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一、分類小環(huán)烴:C3—C4普通環(huán)烴:C5—C7中環(huán)烴:C8—C12大環(huán)烴:C13以上按環(huán)大小分多環(huán)烴第二節(jié)環(huán)烷烴螺環(huán)烴:稠環(huán)烴:橋環(huán)烴:橋環(huán)烴---共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)脂環(huán)烴。螺環(huán)烴---僅共用一個碳原子的多環(huán)脂環(huán)烴。共用的碳原子稱為螺原子。1二、命名1.單環(huán)烴的命名①按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某烷。CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2②若環(huán)上有多個取代基時,編號從較小的取代基開始,且使取代基的位次最小。(最低系列、次序原則)或123451-甲基-3-乙基環(huán)戊烷環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷1-甲基-4-丙基環(huán)己烷2③若環(huán)烴中有雙鍵時,編號應(yīng)從雙鍵開始,且使編號的數(shù)值最小。1234561,3-環(huán)己二烯④若環(huán)中有雙鍵也有支鏈時,編號從雙鍵起,且要使支鏈編號盡可能最小。CH33-甲基環(huán)戊烯123451,6-二甲基-環(huán)己烯3順-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷雙環(huán)烴分子的碳架中含有兩個碳環(huán)的烴。
聯(lián)環(huán)橋環(huán)螺環(huán)稠環(huán)反-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷5螺原子:兩個碳環(huán)共用的碳原子2、螺環(huán)烴的命名
螺環(huán)烴:兩個碳環(huán)共用一個碳原子的化合物。
螺[4.5]癸烷5-甲基-1、確定成環(huán)碳原子的數(shù)目。7-庚烷,9-壬烷2、從小環(huán)中螺原子旁的一個碳原子開始編號,編完小環(huán),再編螺原子,最后編大環(huán)。3、螺原子連接的兩個環(huán)的碳原子的數(shù)目,按由小到大的順序,以方括號標(biāo)在“螺”字與某烴之間,用下角圓點隔開。辛烷[3.4]螺螺原子6具有兩個或兩個以上的碳環(huán)公用兩個或兩個以上的碳原子的化合物。3、橋環(huán)烴命名橋頭碳原子:兩環(huán)共用的碳原子。橋路:兩個橋頭碳原子之間的碳鏈或一個鍵。橋頭碳橋頭碳(1)橋(3)橋(2)橋74.編號規(guī)則:2,8,8-三甲基-二環(huán)[3.2.1]辛烷1、從一個橋頭碳原子開始。2、沿最長的橋編號,到另一個橋頭。3、再沿次長的橋路編號,到第一個橋頭。4、最短的橋最后編號,并且仍從靠近起始橋碳原子開始編號。5.取代基按次序規(guī)則,寫在前面。9三.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
為什么小環(huán)化合物容易開環(huán)并且三元環(huán)比四元環(huán)更容易開環(huán),而五元環(huán)、六元環(huán)相對穩(wěn)定?
角張力(拜爾張力):與正常鍵角偏差而引起的張力。(同平面)
但是五元以上的環(huán)會不會因環(huán)數(shù)增大而不穩(wěn)定?四元環(huán)六元環(huán)五元環(huán)10近代共價鍵理論解釋環(huán)的穩(wěn)定性電子云偏向環(huán)平面外側(cè),容易受等親電試劑進攻,故似烯烴進行加成反應(yīng)。彎曲鍵(香蕉鍵)共價鍵的形成是由于原子軌道相互交蓋的結(jié)果,交蓋程度越大,鍵越穩(wěn)定。CH2CH3CH3109。28′11扭船式四.環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象1.環(huán)己烷的構(gòu)象極端構(gòu)象:
椅式船式
1)椅式構(gòu)象
不存在:
空間張力;扭轉(zhuǎn)張力;角張力。13a鍵:直立鍵(豎鍵)(axialbonds)e鍵:平伏鍵(橫鍵)(equatorialbonds)構(gòu)象翻轉(zhuǎn)
a鍵轉(zhuǎn)變成
e鍵,e鍵轉(zhuǎn)變成
a鍵;環(huán)上原子或基團的空間關(guān)系保持不變。14先畫側(cè)面椅式折線,再交上另一椅式折線,最后畫a鍵和e鍵,同碳兩鍵指向相反。同類型鍵:鄰位碳指向相反,間位碳指向相同。a鍵e鍵環(huán)己烷椅式構(gòu)象的畫法15一、五元環(huán)以上烴性質(zhì)與開鏈烴相似1.游離基取代反應(yīng)五脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)172.室溫下不發(fā)生氧化反應(yīng)18二、小環(huán)烴與烯烴性質(zhì)
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