有機(jī)化學(xué)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第1頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一.有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義有機(jī)化學(xué)（organicchemistry)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)，是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)分支，它的研究對(duì)象是有機(jī)化合物。有機(jī)化合物：指含碳的化合物，或者碳烴化合物及其衍生物?？珊珻、H、O、N、P、S等元素。第2頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史

1773年

首次由尿內(nèi)取得純的尿素.1805年

由鴉片內(nèi)取得第一個(gè)生物堿--嗎啡.第3頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史

1806年柏則里（Berzelius）首先提出(有機(jī)化學(xué))名詞有機(jī)化學(xué)奠基于18世紀(jì)中葉生命力學(xué)說(shuō)1828年F.W?hler在實(shí)驗(yàn)室由氰酸銨(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促進(jìn)了有機(jī)化合物的人工合成:1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類(lèi)化合物等。第4頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史

從19世紀(jì)初至中期有機(jī)化學(xué)成為一門(mén)學(xué)科，建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。1857年凱庫(kù)勒提出了碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)。1858年，庫(kù)帕（Couper,A·S）提出：“有機(jī)化合物分子中碳原子都是四價(jià)的，而且互相結(jié)合成碳鏈?！睒?gòu)成了有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論基礎(chǔ)。第5頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五絕大多數(shù)有機(jī)化合物也都含有氫,從結(jié)構(gòu)上看,所有的有機(jī)化合物都可以看作碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔铩?/p>

當(dāng)然,對(duì)CO、CO2、CO32-等簡(jiǎn)單化合物習(xí)慣上還是稱(chēng)作無(wú)機(jī)化合物.有機(jī)化學(xué)—就是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué).第6頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化學(xué)與生活的關(guān)系煤焦油、石油都可以轉(zhuǎn)化為很多的化工原料。農(nóng)業(yè)、軍事、香料工業(yè)、等都起了重要的作用。第7頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化學(xué)的研究任務(wù)1分離、提取自然界存在地各種有機(jī)物，測(cè)定、確定其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)2研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系，有機(jī)物的反應(yīng)、變化經(jīng)歷的途徑、影響反應(yīng)的因素，揭示有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律，以便控制反應(yīng)的有利發(fā)展方向3由簡(jiǎn)單的有機(jī)物（石油、煤焦油）為原料，通過(guò)反應(yīng)—合成自然界存在or不存在的有機(jī)物—人們所需的物質(zhì)。第8頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化合物的用途和作用1構(gòu)成動(dòng)植物的結(jié)構(gòu)組織2遺傳信息物質(zhì)3貯藏養(yǎng)分（能量）物質(zhì)4信號(hào)、調(diào)控物質(zhì)5其它物質(zhì)第9頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化合物的特點(diǎn)⑴容易燃燒，CO2和H2O是主要燃燒產(chǎn)物。⑵固體化合物的熔點(diǎn)低，很少超過(guò)400℃。⑶難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。⑷轉(zhuǎn)化速度慢，副產(chǎn)物多，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達(dá)到100%.⑸反應(yīng)復(fù)雜，副產(chǎn)物多，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達(dá)到100%.(6)數(shù)量多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜。第10頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論一、凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式二、飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)第11頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五分子式相同而結(jié)構(gòu)相異因而其性質(zhì)也各異的不同化合物,稱(chēng)為同分異構(gòu)體,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象.例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例2:丁烷和異丁烷CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3CH31.2.1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的主要特點(diǎn):同分異構(gòu)現(xiàn)象一.同分異構(gòu)現(xiàn)象第12頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五碳化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類(lèi)越多,它的同分異構(gòu)體也越多.如:

C7H16的同分異構(gòu)體數(shù)9個(gè).

C8H18的同分異構(gòu)體數(shù)可達(dá)18個(gè).

C10H22的同分異構(gòu)體數(shù)可達(dá)75個(gè).

第13頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五象丁烷和異丁烷異構(gòu),只是分子中各原子間相互結(jié)合的順序不同而引起的,只是構(gòu)造不同而導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象,又叫做構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象.此外,有機(jī)化合物還可由于構(gòu)型（順、反；Z、E；R、S）和構(gòu)象不同而造成異構(gòu)現(xiàn)象.

第14頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五離子鍵和共價(jià)鍵化學(xué)鍵（chemicalbond）是指分子或晶體內(nèi)相鄰原子（或離子）間強(qiáng)烈的相互吸引作用。

第15頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1、離子鍵的形成和特性

正、負(fù)離子通過(guò)靜電引力而聯(lián)系起來(lái)的化學(xué)鍵叫做離子鍵。由離子鍵形成的化合物叫做離子化合物。

離子鍵的本質(zhì)是靜電作用力。有極性的。沒(méi)有方向性、沒(méi)有飽和性。第16頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2、共價(jià)鍵的形成與特性共價(jià)鍵：成鍵的兩個(gè)原子各提供一個(gè)電子，通過(guò)共用一對(duì)電子相互結(jié)合的化學(xué)鍵。配位鍵：是一種特殊的共價(jià)鍵，它的特點(diǎn)是：形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子是由一個(gè)原子提供的。有機(jī)化合物中絕大多數(shù)化學(xué)鍵是共價(jià)鍵。第17頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五共價(jià)鍵的鍵參數(shù)化學(xué)鍵的性質(zhì)可以通過(guò)表征鍵的性質(zhì)的某些物理量來(lái)描述化學(xué)鍵，這些物理量如鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能等，統(tǒng)稱(chēng)為鍵參數(shù)。

