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常見(jiàn)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法第一頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日
有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多。為了使每一種有機(jī)物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱,需要我們按照一定的原則和方法,對(duì)每一種有機(jī)物進(jìn)行命名。第二頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法⑴以烴分子中碳原子數(shù)目命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”,碳原子數(shù)在10以內(nèi)的分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字來(lái)表示。例:CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3辛烷十七烷第三頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日(2)把直鏈的烷烴,叫做“正某烷”;例:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷把帶有一個(gè)支鏈甲基的烷烴,稱為“異某烷”;異戊烷把具有結(jié)構(gòu)的烷烴,稱為“新某烷”。新戊烷第四頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日你能給下面的化合物命名嗎?
由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多,結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多,習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性。第五頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日2、系統(tǒng)命名法【預(yù)備知識(shí)】烴基:
烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基,以英文大寫(xiě)字母R表示。如:甲基乙基CH3-或-CH3CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2第六頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日系統(tǒng)命名法步驟:⑴選主鏈:選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。原則:選擇碳鏈在最長(zhǎng)的情況下,應(yīng)該是支鏈最多,即支鏈組成越簡(jiǎn)單越好。第七頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日⑵編號(hào):選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn),用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。原則:各支鏈編號(hào)之和最小原則:先簡(jiǎn)后繁第八頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日(3)將支鏈的名稱寫(xiě)在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開(kāi)。2–甲基丁烷第九頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日(4)如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來(lái),用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“,”隔開(kāi);2,3,5–三甲基己烷如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈,把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,把復(fù)雜的寫(xiě)在后面。3–甲基–4–乙基己烷第十頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日總結(jié):1.命名步驟:
(1)找主鏈——最長(zhǎng)的主鏈;(2)編號(hào)——靠近支鏈(小、簡(jiǎn))的一端;(3)寫(xiě)名稱——先簡(jiǎn)后繁,相同支鏈要合并。2.名稱組成:
支鏈位置——支鏈名稱——母體名稱3.數(shù)字意義:阿拉伯?dāng)?shù)字——支鏈位置漢字?jǐn)?shù)字——相同支鏈的個(gè)數(shù)第十一頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日234165己烷–4–乙基2,2–二甲基例題精講第十二頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日2,3,5–三甲基–4–丙基庚烷第十三頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日2,4–二甲基–3–乙基己烷3–甲基–3–乙基己烷第十四頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日1.命名:鞏固練習(xí)第十五頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日第十六頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日2.判斷改錯(cuò):3–甲基丙烷2–乙基丙烷2–甲基丁烷2,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷第十七頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日3.寫(xiě)出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)2,2,3-三甲基丁烷(2)2-甲基-4-乙基庚烷第十八頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日二、烯烴和炔烴的命名(1)將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”;(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位;(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。在烷烴的基礎(chǔ)上命名。所不同的是:第十九頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日①CH2=CH—CH2CH3②CH3—CH=CH2
③CH3—C≡C—CH2—CH3丙烯1-丁烯2-戊炔④4-甲基-1-戊炔例題精講第二十頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日CH2=CH—CH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯⑦⑥2-甲基-2,4-己二烯⑤習(xí)慣命名法:異戊二烯第二十一頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。鄰二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯甲苯乙苯間二甲苯對(duì)二甲苯第二十二頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(I)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(Ⅱ)式可稱2-硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是()D(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘例題精講第二十三頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日a.選擇含有鹵原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,把支鏈和鹵素看作取代基,按照主鏈中所含碳原子數(shù)目稱作“某烷”.b.主鏈上碳原子的編號(hào)從靠近支鏈一端開(kāi)始;c.主鏈上的支鏈和鹵原子根據(jù)立體化學(xué)次序規(guī)則的順序,
以較優(yōu)基團(tuán)列在后的原則排列.
例如:2-甲基-4-氯戊烷3-甲基-1-碘戊烷四、鹵代烴的系統(tǒng)命名法第二十四頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日d.當(dāng)有兩個(gè)或多個(gè)相同鹵素時(shí),同烷烴命名類似合并.4-甲基-3-溴庚烷2-甲基-3,3,5-三氯己烷思考題1
為什么上式命名為5-甲基-2,4,4三氯己烷是錯(cuò)誤的?第二十五頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日e.當(dāng)有兩個(gè)或多個(gè)不相同的鹵素時(shí),鹵原子之間的排列次序是:氟、氯、溴、碘.
例如:2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷第二十六頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日
第一節(jié)醇1.普通命名法醇的命名可分為普通命名法和系統(tǒng)命名法。普通命名法主要適用于結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單的醇。命名時(shí)所連接的烴基名稱后面加上“醇”字。例如:正丙醇五、醇的命名異丙醇苯甲醇(芐醇)第二十七頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日2系統(tǒng)命名法選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,稱作“某醇”,從靠近羥基一端給主鏈編號(hào),將取代基的位次、名稱及羥基的位次寫(xiě)在“某醇”的前面。例如:1-丁醇1-氯-2-丁醇第二十八頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日不飽和醇命名時(shí),應(yīng)選擇包含羥基和不飽和鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)。例如:3-苯基-2-丙烯醇第二十九頁(yè),共三十一頁(yè),2022年,8月28日脂環(huán)醇的命名也是以醇為母體,并從羥基鎖鏈的環(huán)碳原子開(kāi)始編號(hào),編號(hào)時(shí)盡量使環(huán)上其他取代基處于較小次位。例如:
3-甲基
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