第46講醛羧酸酯(建議用時(shí)：40分鐘)一、選擇題(每題6分，共66分)1．(2017·三亞模擬)某有機(jī)物A，它的氧化產(chǎn)物甲和復(fù)原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反響放出H2。甲和乙反響可生成丙，甲和丙均能發(fā)生銀鏡反響。有機(jī)物A是( )A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲酸甲酯答案B分析某有機(jī)物A，它的氧化產(chǎn)物甲和復(fù)原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反響放出H2，說明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反響可生成丙，丙是酯類。甲和丙均能發(fā)生銀鏡反響，因此有機(jī)物A是甲醛。2．(2017·南昌模擬)以下說法正確的選項(xiàng)是( )A．乙二醇和丙三醇互為同系物B．分子式為C7H8O且屬于酚類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有4種C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，說明甲基使苯環(huán)變開朗D．乙酸乙酯中少許乙酸雜質(zhì)可加飽和Na2CO3溶液后經(jīng)分液除掉答案D分析同系物是構(gòu)造相像，分子構(gòu)成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”基團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱，乙二醇和丙三醇之間相差1個(gè)CH2O，A錯(cuò)誤；甲基與羥基能夠形成鄰、間、對(duì)3種不一樣的地點(diǎn)關(guān)系，B錯(cuò)誤；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，是因?yàn)镵MnO4將苯環(huán)上的甲基氧化，即苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生影響，C錯(cuò)誤；乙酸與Na2CO3反響，乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層，故能夠用分液法分別，D正確。3．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其構(gòu)造簡式為，以下查驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑溫次序正確的選項(xiàng)是( )A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水答案D分析A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反響，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可查驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則沒法確立A中能否含有碳碳雙鍵。4．分子式為C8H16O2的酯A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在必定條件下能氧化成D。D與C互為同分異構(gòu)體。則有機(jī)物A可能的構(gòu)造有( )1A．4種B．3種C．2種D．1種答案C分析A(C8H16O2)為酯類物質(zhì)，A水解生成的B氧化獲得D，B為醇，C為羧酸，C與D是同分異構(gòu)體，B中有—CH2OH構(gòu)造，依據(jù)A的分子式，B、C中都含有四個(gè)碳原子，C有兩種：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，B有2種：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH，則A的構(gòu)造可能為CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2種。物質(zhì)X的構(gòu)造簡式以下圖，它常被用于制香料或作為飲料酸化劑，在醫(yī)學(xué)上也有廣泛用途。以下對(duì)于物質(zhì)X的說法正確的選項(xiàng)是( )A．與X擁有同樣官能團(tuán)，且分子中有4種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子的X的同分異構(gòu)體有3種B．X分子內(nèi)全部碳原子可能在同一平面內(nèi)C．不可以發(fā)生氧化反響，能發(fā)生代替反響D．