第18頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1.鍵長(zhǎng)：分子中兩個(gè)原子核間的平均距離稱(chēng)為鍵長(zhǎng)。2.鍵角：一個(gè)原子周?chē)绻纬蓭讉€(gè)共價(jià)鍵，這幾個(gè)共價(jià)鍵之間有一定的夾角，這樣的夾角就是共價(jià)鍵的鍵角。3.鍵能：以能量標(biāo)志化學(xué)鍵強(qiáng)弱的物理量稱(chēng)鍵能。第19頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(4)鍵的極性和元素的電負(fù)性——分子的偶極矩H—H，Cl—Cl，成鍵電子云對(duì)稱(chēng)分布于兩個(gè)原子之間，這樣的共價(jià)鍵沒(méi)有極性。下列化合物有極性：H(+)Cl(-)，H3C(+)

Cl(-)部分負(fù)電荷（-）部分正電荷（+）誘導(dǎo)效應(yīng)δ第20頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五電負(fù)性——一個(gè)元素吸引電子的能力。偶極矩——正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個(gè)電荷中心之間的距離d的乘積.(方向性:正到負(fù),一般用符號(hào)表示。qd(D,德拜)在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。在多原子組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。H—ClCH3—ClH—CC—Hμ=1.03Dμ=1.87Dμ=0第21頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五共價(jià)鍵的分類(lèi)1、按共用電子對(duì)的數(shù)目分，有單鍵、雙鍵、叁鍵等。2、按共用電子對(duì)是否偏移分類(lèi)，有極性鍵和非極性鍵3、按提供電子對(duì)的方式分類(lèi)，有正常的共價(jià)鍵和配位鍵。4、按電子云重疊方式分，有σ鍵。和π鍵。第22頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五?(1)路易斯結(jié)構(gòu)式:用共用電子的點(diǎn)來(lái)表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式.(2)凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式:用一根短線代表一個(gè)共價(jià)鍵.路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵C+4HCHH????????H????H—C—HHHH第23頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(1)均裂:A:BA·+B·Cl:Cl(光照)Cl·+Cl·CH4+Cl·CH3·+H:Cl

定義:兩個(gè)原子之間的共用電子對(duì)均勻分裂,兩個(gè)原子各保留一個(gè)電子的斷裂方式.產(chǎn)生活潑的自由基(游離基).1.5共價(jià)鍵的斷裂--均裂與異裂第24頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(2)異裂:A:BA++B-(CH3)3C:Cl(CH3)3C++Cl-定義:共價(jià)鍵斷裂時(shí),兩原子間的共用電子對(duì)完全轉(zhuǎn)移到其中的一個(gè)原子上的斷裂方式.結(jié)果產(chǎn)生正、負(fù)離子.第25頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型1、自由基型反應(yīng)：按照均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫游離基型反應(yīng)or自由基型反應(yīng)：烷烴的鹵代反應(yīng)等。在氣相或惰性溶劑中：光照或高溫下—均裂為主——自由基型反應(yīng)2、離子型反應(yīng)：按照異裂方式進(jìn)行的反應(yīng)叫離子型反應(yīng)：如鹵代烴的取代反應(yīng)。在極性溶劑中，或在酸、堿催化下——異裂為主——離子型反應(yīng)第26頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五凡是能給出質(zhì)子的叫酸,凡是能與質(zhì)子結(jié)合的叫堿.在有機(jī)化學(xué)中的酸堿一般指此類(lèi).HClCl-(共軛酸堿)HSO4-(既是酸,也是堿)1.6有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念1.6.1布倫斯特和路易斯酸堿定義(1)布倫斯特(B)酸堿強(qiáng)酸的共軛堿必是弱堿（如：HCl和Cl-）弱酸（CH3COOH）的共軛堿是強(qiáng)堿（CH3COO-）

酸堿的概念是相對(duì)的：如HSO4-第27頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五凡是能接受外來(lái)電子對(duì)的都叫做酸,凡是能給予電子對(duì)的都叫做堿.(2)路易斯(L)酸堿第28頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五路易斯(L)酸：能接受外來(lái)電子對(duì),具有親電性.在反應(yīng)時(shí),有親近另一分子的負(fù)電荷中心的傾向,又叫親電試劑.路易斯(L)堿：能給予電子對(duì),具有親核性.在反應(yīng)時(shí),有親近另一分子的正電荷中心的傾向,又叫親核試劑(“核”作為正電荷的同義語(yǔ)).如：(3)親電性與親電試劑HO-+CH3—ICH3—OH+I-

??????δ+δ-第29頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化合物的分類(lèi)按基本骨架分類(lèi)(1)脂肪族化合物：分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。(2)

芳香族化合物：碳原子連接成特殊的芳香環(huán)。(3)雜環(huán)化合物：這類(lèi)化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是組成環(huán)的原子除碳外，還有氧.硫.氮等其他元素的原子。第30頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2.按官能團(tuán)分類(lèi)

官能團(tuán)是決定某類(lèi)化合物的主要性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)。顯然，含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。第31頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五常見(jiàn)的官能團(tuán)及相應(yīng)化合物的類(lèi)別碳碳雙鍵烯烴碳碳叁鍵炔烴鹵素原子—X鹵代烴羥基—OH醇、酚醚基醚醛基醛羰基酮第32頁(yè)，共34頁(yè)，2023年，2月20日，星期五羧基羧酸?；；衔锇被狽H2胺硝基—NO2