RCOOR′小難溶易溶①酯水解時(shí)斷裂上式中虛線所標(biāo)的鍵；②無機(jī)酸只起_____作用，對(duì)平衡移動(dòng)無影響；堿除起催化作用外，還能中和生成的__，使水解程度______。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：催化酸增大清單三重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化自我診診斷3．(2011年嘉興興市第第四高高級(jí)中中學(xué)模模擬)丙酸丙丙酯是是一種種香料料，可可以用用下面面的方方案合合成：：(1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式式：A________、B________、C________、D________；(2)D有很多多同答案：(1)CH3CH2CHO

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2OH

CH3CH2COOCH2CH2CH3(2)C(CH3)3CH2COOH基礎(chǔ)回回歸課堂互動(dòng)講練考點(diǎn)一乙酸乙酯的制備1．實(shí)驗(yàn)驗(yàn)原理理2．反應(yīng)應(yīng)特點(diǎn)點(diǎn)3．實(shí)驗(yàn)驗(yàn)裝置置4．反應(yīng)應(yīng)的條條件及及其(1)加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。(3)以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。5．實(shí)驗(yàn)驗(yàn)需注注意的的問題題(1)加入試劑的的順序?yàn)椋海篊2H5OH→濃H2SO4→CH3COOH(乙醇、乙酸酸的順序可可顛倒)。(2)用盛飽和Na2CO3溶液的試管管收集生成成的乙酸乙乙酯，一方方面中和蒸蒸發(fā)出來的的CH3COOH、溶解蒸發(fā)發(fā)出來的乙乙醇；另一一方面降低低乙酸乙酯酯的溶解度度，有利于于酯的分離離。(3)導(dǎo)管不能插插入到飽和和Na2CO3溶液中，以以防倒吸。。(4)加熱時(shí)要用用小火均勻勻加熱，防防止乙醇和和乙酸大量量揮發(fā)，液液體劇烈沸沸騰。(5)裝置中的長長導(dǎo)管起導(dǎo)導(dǎo)氣和冷凝凝作用。(6)充分振蕩試試管，然后后靜置，待待液體分層層后，分液液得到的上上層液體即即為乙酸乙乙酯。(7)加入碎瓷片片，防止暴暴沸。6．提高產(chǎn)率率采取的措措施(該反應(yīng)為可可逆反應(yīng))(1)用濃H2SO4吸水，使平平衡向正反反應(yīng)方向移移動(dòng)。(2)加熱將酯蒸蒸出。(3)可適當(dāng)增加加乙醇的量量，并有冷冷凝回流裝裝置?！咎貏e提醒】①苯的硝化化反應(yīng)，②②實(shí)驗(yàn)室制制乙烯，③③實(shí)驗(yàn)室制制乙酸乙酯酯，以上實(shí)實(shí)驗(yàn)中實(shí)驗(yàn)驗(yàn)①和③中中濃H2SO4均起催化劑劑和吸水劑劑的作用，，實(shí)驗(yàn)②中中濃H2SO4作催化劑和和脫水劑。。實(shí)驗(yàn)室合成成乙酸乙酯酯的步驟如如下：在圓圓底燒瓶內(nèi)內(nèi)加入乙醇醇、濃硫酸酸和乙酸，，瓶口豎直直安裝通有有冷卻水的的冷凝管(使反應(yīng)混合合物的蒸氣氣冷凝為液液體流回?zé)裏績?nèi))，加熱回流流一段時(shí)間間后換成蒸蒸餾裝置進(jìn)進(jìn)行蒸餾，，得到含有有乙醇、乙乙酸和水的的乙酸乙酯酯粗產(chǎn)品。。請(qǐng)回答下下列問題：：(1)在燒瓶中除除了加入乙乙醇、濃硫硫酸和乙酸酸外，還應(yīng)應(yīng)放入__________，目的是________________________________________________________________________。例1(2)反應(yīng)中加入入過量的乙乙醇，目的的是______________________________________。(3)如果將上述述實(shí)驗(yàn)步驟驟改為在蒸蒸餾燒瓶內(nèi)內(nèi)先加入乙乙醇和濃硫硫酸，然后后通過分液液漏斗邊滴滴加乙酸，，邊加熱蒸蒸餾。這樣樣操作可以以提高酯的的產(chǎn)率，其其原因是______________________________________。(4)現(xiàn)擬分離含含乙酸、乙乙醇和水的的乙酸乙酯酯粗產(chǎn)品，，下圖是分分離操作步步驟流程圖圖。請(qǐng)?jiān)趫D圖中圓括號(hào)號(hào)內(nèi)填入適適當(dāng)?shù)脑噭﹦?，在方括括?hào)內(nèi)填入入適當(dāng)?shù)姆址蛛x方法。。試劑a是____________，試劑b是____________；分離方法法①是__________，分離方法法②是__________，分離方法法③是________________。(5)在得到的A中加入無水水碳酸鈉粉粉末，振蕩蕩，目的是是_____________________________________?！窘馕觥恐灰煜ひ乙宜嵋阴サ牡闹迫?shí)驗(yàn)驗(yàn)，就比較較容易答好好前三個(gè)小小題。對(duì)于于第(4)和(5)小題，可從從分析粗產(chǎn)產(chǎn)品的成分分入手。粗粗產(chǎn)品中有有乙酸乙酯酯、乙酸、、乙醇三種種物質(zhì)，用用飽和碳酸酸鈉溶液進(jìn)進(jìn)行萃取、、分液可把把混合物分分離成兩種種半成品，，其中一份份是乙酸乙乙酯(即A)，另一份是是乙酸鈉和和乙醇的水水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇醇(即E)，留下的殘殘液是乙酸酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸酸，經(jīng)蒸餾餾可得到乙乙酸溶液。?！敬鸢浮?2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率(3)及時(shí)蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行(4)飽和碳酸鈉溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸餾(5)除去乙酸乙酯中的水分跟蹤訓(xùn)練練(隨學(xué)隨練練，輕松松奪冠)1.(2011年杭十四四中模擬擬)如圖是某某學(xué)生設(shè)設(shè)計(jì)的制制取乙酸酸乙酯的的實(shí)驗(yàn)裝裝置圖，，并采取取了以下下主要實(shí)實(shí)驗(yàn)操作作：①在甲試試管中依依次加入入適量濃濃硫酸、、乙醇、、冰醋酸酸；②小心均均勻加熱熱3～5分鐘。(1)該學(xué)生所所設(shè)計(jì)的的裝置圖圖及所采采取的實(shí)實(shí)驗(yàn)操作作中，錯(cuò)錯(cuò)誤的是是__________(填下列選選項(xiàng)的標(biāo)標(biāo)號(hào))。A．乙試管管中的導(dǎo)導(dǎo)管插入入溶液中中B．導(dǎo)氣管管太短，，未起到到冷凝回回流作用用C．先加濃濃硫酸后后加乙醇醇、冰醋醋酸(2)需小心均勻加加熱的原因是是________________________________________________________________________。(3)從反應(yīng)后的混混合物中提取取乙酸乙酯，，宜采用的簡簡便方法是__________(填下列選項(xiàng)的的標(biāo)號(hào))。A．蒸餾B．滲析C．分液D．過濾E．結(jié)晶解析：做制取乙酸乙乙酯的實(shí)驗(yàn)時(shí)時(shí)，應(yīng)先將乙乙醇注入到甲甲試管中，再再將濃硫酸慢慢慢注入到乙乙醇中，最后后加入冰醋酸酸，乙試管中中的導(dǎo)管不能能插入飽和Na2CO3溶液中，所以以(1)小題選A、C項(xiàng)。(2)加熱溫度不能能太高，是為為了避免乙醇醇、乙酸的揮揮發(fā)和發(fā)生炭炭化。(3)乙酸乙酯在飽飽和Na2CO3溶液中的溶解解度很小，密密度比水小，，用分液的方方法就可將乙乙酸乙酯與溶溶液分離開。。答案：(1)AC(2)避免液體劇烈烈沸騰，減少少乙醇、乙酸酸的揮發(fā)，防防止溫度過高高時(shí)發(fā)生炭化化(3)C考點(diǎn)二酯化反應(yīng)的類型和酯的水解反應(yīng)2．酯的水解酯的水解反應(yīng)應(yīng)是酯化反應(yīng)應(yīng)的逆反應(yīng)，，酯水解時(shí)的的斷鍵位置如