1molX與足量的Na反響可生成44.8LH2答案A分析與X擁有同樣官能團(tuán)，且分子中有4種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子的X的同分異構(gòu)體有3種，分別是的飽和碳原子，則全部碳原子不行能在同一平面內(nèi)，故B錯(cuò)誤；X分子內(nèi)的醇羥基可發(fā)生催化氧化，故C錯(cuò)誤；1molX與足量的Na反響可生成2mol氫氣，其在標(biāo)準(zhǔn)情況下的體積為244.8L，故D錯(cuò)誤。6．戊酸(C5H10O2)與丁醇(C4H10O)在必定條件下反響，生成的酯有( )A．12種B．16種C．20種D．40種答案B分析戊酸可看作C4H9—COOH，分子式為C4H10O的醇可看作C4H9—OH；—C4H9有4種，碳骨架構(gòu)造分別為：；生成酯共有4×4＝16種。7．分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解生成甲和乙兩種有機(jī)物，乙在銅的催化作用下能氧化為醛，知足以上條件的酯有( )A．6種B．7種C．8種D．9種答案A分析有機(jī)物C5H10O2在酸性條件下可水解，則該物質(zhì)為酯類。水解產(chǎn)物乙在銅的催化作用下能氧化為醛，則乙為含—CH2OH構(gòu)造的醇。若乙為甲醇，則甲為丁酸，因?yàn)楸?種構(gòu)造，因此丁酸有2種，形成的酯有2種；若乙為乙醇，則甲為丙酸，形成的酯只有1種；若乙為丙醇(含—CH2OH)，則甲為乙酸，形成的酯只有1種；若乙為丁醇(含—CH2OH)，其結(jié)構(gòu)有2種，則甲為甲酸，形成的酯有2種，因此切合條件的酯共6種，應(yīng)選A。8．(2017·昆明模擬)茉莉醛擁有濃烈的茉莉花香，其構(gòu)造簡式以下圖。對(duì)于茉莉醛的以下表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是( )A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣復(fù)原B．能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C．在必定條件下能與溴發(fā)生代替反響D．不可以與溴化氫發(fā)生加成反響答案D分析分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、醛基，在必定條件下，能夠與氫氣發(fā)生加成反響被復(fù)原，A正確；分子中含有碳碳雙鍵、醛基等，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；含有苯環(huán)、烴基，在必定條件下能與溴發(fā)生代替反響，C正確；含有碳碳雙鍵，能與溴化氫發(fā)生加成反響，D錯(cuò)誤。9．(2017·廣東佛山質(zhì)檢)某有機(jī)物A的構(gòu)造簡式以下圖，相關(guān)表達(dá)中正確的選項(xiàng)是( )3A．有機(jī)物A與濃硫酸混淆加熱，能夠發(fā)生消去反響B(tài)．1molA和足量的H2發(fā)生加成反響，最多能夠耗費(fèi)4molH2C．1molA與足量的NaOH溶液反響，最多能夠耗費(fèi)4molNaOHD．有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6種答案C分析有機(jī)物A的羥基連在苯環(huán)上，不可以發(fā)生消去反響，—Cl發(fā)生消去反響的條件是NaOH的醇溶液、加熱，A錯(cuò)誤；A中苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反響，但酯基不可以與H2發(fā)生加成反響，1molA與足量H2發(fā)生加成反響，最多耗費(fèi)3molH2，B錯(cuò)誤；A中—Cl、酚羥基、酯基都能與NaOH反響，此中酯基水解生成的酚羥基還可以與NaOH反響，故1molA最多能夠耗費(fèi)4molNaOH，C正確；切合條件的有機(jī)物A的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上代替基的組合方式有：此中各樣組合中代替基在苯環(huán)上均有多種地點(diǎn)關(guān)系，故切合條件的有機(jī)物A的同分異構(gòu)體遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于6種，D錯(cuò)誤。410．(2017·贛州聯(lián)考)以下說法正確的選項(xiàng)是( )答案C分析酯化反響是可逆反響，反響物不可以完好轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌?，A錯(cuò)誤；對(duì)苯二甲酸與乙二醇的反響屬于縮聚反響，B錯(cuò)誤；有—CH2OH構(gòu)造的醇能氧化生成醛，戊醇相當(dāng)于丁基與—CH2OH相連，丁基有四種，因此分子式為C5H12O的醇能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種，C項(xiàng)正確；該分子中有一個(gè)飽和碳原子，屬于四周體構(gòu)造，因此不行能全部原子共平面，D錯(cuò)誤。11．已知某有機(jī)物的分子式為C3HaOb(a、b均是不為0的正整數(shù))，對(duì)于C3HaOb的以下說法正確的選項(xiàng)是( )A．