功能性食品黃酮類化合物第1頁/共12頁一、黃酮類化合物基本結(jié)構(gòu)黃酮類化合物（flavonoids）是一類存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）結(jié)構(gòu)的化合物。它們分子中有一個(gè)酮式羰基，第一位上的氧原子具堿性，能與強(qiáng)酸成鹽，其羥基衍生物多具黃色，故又稱黃堿素或黃酮。黃酮類化合物在植物體中通常與糖結(jié)合成苷類，小部分以游離態(tài)（苷元）的形式存在。絕大多數(shù)植物體內(nèi)都含有黃酮類化合物，它在植物的生長、發(fā)育、開花、結(jié)果以及抗菌防病等方面起著重要的作用。第2頁/共12頁二、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型

最早黃酮類化合物主要是指母核為2-苯基色原酮的一類化合物，現(xiàn)在則泛指兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)與B環(huán)）通過中央三碳相互聯(lián)接而成的一系列化合物。根據(jù)B環(huán)連接位置（2為或3為）、C環(huán)氧化程度、C環(huán)是否成環(huán)等將黃酮類化合物分為不同的類型。2-苯基色原酮第3頁/共12頁類型母體結(jié)構(gòu)代表化合物黃酮類（flavone）黃岑素（baicalein）、黃岑苷（baicalin）黃酮醇類（flavonol）槲皮素（quercetin）、蘆?。╮utin）二氫黃酮類（dihydroflavone）陳皮素（hesperetin）、甘草苷（liquiritin二氫黃酮醇類（dihydroflavonol）水飛薊素（silybin）、異水飛薊素（silydianin）第4頁/共12頁異黃酮類（isoflavone）大豆素（daidzein）、葛根素（purerarin）二氫異黃酮類（dihydroisoflavone）魚藤酮（rotenone）查爾酮類（chalcone）異甘草素（isoliquiritigenin）、補(bǔ)骨脂乙素（corylifolinin）橙酮類（aurones）金魚草素（aureusidin）第5頁/共12頁黃烷類（flavanes）

兒茶素（catchin）花色素類（anthocyanidins）

飛燕草素（delphinidin）、矢車菊素（cyanidin）雙黃酮類（biflavone）

銀杏素（ginkgetin）、異銀杏素（isoginkgetin）與糖結(jié)合成苷的，糖基多連在C8或C6位置上，連接的糖有單糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），雙糖（槐糖、龍膽二糖、蕓香糖等）、叁糖（龍膽三糖、槐三糖等）與?；牵?-乙酰葡萄糖、嗎啡酰葡萄糖等）。第6頁/共12頁三、黃酮類化合物-理化性質(zhì)黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無定型粉末。黃酮類化合物的顏色與分子中存在的交叉共軛體系及助色團(tuán)（-OH、-CH3）等的類型、數(shù)目及取代位置有關(guān)。一般來說，黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃至黃色，查爾酮為黃色至橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類等因不存在共軛體系或共軛很少，故不顯色。花色素及其苷元的顏色，因pH的不同而變，一般呈紅（pH<7）、紫（7<8.5）、藍(lán)（PH>8.5）等顏色。第7頁/共12頁黃酮苷元一般難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑，易溶于稀堿液。黃酮類化合物的羥基糖苷化后，水溶性相應(yīng)加大，而在有機(jī)溶劑中的溶解度相應(yīng)減少。黃酮類化合物因分子中多有酚羥基而呈酸性，故可溶于堿性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黃酮類化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同顏色的熒光，氨蒸汽或碳酸鈉溶液處理后熒光更為明顯。多數(shù)黃酮類化合物可與鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽或鋯鹽生成有色的絡(luò)合物。第8頁/共12頁四、黃酮類化合物的生物活性

1、心血管系統(tǒng)活性研究發(fā)現(xiàn)黃酮類物質(zhì)等有明顯的擴(kuò)冠作用，對(duì)缺血性腦損傷、心肌缺血性損傷、心肌缺氧性損傷有明顯保護(hù)作用。還具有抗心律失常作用。

2、抗菌及抗病毒活性黃酮類物質(zhì)均有一定的抗菌和抗病毒作用；如從菊花、獐牙菜中分離得到的黃酮單體對(duì)HIV病毒有較強(qiáng)抑制作用，大豆苷元、染料木素、雞豆黃素A對(duì)HIV病毒也有一定抑制作用。第9頁/共12頁3、抗腫瘤活性

黃酮類化合物的抗腫瘤機(jī)制多種多樣，如槲皮素的抗腫瘤活性與其抗氧化作用、抑制相關(guān)酶的活性、降低腫瘤細(xì)胞耐藥性、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡及雌激素樣作用等有關(guān)。

4、抗氧化活性

大多數(shù)黃酮類化合物均有較強(qiáng)的抗氧化和清除自由基作用，而黃酮類化合物的一些藥理活性也往往與其抗氧化相關(guān)。第10頁/共12頁

5、抗炎、鎮(zhèn)痛活性黃酮類物質(zhì)具有抗炎、解熱、祛痰等作用；還有良好的鎮(zhèn)痛作用。

6、保肝活性一些黃酮類物質(zhì)對(duì)中毒性肝損傷、急慢性肝炎、肝硬化等有良好的治療作用；淫羊藿黃酮、黃岑素、黃岑苷能抑制肝組織脂質(zhì)過氧化、提高肝臟SOD活性、減少肝組織脂褐素形成，對(duì)肝臟有保護(hù)作