專題10.6醛羧酸酯講案（含分析）復(fù)習(xí)目標(biāo)：1、認(rèn)識(shí)醛、羧酸、酯的典型代表物的構(gòu)成和構(gòu)造特色。2、認(rèn)識(shí)醛、羧酸、酯的主要化學(xué)性質(zhì)。3、認(rèn)識(shí)醛、羧酸、醇和酯等烴的衍生物之間的互相轉(zhuǎn)變關(guān)系。4、聯(lián)合生產(chǎn)和生活實(shí)質(zhì)，認(rèn)識(shí)常有的醛、羧酸和酯的重要應(yīng)用，認(rèn)識(shí)某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全使用問題?；A(chǔ)知識(shí)回首：一、醛1、觀點(diǎn)醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物。2、分子構(gòu)造分子式構(gòu)造簡式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛243CHOCHCHO3、物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣態(tài)刺激性氣味易溶于水乙醛無色液態(tài)刺激性氣味與水、乙醇互溶4、化學(xué)性質(zhì)(以CH3CHO為例)（1）加成反響O醛基中的羰基（—C—）可與2、HCN等加成，但不與2加成。HBrNi22（2）氧化反響點(diǎn)燃A．焚燒：2CH3CHO+5O2———→4H2O+4CO2催化劑B．催化氧化：2RCHO+O————→2RCOOHC．被弱氧化劑氧化：水浴RCHO+2Ag(NH3)2OH———→RCOONH4+3NH+2Ag↓+H2O（銀鏡反響）。RCHO+2Cu(OH)——→RCOOH+Cu2O↓+2H2O（生成紅色積淀）?！咀⒁狻?、凡是含有醛基的化合物均擁有氧化性、復(fù)原性，1mol的醛基（—CHO）可與1mol的H2發(fā)生加成反響，與2mol的Cu(OH)2或2mol的［Ag(NH3)2］+發(fā)生氧化反響。2、醇（R—CH2OH）氧化R—CHO氧化R—COOH復(fù)原復(fù)原分子構(gòu)成關(guān)系：-2H+OCnH2n+1CH2OH————→CnH2n+1CHO————→CnH2n+1COOH相對分子質(zhì)量：MM-2M+143、可在必定條件下與H加成的有：2苯環(huán)、醛、酮、—N=N—等，但酯基不可以?！镜湫屠}1】橙花醛是一種香料，構(gòu)造簡式為：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO以下說法正確的是()A．橙花醛不可以夠與溴發(fā)生加成反響B(tài)．橙花醛能夠發(fā)生銀鏡反響C．1mol橙花醛最多能夠與2molH2發(fā)生加成反響D．橙花醛是乙烯的同系物【遷徙訓(xùn)練1】有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其構(gòu)造簡式為，下列查驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑溫次序正確的選項(xiàng)是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水二、羧酸1、羧酸概括：由羧基與烴基相連構(gòu)成的有機(jī)物。1）通式：R—COOH、飽和一元羧酸通式為CnH2nO2（n≥1）2）羧酸的分類3）性質(zhì)：羧酸分子構(gòu)造中都有羧基官能團(tuán)，所以都有酸性，都能發(fā)生酯化反響。2、乙酸1）俗名：醋酸，分子式為C2H4O2，構(gòu)造簡式為CH3COOH，官能團(tuán)：羧基—COOH。2）物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。3）化學(xué)性質(zhì)①酸性-+乙酸的電離方程式：CH3COOHCH3COO+H。．可使紫色石蕊試液變紅：以此可鑒識(shí)乙酸與其余類含氧衍生物。B．與開朗金屬反響放出H2-Zn+2CH3COOH=(CH3COO)2Zn+2H2↑（比Zn跟鹽酸反響遲緩）C．與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反響-Cu+2HO。Cu(OH)+2CHCOOH=(CHCOO)22332②酯化反響酯化反響：酸和醇作用生成酯和水的反響。濃硫酸CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。3、乙酸乙酯的制備（1）實(shí)驗(yàn)原理CH3COOH＋CH3CH2OH濃硫酸CH3COOCH2CH3＋H2O。（2）實(shí)驗(yàn)裝置（3）反響特色（4）反響條件及其意義①加熱，主要目的是提升反響速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而采集，向正反響方向挪動(dòng)，提升乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)變率。②以濃硫酸作催化劑，提升反響速率。③以濃硫酸作吸水劑，提升乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)變率。④可適合增添乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提升產(chǎn)率。

