第二章烷烴和環(huán)烷烴的命（1）主要內(nèi)容

烷烴的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體烷烴的命名（普通命名法，IUPAC命名法）環(huán)烷烴命名（分類，單環(huán)烷烴、橋環(huán)烴和螺環(huán)烴命名）一.烷烴（Alkanes,Paraffins）碳氫化合物烴

（hydrocarbons）完全烷飽和烴類（烷烴、烯烴、炔烴、芳烴）同系列：有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物為同系物。

烷烴的通式：CnH2n+2

（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）

同系列（同系物,Homologs）烷烴的結(jié)構(gòu)SpaceFillingModelBallandStickModelC:sp3

雜化，成鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（碳架異構(gòu)體）（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）

同分異構(gòu)體具有相同的分子式，但原子的連接順序不同的分子CH4C2H6C3H8無異構(gòu)體

C1~C3烷烴無異構(gòu)現(xiàn)象

C4以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10C5H12

C6H14

C20H42

366,319同分異構(gòu)體數(shù)235碳原子的四種類型1

C（伯碳，一級碳）primarycarbon2

C（仲碳，二級碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三級碳）4

C

（季碳，四級碳）quaternarycarbon1

H（伯氫）2

H（仲氫）3

H（叔氫）二種類型2C二種類型1C二種類型1C分析下列化合物所含碳原子種類碳原子種類的擴展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳負離子（伯碳負離子）3碳正離子（伯碳正離子）指出其中的仲，叔，季碳原子普通命名法

用于簡單化合物的命名

IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）（IUPAC:國際純粹與應(yīng)用化學聯(lián)合會，

International

Union

of

Pure

and

Applied

Chemistry）

二.烷烴的命名基礎(chǔ)：普通命名法普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子數(shù)目

+烷

英文命名用詞尾-ane表示烷烴碳原子數(shù)為1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3異構(gòu)詞頭用詞頭“正”、“異”和“新”等區(qū)分相應(yīng)的英文詞頭為

n-

(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5C6正己烷異己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子數(shù)為10以上時用大寫數(shù)字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名

IUPAC國際純粹與應(yīng)用化學聯(lián)合會IUPAC全稱（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry），成立于1919年，是由世界各國化學會或科學院為會員單位組成的一個非贏利性質(zhì)的學術(shù)機構(gòu)。有機化合物的種類繁多，并且新的化合物不斷出現(xiàn)，根據(jù)1990年的統(tǒng)計，已知有機化合物的數(shù)量達2000萬種以上。

1860年——Kekule倡議和組織了國際會議討論有機化合物命名。

1892年——在日內(nèi)瓦召開的國際會議上制訂了一個命名原則。

1911年——IUPAC前身“國際化學聯(lián)合會”提出了一系列建議。

1919年——在羅馬正式成立了IUPAC。

IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）我國在1932年根據(jù)漢字的特點在IUPAC命名原則的基礎(chǔ)上頒布了化學命名原則。

1960年頒布了《有機化學物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》。

1980年頒布了《有機化學命名原則》。IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）基本方法：選定一條最長鏈作為主鏈（以普通命名法命名）其它支鏈作為主鏈上的取代基。普通命名法：異丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷

取代基（烷基）：烷烴去掉一個氫原子后留下的原子團烷烴烷基

一些常見的烷基IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）系統(tǒng)命名法原則：

（a）選擇最長的連續(xù)碳鏈作為母體，把支鏈烷基看作是母體的取代基。若存在兩條等長碳鏈時，則選擇連有取代基多的那條主鏈為母體。

選取包含支鏈最多的最長碳鏈為主鏈

（b）當對主鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同編號系列時，須遵循“最低系列”原則，即依次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為最低系列。按“最低系列”原則編號a．依次寫出取代基的位次和名稱以及主鏈名稱。b．多個取代基按“次序規(guī)則”列出見第3章3.3c．相同取代基合并表示。(3)命名5-丙基-4-異丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321(4)支鏈的命名當支鏈較為復雜時，可將支鏈從和主鏈連接的碳原子開始編號，并將支鏈名稱放在括號中109876543212-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷123仲丁基2-丁基1-甲基丙基

2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷

2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷這樣選取主鏈及編號是否合適？第二章烷烴和環(huán)烷烴（3）主要內(nèi)容

環(huán)烷烴類型及命名三元和四元環(huán)化合物的活性環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式、船式、半椅式和扭船式構(gòu)象）及其相對穩(wěn)定性，a鍵和e鍵一．環(huán)烷烴(cycloalkane)環(huán)烷烴的類型單環(huán)，二環(huán)，多環(huán)(單)環(huán)烷烴通式：CnH2n橋環(huán)烴（稠環(huán)）橋環(huán)烴螺環(huán)烴（與烯烴通式相同）以環(huán)為母體，名稱用“環(huán)”（英文用“cyclo”）開頭。環(huán)外基團作為環(huán)上的取代基普通環(huán)烷烴的命名環(huán)丙烷環(huán)己烷甲基環(huán)丙烷cyclopropanecyclohexanemethyl-cyclopropane1,3-二甲基環(huán)己烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷1,3-dimethyl-cyclohexane1-isopropyl-4-methylcyclohexane取代基位置數(shù)字取最小環(huán)可作為取代基（稱環(huán)基）相同環(huán)連結(jié)時，可用詞頭“聯(lián)”開頭。環(huán)丙基環(huán)己烷3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷聯(lián)環(huán)丙烷cylcopropylcyclohexane4-cyclobutyl-3-methylheptanebicyclopropane橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名含有兩個或兩個以上碳環(huán)的化合物稱為多環(huán)烴，其中通過共用兩個碳原子的雙環(huán)結(jié)構(gòu)稱為橋環(huán)化合物；而通過共用一個碳原子的雙環(huán)結(jié)構(gòu)稱為螺環(huán)化合物。

橋環(huán)烴（Bridgedhydrocarbon）的命名對組成橋環(huán)化合物的碳原子進行編號，從某一橋頭碳作起點，沿最長的橋鏈編至另一個橋頭碳，然后編另一較長橋鏈至起始橋頭碳，最后編余下最短的橋鏈。命名格式：某某取代基幾環(huán)[大,中,小]某烷

橋頭碳：幾個環(huán)共用的碳原子，環(huán)的數(shù)目：斷裂二根C—C鍵可成鏈狀烷烴為二環(huán)；斷裂三根C—C

鍵可成鏈狀烷烴為三環(huán)橋頭碳原子數(shù)：不包括橋頭C，由多到少列出環(huán)的編號方法：從橋頭開始，先長鏈后短鏈橋頭碳原子十氫萘二環(huán)[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane橋頭間的碳原子數(shù)

(用"."隔開)環(huán)的數(shù)目組成橋環(huán)的碳原子總數(shù)8-甲基二環(huán)[4.3.0]壬烷用","隔開bicyclo[2.2.1]heptane8-methylbicyclo[4.3.0]nonane三環(huán)[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane二環(huán)[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷

2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane螺環(huán)烴（spirohydrocarbon）的命名先從螺原子相鄰的小環(huán)碳原子開始編號,經(jīng)螺原子再編大環(huán)。命名格式：某某取代基螺[小環(huán)碳數(shù)，大環(huán)碳數(shù)]某烷編號從小環(huán)開始取代基數(shù)目取最小螺[4.5]癸烷spiro