第2課時(shí)分子間作用力分子的手性［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.掌握范德華力、氫鍵的概念。2.通過(guò)范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型。3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。一、分子間作用力I.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(I)概念：是分子間普遍存在的相互作用力,它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。⑵特征：很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1?2個(gè)數(shù)量級(jí)。(3)影響因索：分子的極性越大，范德華力越大；組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大。(4)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，如熔、沸點(diǎn)，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，范德華力越大，物質(zhì)熔、沸點(diǎn)越高。.范德華力的正確理解范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1?2個(gè)數(shù)量級(jí)，分子間作用力的實(shí)質(zhì)是電性引力，其主要特征有以下幾個(gè)方面：(I)廣泛存在于分子之間。(2)只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互作用力(范德華力)，如固體和液體物質(zhì)中。(3)范德華力無(wú)方向性和飽和性。只要分子周?chē)臻g允許，分子總是盡可能多地吸引其他分子。.鍵能大小影響分子的熱穩(wěn)定性，范德華力的大小影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。.相對(duì)分子質(zhì)量接近時(shí)，分子的極性越大，范德華力越大。.相對(duì)分子質(zhì)量、極性相似的分子，分子的對(duì)稱(chēng)性越強(qiáng)，范德華力越弱，如正丁烷〉異丁烷,鄰二甲苯〉間二甲苯〉對(duì)二甲苯。.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法：氫鍵通常用A—H…B表示,其中A、B為N、O、F,“一”表示共價(jià)鍵,“…”表示形成的氫鍵。(3)氫鍵的本質(zhì)和性質(zhì)氫鍵的本質(zhì)是靜電相互作用，它比化學(xué)鍵弱得多，通常把氫鍵看作是一種比較強(qiáng)的分子間作用力。氫鍵具有方向性和飽和性，但本質(zhì)上與共價(jià)鍵的方向性和飽和性不同。①方向性：A-H…B三個(gè)原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小，形成的氫鍵最強(qiáng)，體系最穩(wěn)定。②飽和性：每一個(gè)A—H只能與一個(gè)B原子形成氫鍵，原因是H原子半徑很小，再有一個(gè)原子接近時(shí)，會(huì)受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類(lèi)：氫鍵可分為分皿氫鍵和分壬內(nèi)氫鍵兩類(lèi)。。。田)存在分子內(nèi)氫鍵,h(Y2^＜：h()存在分子間氫鍵。前者的沸點(diǎn)低王后者。(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：氫鍵主要影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)，分子間氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)升高,分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)降低。.溶解性“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑,如蔗糖和氨易溶于水，筵溶于四氯化碳；奈和碘易溶于四氯化碳，難溶于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素?：主要有溫度、壓強(qiáng)等。②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇與水互渣，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(I)范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用0(2)任何分子間在任何情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力0⑶HI分子間的范德華力大于HC1分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HC1的高()(4)C0的沸點(diǎn)大于N2()(5)氫鍵的鍵長(zhǎng)是指“X—H…Y”中“H…Y”的長(zhǎng)度()(6)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S,是因?yàn)镠：O分子間存在氫鍵()(7)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵0⑻氫鍵均能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高0(9)形成氫鍵A—H…B的三個(gè)原子總在一條直線上()(lO)h在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘0(11)配制碘水時(shí)，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液。(12)SO2和HC1均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子()答案(1)42)X(3)J(4"(5)X(6)X(7)X(8)X(9)X(10)X(ll”(12)J.(I)試表示HF水溶液中的氫鍵提示F—H…FO—H…FF—H…00—H…0(2)甲酸可通過(guò)氫鍵形成二聚物，HN03可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫(huà)出氫鍵。提示.為什么N%極易溶于水？提示N%與HzO之間形成分子間氫鍵；NH3和HzO均是極性分子，極性分子易溶于極性分子形成的溶劑中。.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？