3有機(jī)化合物第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)：苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。【學(xué)習(xí)目標(biāo)】【重點(diǎn)難點(diǎn)】煤的形成視頻鏈接煤的形成.mp4科學(xué)視野19世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯：一種無(wú)色油狀液體。苯的發(fā)現(xiàn)史·探科學(xué)視野

1.苯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）（1）無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體（2）密度小于水（不溶于水）（3）易溶有機(jī)溶劑（4）熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃（5）易揮發(fā)（密封保存）（6）苯蒸氣有毒二、苯

苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時(shí)間很長(zhǎng)，往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈。可怕的苯一、苯的結(jié)構(gòu)

發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，請(qǐng)確定苯的分子式。解：C:78×92.3%÷12=6H:78×(1－92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCHC-CH-CCHCH3CHC-CHCH-CHCHCH2CCCH-CHCH2CH2CCH-CHCCH2……苯的組成：C6H6碳四價(jià)學(xué)說(shuō)碳鏈學(xué)說(shuō)加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去

可見(jiàn)：苯不存在烯烴中的C=C鍵或炔烴中的C≡C鍵。苯的結(jié)構(gòu)到底如何？苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合萃取實(shí)驗(yàn)·探究2苯的分子結(jié)構(gòu)

凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫(kù)勒（3）特點(diǎn)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

（1）分子式C6H6

最簡(jiǎn)式CH（2）結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1：不能解釋苯為何不起類(lèi)似烯烴的反應(yīng)2：

與－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫(kù)勒式的缺陷性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯的模型比例模型球棍模型歸納科學(xué)研究表明：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。1、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）苯易燃燒，但很難被酸性高錳酸鉀氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。實(shí)驗(yàn)·探究實(shí)驗(yàn)·探究苯與溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鏈接2、取代反應(yīng)+Br2Br+HBrFeBr3①鹵代溴苯Br2必須是純溴。只發(fā)生取代反應(yīng)。溴苯是無(wú)色、不溶于水且密度大于水的油狀液體。實(shí)驗(yàn)·探究（）苯液溴（）長(zhǎng)導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶?jī)?nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶?jī)?nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實(shí)驗(yàn)·探究現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。①溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②溴苯是不溶于水，密度比水大的無(wú)色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色。注意:苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考題1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是

。這種操作叫做

。欲將此液體分開(kāi)，必須使用的儀器是

。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是

，反應(yīng)方程式是用到

溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色。萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr實(shí)驗(yàn)·探究實(shí)驗(yàn)·探究苯的硝化實(shí)驗(yàn)鏈接2、取代反應(yīng)+HO-NO2NO2+H2O②硝化硝基苯濃H2SO4①一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻②反應(yīng)溫度50°~60°（水浴加熱）③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無(wú)色油狀的液體，有毒④濃硫酸作用是催化、吸水⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代實(shí)驗(yàn)·探究3、苯的加成反應(yīng)注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)·探究苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2．易取代3，難加成。苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；

化學(xué)性質(zhì)小結(jié)4.苯用途：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑思考·交流1、概念：

具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF交流·研討五、苯的同系物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯分子中含有一個(gè)苯環(huán)，在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),符合通式CnH2n-6的烴。五、苯的同系物：芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：交流·研討苯的同系物的性質(zhì)：如甲苯、二甲苯等與苯的性質(zhì)相似。1、氧化反應(yīng):2、取代反應(yīng):(1)燃燒(2)甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。原因：甲基對(duì)苯環(huán)的影響交流·研討（一）苯的物理性質(zhì)