(酯化時(shí)形成的鍵斷裂)，無機(jī)酸或堿對(duì)兩個(gè)反應(yīng)都可起催化作用，可通過改變反應(yīng)條件實(shí)現(xiàn)對(duì)反應(yīng)方向的控制。【特別提醒】

1.酯化反應(yīng)選用濃H2SO4作催化劑，同時(shí)濃硫酸又作為吸水劑，有利于反應(yīng)向酯化方向進(jìn)行。2．酯的水解反應(yīng)選用NaOH溶液作催化劑，同時(shí)中和生成的羧酸，可使酯的水解反應(yīng)完全。3．硫酸只起催化作用，不能使酯化反應(yīng)完全，也不能使酯的水解反應(yīng)完全，書寫方程式時(shí)要用“”表示。下圖是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖圖。A是一種鏈狀羧羧酸，分子式式為C3H4O2；F中含有由七個(gè)個(gè)原子連成的的環(huán)；H是一種高分子子化合物。請(qǐng)請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌湛瞻祝豪?(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為為________；F的結(jié)構(gòu)簡式為為_____________________________________。(2)①A→→H的化學(xué)方程式式為_____________________________________。②B與NaOH水溶液反應(yīng)的的化學(xué)方程式式為：_____________________________________，反應(yīng)類型為________?！窘馕觥扛鶕?jù)A為鏈狀羧酸酸，可知A只能為CH2===CHCOOH，與HBr發(fā)生加成反反應(yīng)，生成成的產(chǎn)物可可能有兩種種情況：CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH，結(jié)合產(chǎn)物物G可以生成丙丙二酸，可可知G為OHCCH2COOH，則E為CH2OHCH2COOH，C為CH2BrCH2COOH，進(jìn)而得到到B為CH3CHBrCOOH，D為CH3CHOHCOOH?！疽?guī)律方法】羧基的引入入方法主要要有：(1)醛的氧化；；(2)酯的水解。。在有機(jī)合合成中一般般的順序?yàn)闉榇佳趸癁闉槿┭跹趸癁轸人崴?，羧酸與與醇反應(yīng)生生成酯，而而羧基的消消除一般是是將羧基轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為鈉鹽鹽，在堿石石灰及加熱熱的作用下下進(jìn)行脫羧羧反應(yīng)。跟蹤訓(xùn)練(隨學(xué)隨練，，輕松奪冠冠)2．乙酸橙花花酯是一種種食用香料料，其結(jié)構(gòu)構(gòu)如圖所示示。下列關(guān)關(guān)于該物質(zhì)質(zhì)的說法中中正確的有有()①該化合物屬屬于酯類；；②其分子子式為C11H18O2；③1mol該化合物