使均衡（5）注意事項(xiàng)①加入試劑的次序?yàn)镃2H5OH―→濃H2SO4―→CH3COOH。②用盛飽和Na2CO3溶液的試管采集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有益于酯的分別。③導(dǎo)管不可以插入到Na2CO3溶液中，以防備倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。④加熱時(shí)要用小火平均加熱，防備乙醇和乙酸大批揮發(fā)、液體強(qiáng)烈沸騰。⑤裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。⑥充分振蕩試管，而后靜置，待液體分層后，分液獲得的上層液體即為乙酸乙酯?！镜湫屠}2】【福建省南平市2014年一般高中畢業(yè)班質(zhì)量檢查化學(xué)試題】對于醋酸的以下說法不正確的選項(xiàng)是A．既能與有機(jī)物反響又能與無機(jī)物反響B(tài)．既能發(fā)生復(fù)分解反響又能發(fā)生水解反應(yīng)C．既能發(fā)生置換反響又能發(fā)生酯化反響D．既能發(fā)生代替反響又能發(fā)生氧化復(fù)原反響考點(diǎn)：考察醋酸的性質(zhì)的知識(shí)?！具w徙訓(xùn)練2】【福建省福州市2014屆高三五月綜合練習(xí)化學(xué)試題】（15分）乙醇、乙酸都是有機(jī)化工重要的基礎(chǔ)原料。（1）．空氣中，乙醇蒸氣能使紅熱銅絲保持紅熱，該反響的化學(xué)方程式為。（2）．濃硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯某化學(xué)興趣小組的同學(xué)用以下裝置進(jìn)行該酯化反響的研究實(shí)驗(yàn)：①要向大試管中加2mL濃硫酸、3mL乙醇、2mL是。②小試管中裝的是濃Na2CO3溶液，導(dǎo)氣管不插入液面下是為了防備③有關(guān)物質(zhì)的部分性質(zhì)：

乙酸，其詳細(xì)操作。乙醇

乙酸

乙酸乙酯沸點(diǎn)78．0℃117．9℃77．5℃水溶性易溶易溶難溶依據(jù)上表數(shù)占有同學(xué)提出可用水代替小試管中的Na2CO3溶液，你以為可行嗎？說明理由：。④分別小試管中的乙酸乙酯應(yīng)使用的儀器名稱是；⑤分別時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)當(dāng)從儀器（填“下口放”或“上口倒出”）。⑥興趣小組多次試驗(yàn)后，測出乙醇與乙酸用量和最后獲得的乙酸乙酯生成量以下表：實(shí)驗(yàn)序號乙醇（mL）乙酸（mL）乙酸乙酯（mL）a221．33b321．57c42Xd521．76e231．55表中數(shù)據(jù)X的范圍是；實(shí)驗(yàn)a與實(shí)驗(yàn)e研究的目的是。三、酯的構(gòu)造和性質(zhì)1、構(gòu)造OO—C—O—R—C—O—R’羧酸酯的官能團(tuán)“”，通式飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式為CnH2nO2（n≥2）。2、性質(zhì)1）物理性質(zhì)：一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，初級酯是擁有果香氣味的液體。2）化學(xué)性質(zhì)水解反響：OO—C—O—2無機(jī)酸—C—O—RR’+HORH+R’OHOO—C—O—HO—C—O—R2RNa+R’OHR’+NaOH3、常有酯化反響的種類（1）一元羧酸與一元醇間的酯化反響CHCOOH＋CHOH濃硫酸CHCOOCH＋HO3253252（2）一元羧酸與多元醇間的酯化反響2CHCOOH＋HO—CH—CH—OH濃硫酸CHCOOCH—CHOOCCH＋2HO32232232（3）多元羧酸與一元醇間的酯化反響濃硫酸HOOC—COOH＋2CH5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O（4）多元羧酸與多元醇間的酯化反響濃硫酸HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OHHOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O濃硫酸或HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH濃硫酸H＋(2n－22或nHOOC—COOH＋nHOCHCHOH1)H2O（5）羥基羧酸自己酯化反響2CH3—CH—COOH濃硫酸CH3—CH—COOCH—COOH+H2OOHOHCH3濃硫酸COO2CH3—CH—COOHCH3—CHCH—CH3+2H2OOHOOC必定條件nCH3—CH—COOHOH【典型例題3】某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱獲得終可獲得M，則該中性有機(jī)物的構(gòu)造可能有A．1種B．2種C．3種