提示①它們都能和HzO之間形成分子間氫鍵。②三者均為極性分子，易溶于極性溶劑。二、分子的手性.概念(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能疊合，互稱(chēng)手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子：具有手性異構(gòu)體的分子。.手性分子的判斷(1)判斷方法：有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。E—C—R、(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。如氏,氏、R2、R3、R4互不相同,即K是手性碳原子。.卜.列說(shuō)法不正確的是0A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同答案D解析互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像，故A正確；在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過(guò)程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過(guò)渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確；手性異構(gòu)體分子組成相同，故C正確；手性異構(gòu)體旋光性不同，化學(xué)性質(zhì)可能有差異，D錯(cuò)誤。①②③CH3CHC()()HI.手性分子往往具有一定光學(xué)活性。乳酸分子是手性分子，如圖OHo乳酸中的手性碳原子是()A.①B.②C.③D.②③答案B解析②號(hào)碳原子連接一CH3、一H、—COOH.—0H四種不同的基團(tuán)。隨堂演練知識(shí)落實(shí)（2019.泰安期中）下列說(shuō)法中正確的是0A.分子間作用力越大，分子越穩(wěn)定B.分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高C.相對(duì)分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大D.分子間只存在范德華力答案B解析分子間作用力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，化學(xué)鍵主要影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高，B正確、A不正確；分子的組成和結(jié)構(gòu)相似時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大，C不正確；分子間不只有范德華力，D不正確。（2019?保定高二檢測(cè)）下列物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律與分子間作用力無(wú)關(guān)的是。CL、CBr4.CCL、CF4的熔、沸點(diǎn)逐漸降低HF、HCKHBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱F?、。2、Bn、L的熔、沸點(diǎn)逐漸升高CH3—CH3sCH3—CH2YH3、（CH3）2CHCH3.CH3cH2cH2cH3的沸點(diǎn)逐漸升高答案B解析B項(xiàng)，HF、HQ、HBr、HI的熱穩(wěn)定性與其分子的極性鍵的強(qiáng)弱有關(guān)，而與分子間作用力無(wú)關(guān)；C項(xiàng)，F(xiàn)?、CL、Bn、L的組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大，故其熔、沸點(diǎn)逐漸升高；D項(xiàng)，燒燒分子之間的作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸點(diǎn)逐漸升高，在烷涇的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，分子間作用力越小，熔、沸點(diǎn)越低，故異丁烷的沸點(diǎn)低于正丁烷。3.卜列與氫鍵有關(guān)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是0A.鹵化氫中HF沸點(diǎn)較高，是由于HF分子間存在氫鍵B.鄰羥基苯甲醛（。二°”）的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基裝甲醛的熔、沸點(diǎn)低C.氨水中存在分子間氫鍵D.形成氫鍵A—H…B—的三個(gè)原子總在一條直線上答案D解析HF分子間存在氫鍵JH…F—,使氟化氫分子間作用力增大，所以鹵化氫中氟化氫的

沸點(diǎn)較高，A正確；鄰羥基苯甲醛可形成分子內(nèi)氫鍵，而對(duì)羥基苯甲醛可形成分子間氫鍵，所以鄰羥基苯甲酷的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的?熔、沸點(diǎn)低，B正確：氮水中氮分子之間、水分子之間以及氮分子與水分子之間都存在氫鍵，C正確；氫鍵具有一定的方向性，但形成)011氫健的原子不一定在一條直線上，如,故D錯(cuò)誤。(2019?江門(mén)高二檢測(cè))氨氣溶于水中，大部分NH3與H2O以氫鍵(用“…”表示)結(jié)合形成NH3H2O分子。根據(jù)氨水的性質(zhì)可推知NHvH2O的結(jié)構(gòu)式為0HHIIN—H—()—HH——N???H—()——HIHIIB.—HHIHA.——HIHIIB.—HHIHA.()—H()—HH—N-()—HIIC.HHD.答案B解析從氫鍵的成鍵原理上講，A、B都成立；但從空間結(jié)構(gòu)上講，由于氨分子是三角錐形，易于提供孤電子對(duì)，所以以B方式結(jié)合空間阻力最小，結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定；從事實(shí)上講，依據(jù)NH3H2。NH4+0H一可知答案是Bo(2019?連云港高二月考)下列分子中，不含手性碳原子的是0Br()IIIA.CH3CHOHB.CH3C—()—RCH3IH—C—OHIC.CHOD.CH3CHCICH2CHO答案B解析在有機(jī)物分子中，連接著四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，B中不含有手性碳原子。6.試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象：⑴乙醛(C2H50GH5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醛高很多，原因：(2)從氨合成塔里出來(lái)的H2、N2>NH?的混合物中分離出N