當(dāng)a＝8時(shí)，該物質(zhì)有可能發(fā)生加成反響B(tài)．不論b為多少，a都不行能為奇數(shù)C．當(dāng)a＝6、b＝2時(shí)，該物質(zhì)不行能含有兩種官能團(tuán)D．1個(gè)C3HaOb可能含有3個(gè)醛基答案B分析當(dāng)a＝8時(shí)，該物質(zhì)為飽和烴的含氧衍生物，不行能發(fā)生加成反響，A錯(cuò)誤；烴分子或烴的含氧衍生物分子中，氫原子數(shù)量必定為偶數(shù)，B正確；當(dāng)a＝6、b＝2時(shí)，該物質(zhì)可能含—CHO、—OH兩種官能團(tuán)，C錯(cuò)誤；醛基只好在端基碳上，故C3HaOb最多含2個(gè)醛基，D5錯(cuò)誤。二、非選擇題(共34分)12．(16分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，以下合成路線是制備D的方法之一。依據(jù)該合成路線回答以下問題：已知：(1)A的名稱是________；B分子中的共面原子數(shù)量最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________，寫出查驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反響方程式：____________________。(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反響有：________。a．聚合反響b．加成反響c．消去反響d．代替反響(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完好同樣的官能團(tuán)，寫出F全部可能的構(gòu)造：__________________________。以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分增補(bǔ)完好。6(6)問題(5)的合成路線中第一步反響的目的是____________。答案(1)正丁醛或丁醛98醛基(3)cd(4)7(5)保護(hù)醛基(或其余合理答案)分析(1)B分子可表示為，虛線框中的6個(gè)原子與乙烯的構(gòu)造近似，必定共面，依據(jù)單鍵可旋轉(zhuǎn)的特色，可知—CH2CH3中最多有3個(gè)原子可轉(zhuǎn)到該平面，故最多有9個(gè)原子共平面。C分子為非對(duì)稱構(gòu)造，三個(gè)基團(tuán)中每個(gè)碳原子上的氫原子分別為一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，共8種。(2)D中的含氧官能團(tuán)為醛基，查驗(yàn)醛基可經(jīng)過銀鏡反響或和新制的Cu(OH)2懸濁液反響。依據(jù)題中信息，可由C―→D＋A＋E推測出E應(yīng)為CH3CH2OH，E可發(fā)生的反響有消去反響及代替反響。書寫同分異構(gòu)體時(shí)要注意題中未注明不包括立體異構(gòu)。(5)由中間體轉(zhuǎn)變?yōu)槟繕?biāo)化合物，需兩步：第一步去掉(和H2加成)，第二步將轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗?依據(jù)已知信息寫反響條件)。原猜中有—CHO，目標(biāo)化合物中也有—CHO，第一步反響的目的為保護(hù)醛基，防備和H2加成時(shí)醛基被復(fù)原成醇羥基。13．(18分)有機(jī)物E是醫(yī)藥合成中間體。其合成路線以下：8(1)中官能團(tuán)的名稱為______________。(2)已知的系統(tǒng)命名為2-丙酮酸，則A的名稱是________。(3)D為二元酯，則B→D的化學(xué)方程式為____________________。(4)D→E的反響歷程以下：此中屬于代替反響的是________(填序號(hào))。9中能與稀NaOH溶液反響的官能團(tuán)是_______。查驗(yàn)該官能團(tuán)的方法是________________________。寫出知足以下條件的D的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：________________________________________________________。a．核磁共振氫譜有4組峰b．常溫下能與NaHCO3按1∶2反響并開釋出氣體(6)由化合物A經(jīng)過兩步便能夠合成環(huán)境友善型高聚物聚3-羥基丁酸酯{(PHB樹脂)}，請(qǐng)寫出合成路線(無機(jī)試劑任用)。合成路線示比以下：答案(1)碳碳雙鍵(2)3-丁酮酸濃硫酸(3)HOOC—CH2—COOH＋2CH3CH2OH△H5C2OOC—CH2—COOC2H5＋2H2OⅢ酚羥基取少許樣品，加入FeCl3溶液，假如顯紫色，則說明存在酚羥基(5)HOOC(CH2)5COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH(6)10分析(4)依據(jù)流程圖可知反響Ⅰ是醛基的加成反響，反響Ⅱ是羥基的消去反響，反響Ⅲ