M和

N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最()D．4種【遷徙訓(xùn)練3】【南京師大附中2014屆高三模擬考試一試卷】胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成獲得：以下說法正確的選項(xiàng)是A．如有機(jī)物A是由異戊二烯(C5H8)和丙烯酸(C3H4O2)加熱獲得的，則該反響的反響種類屬于加成反響B(tài)．有機(jī)物D分子中全部碳原子必定共面C．有機(jī)物C的全部同分異構(gòu)體中不可以有芬芳族化合物存在D．有機(jī)物B既能跟Na反響放出H2，又能跟NaHCO3溶液反響放出CO2氣體考點(diǎn)詳析：考點(diǎn)一：醛基的查驗(yàn)1、兩種查驗(yàn)方法與新制Ag(NH)OH溶液反響與新制Cu(OH)懸濁液反響32232水浴RCHO＋2Cu(OH)2——→反響原理RCHO＋2Ag(NH)OH———→RCOONH＋3NH＋2Ag↓＋HORCOOH＋CuO↓＋2HO4222反響現(xiàn)象產(chǎn)生光明的銀鏡產(chǎn)生磚紅色積淀RCHO～2AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2O量的關(guān)系HCHO～4AgHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O（1）試管內(nèi)壁一定干凈；（1）新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配、不可以久（2）銀氨溶液隨用隨配、不可以久置；置；注意事項(xiàng)（3）水浴加熱，不可以用酒精燈直接加熱；（2）配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH（4）乙醛用量不宜太多，一般加3滴；一定過度；（5）銀鏡可用稀HNO3浸泡清洗除掉（3）反響液直接加熱煮沸O—C—H從理論上講，凡含有的有機(jī)物，都能夠發(fā)生銀鏡反響［也可復(fù)原堿性Cu(OH)2懸濁液］。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類一般能發(fā)生銀鏡反響，但能發(fā)生銀鏡反響的不必定是醛類。2、使溴水退色的有機(jī)物1）跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反響而使溴水退色。2）擁有復(fù)原性的含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化復(fù)原反響而使溴水退色。3）跟苯酚等發(fā)生代替反響而使溴水退色。直餾汽油、苯、四氯化碳、己烷平分別與溴水混淆，則能經(jīng)過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取，使水層退色，但屬于物理變化。3、能使酸性KMnO4溶液退色的有機(jī)物（1）分子中碳原子之間含有或的不飽和有機(jī)化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液退色。（2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液退色。（3）含有羥基、醛基的物質(zhì)，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液退色，如酚類、醛類、單糖、二糖等擁有復(fù)原性的物質(zhì)。【典型例題4】以下操作不合理的是()A．銀鏡反響采納水浴加熱B．?。?－1的氫氧化鈉溶液4mL混淆后加入1mol·L的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L0.5mol40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，以考證乙醛的復(fù)原性C．在乙醛復(fù)原新制的Cu(OH)2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中，制Cu(OH)2懸濁液時(shí)應(yīng)加入過度的NaOH溶液，可直接加熱D．配制銀氨溶液時(shí)，將稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中【遷徙訓(xùn)練4】分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有此中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行以下實(shí)驗(yàn)以鑒識(shí)，其實(shí)驗(yàn)記錄以下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)金屬鈉2X中和反響無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色積淀產(chǎn)生氫氣Z水解反響有銀鏡加熱后有磚紅色積淀無現(xiàn)象W水解反響無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答以下問題：1）寫出四種物質(zhì)的構(gòu)造簡式X：________，Y：________，Z：________，W：________.（2）①Y與新制

Cu(OH)2懸濁液反響的化學(xué)方程式

_________________________②Z與

NaOH溶液反響的化學(xué)方程式

_______________________________【答案】（1）

CH3CH2COOH

HCOOCH2CH3

CH3COOCH3考點(diǎn)二：羥基的開朗性的比較及應(yīng)用乙酸

水

乙醇

苯酚

碳酸分子構(gòu)造與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)遇石蕊試液與Na與NaOH與NaHCO3

CH3COOH變紅反響反響反響

H—OH—H不變紅反響不反響水解

C2H5OHC2H5—不變紅反響不反響不反響

C2H5OH不變紅反響反響不反響

H2CO3變淺紅反響反響不反響與

Na2CO3

反響

水解

不反響

反響

反響酸性強(qiáng)弱

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH【典型例題5】【山東省臨沂市關(guān)該有機(jī)物的說法正確的選項(xiàng)是A．分子中含有兩種官能團(tuán)

2014屆高三二?！磕秤袡C(jī)物的構(gòu)造簡式如右圖所示，以下有B．可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理同樣C．能發(fā)生加成、代替、氧化等反響D．與鈉和氫氧化鈉溶液都能發(fā)生反響，且獲得的產(chǎn)物同樣【答案】C【分析】【遷徙訓(xùn)練5】能一次劃分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四種物質(zhì)的試劑是()A．H2OB．NaOH溶液C．鹽酸D．石蕊試液考點(diǎn)三：烴的衍生物的轉(zhuǎn)變關(guān)系及應(yīng)用【典型例題6】依據(jù)下邊的反響路線及所給信息填空。1）A的構(gòu)造簡式是__________，名稱是__________。2）①的反響種類是________；③的反響種類是__________________________。3）反響④的化學(xué)方程式是____________?！具w徙訓(xùn)練6】丁子香酚的構(gòu)造簡式以下圖：CH2CHCH2OHOCH3。丁子香酚的一種同分異構(gòu)體對甲基苯甲酸乙酯(F)是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體。某校興趣小組提出能夠利用中學(xué)所學(xué)的簡單有機(jī)物進(jìn)行合成F，其方案以下，此中A的產(chǎn)量標(biāo)記著一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。1）寫出丁子香酚的分子式________________；寫出C物質(zhì)的名稱____________。2）指出化學(xué)反響種類：反響①________；反響②________。3）以下物質(zhì)不可以與丁子香酚發(fā)生反響的