40份遠(yuǎn)飛學(xué)校高二鞏固化學(xué)講義7月2440份有機(jī)物的推斷1．復(fù)習(xí)重點(diǎn)把握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)特征，并懂得官能團(tuán)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映官能團(tuán)，不同官能團(tuán)可以相互影響并且在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化的辯證關(guān)系，培養(yǎng)自己的邏輯思維能力和應(yīng)用理論解決實(shí)際問題的能力。一、有機(jī)物的衍變關(guān)系：szh]GEIjMhHeCJI^UUXb剋GH^OHaixiio腫-■wr——匚~?k>sa?..szh]GEIjMhHeCJI^UUXb剋GH^OHaixiio腫-■wr——匚~?k>sa?..CHXXMHdMcimjooqhH* aJjfijiMh敝H&,；:一KeX>w化 冋.羅叵小遵嚴(yán)1W二、重要的有機(jī)物反應(yīng)及類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)聚合反應(yīng)加聚：縮聚：顯色反應(yīng)6C6H50H+Fe3TFe(C6H50)6]3-(紫色)+6H+CH—OH2+CH——OH+Cu(OH)2 *絳藍(lán)I 新制CH2一OH(C6H1005)n(淀粉)+I2-藍(lán)色 有些蛋白質(zhì)與濃HN03作用而呈黃色三、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較反應(yīng)機(jī)理的比較\_醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成C—°。例如:2H3C-CH2-CH2二CH&H；+°2 學(xué)士2H3C一CH—CH2 h+h2°TOC\o"1-5"\h\zH CH32H3C_ch_cH]ch3 + °2—^2h3Cch—cch3+H2°CH3°H H3c °cH3I 、h3c—C_CH2-ch3+°2 尸羥基所連碳原子上沒有氫，不能形成/C-°,所以不發(fā)生去氫（氧化）反OH應(yīng)。遠(yuǎn)飛學(xué)校高二鞏固化學(xué)講義 7月24號(hào) 40份消去反應(yīng)：脫去一X（或一0H）及相鄰原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：CH3H3CH3H3C—C—CH~CH3I計(jì)zH3CiOH3 ——h2so4濃2-△ch3h3c——ch=ch2CH3+H2OCH3H3C—C~CH^r與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。H3C酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如:O一CH-COH一CH-COH+h+（OC2H53 —____I 25 H3C—C—0—C2H5 H2O反應(yīng)現(xiàn)象比較例如：與新制Cu（0H）2懸濁液反應(yīng)現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液 多羥基存在；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液羧基存在；加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)醛基存在；一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。CH3 H2CBr+Br2（蒸氣）— +HBr（取代）3Br2Br液溴）cH3TBrHBr（取代）3Br2（濃溴水）BrBr+3Br2Br液溴）cH3TBrHBr（取代）3Br2（濃溴水）BrBr+HBr（取代）Br3．例題精講例1A是一種可以作為藥物的有機(jī)化合物。請(qǐng)從下列反應(yīng)圖式中各有機(jī)物的關(guān)系（所有無機(jī)物均已略去），推測(cè)有機(jī)物A、B、C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CHD*E（CMQ）CHD*E（CMQ）Bi A >c催儲(chǔ)劑 Lmd^*解析本題圖式中根據(jù)標(biāo)注的反應(yīng)條件，可以十分容易判斷AtC發(fā)生銀鏡反應(yīng)，CtD發(fā)生溴的加成反應(yīng)，CtE發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反應(yīng)，課本中不曾學(xué)過，從A經(jīng)一系列反應(yīng)可得到含9個(gè)碳原子的E,再聯(lián)想到CO雙鍵的加成反應(yīng)，綜合各種信息，可以推測(cè)這是一個(gè)加成消去反應(yīng)。即

HeCHjjCHOHbCHbCOOH例2白藜蘆醇 ，廣泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中。它可能HeCHjjCHOHbCHbCOOHmol。具有抗癌性。該物質(zhì)和溴水或氫氣反應(yīng)時(shí),能夠跟lmol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2mol。TOC\o"1-5"\h\z本題答案：6mol和7mol 2 2例3在20°C時(shí)，某氣態(tài)烴與氧氣混合裝入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后，又恢復(fù)到20°C。此時(shí)容器內(nèi)氣體的壓強(qiáng)為反應(yīng)前的一半，經(jīng)NaOH溶液吸收后，容器內(nèi)幾乎真空。此烴的化學(xué)式可能是（）A.CH B.CH C.CH D.CH4 34 24 38y2解析依題意，氣態(tài)烴與氧氣恰好完全反應(yīng)，利用有關(guān)反應(yīng)式：CH+（x+4）0 >xCO+2HO,在相同條件下,xy222反應(yīng)前后壓強(qiáng)之比等于反應(yīng)前后物質(zhì)的量比。x_1+X+y 化簡(jiǎn)：y=4（x-l）2解析依題意，氣態(tài)烴與氧氣恰好完全反應(yīng)，利用有關(guān)反應(yīng)式：CH+（x+4）0 >xCO+2HO,在相同條件下,xy222反應(yīng)前后壓強(qiáng)之比等于反應(yīng)前后物質(zhì)的量比。x_1案：C、D.例4已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：CHa\-(CII=CII<^ClD￡C[feOII/(CHabFtC關(guān)于它的說法正確的是（維生素A是一種酚FtC關(guān)于它的說法正確的是（維生素A是一種酚CHs維生素A的一個(gè)分子中有30個(gè)氫原子維生素A具有環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)單元【解析】由于維生素A無苯環(huán)上的羥基，所以A錯(cuò)誤；顯然分子中含五個(gè)雙鍵，所以B錯(cuò)誤；分子中六元環(huán)含雙鍵，所以D錯(cuò)誤?利用數(shù)碳算氫的方法可得答案應(yīng)為C.【答案】Cho-hHO-J例5中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯 （碳?xì)湓游串嫵?，每個(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)碳原子），具有抗菌作用。若1mol七葉樹內(nèi)酯，分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的B：和NaOH的物質(zhì)的量分別為（）3molBr;2molNaOH B.3molBr;4molNaOH22C.2molBr;3molNaOH D.4molBr;4molNaOH22答案：B1、有機(jī)物X、Y、Z都是芳香族化合物，X與Z互為同分異構(gòu)體，Y的分子式為C9H8O,試回答下列問題。9 8（1）X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0CH^-C-CH3（1）X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0遠(yuǎn)飛學(xué)校高二鞏固化學(xué)講義7月24號(hào)40份a.取代反應(yīng)b.消去反應(yīng) c.氧化反應(yīng) da.取代反應(yīng)+HBr 氧化 -HBr(2)有機(jī)物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： ，其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO3溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。Y的分子中所含官能團(tuán)的名稱 (3)Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得。Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 ，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式 。Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體 種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。2、有機(jī)化合物A2、有機(jī)化合物A是石油化工裂解氣中的一種重要?dú)怏w。根據(jù)下圖回答有關(guān)問題:提示：CH2=CH—CH=CH+CH=CH222(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型TOC\o"1-5"\h\z為 ，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為 。寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。寫出D-甘油的化學(xué)方程 4)甘油與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成多種產(chǎn)物，其中相對(duì)分子質(zhì)量最大的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。②H+構(gòu)中均含有2個(gè)一CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。3、有機(jī)物②H+構(gòu)中均含有2個(gè)一CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。請(qǐng)回答:D的分子式為 B中所含官能團(tuán)的名稱為 ;1的反應(yīng)類型為 III的反應(yīng)類型為 (填字母序號(hào)