有機化學(xué)做題技巧（總12頁）-本頁僅作為預(yù)覽文檔封面，使用時請刪除本頁-#例1有機物A(C6H80n為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使溴水褪色，且難溶于水，但在酸性條件可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B(C4H40n和甲醇。通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。(1)A可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號)①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)B分子所含官能團的名稱是 (3)B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是，B的具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)由B制取A的化學(xué)方程式是 。⑸天門冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應(yīng)制取天門冬氨酸。天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是 。回國回3快門冬氨酸解析：(1)由于A能使溴水褪色，說明分子中含碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成、加聚及氧化反應(yīng)。(2)A在酸性條件下水解得B和醇，說明A含酯基，故B中應(yīng)含羧基、碳碳雙鍵。(3)從不飽和度看B少6個氫原子，含一個碳碳雙鍵(少2H)，又含羧基，還需少4H，則應(yīng)是含兩個羧基，故可推出B的結(jié)構(gòu)。(5)由B到C應(yīng)是加成，C中應(yīng)含氯原子，由C到天門冬氨酸必然是-NH2取代了氯原子。

答案：(1)①③④(2)碳碳雙鍵、羧基TOC\o"1-5"\h\zO O COOHII II /(3)H0—C—CH=CH—C—OH；CHe=CCOOH0 □ O □II II 喉薩酸” "⑷IK)—C—CH=CH—C—OH+2cHic^CJiO一C—CHKH-C—OC班+E氏00 OII II(5)JKi—C—CE1—CH—「一OiHnh2例2化合物A(C8H8O3)為無色液體、難溶于水、有特殊香味的物質(zhì)，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)，化合物A硝化時可生成4種-硝基取代物，化合物H分子式為C6H6O,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(已知RCOONa+NaOHARH+Na2cO3)N&OH水溶液反應(yīng)⑴△端泰爵牌(白色沉淀)D氧化耐氧化濃硫酸，五FCN&OH水溶液反應(yīng)⑴△端泰爵牌(白色沉淀)D氧化耐氧化濃硫酸，五FC請回答：(1)下列化合物可能的簡式：A,E。(2)反應(yīng)類型：(I),(II),(III)。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①H-K：；②C_E：；③C+F_G： 。解析：根據(jù)反應(yīng)條件I和A有特殊香味，可推知A為酯，由B-D條件說明B有-COONa,由H-K加濱水有白色沉淀可知H為CX",則A、B中均應(yīng)含有“丁5”結(jié)構(gòu)。根據(jù)A-B-D-H的碳原子數(shù)變化可推知C為含一個碳原子的甲醇。則A中還應(yīng)有o《丁8”電’結(jié)構(gòu)。A有4種一硝基化合物可確定A中-OH和--OCH3鄰位或間位。舟 口答案：（］））匚一口匚七或；h—：；—H（2）水解反應(yīng)；取代（酯化）反應(yīng)；取代反應(yīng)OHoh比gr（3）6+3Br2—>Br；+3HBr； 2cH30H+02A2HCHO+2HO；CH30H+HCOOH乎HCOOCH3+H2O二、利用數(shù)據(jù)、實驗推斷數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種有機物分子式或官能團的數(shù)目或推測發(fā)生的反應(yīng)類型。利用實驗推斷實際是利用實驗現(xiàn)象、實驗條件、實驗對象、實驗中相關(guān)物質(zhì)的個數(shù)比、同分異構(gòu)體的個數(shù)等等來推測有機物的結(jié)構(gòu)簡式。對相關(guān)實驗知識必須要熟悉。需要注意的是這類題經(jīng)常同時考查“實驗現(xiàn)象描述”或“實驗結(jié)論的判斷”等方面的書寫。例3下列圖示表示A、B、C、D之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A能跟NaOH溶液反應(yīng)，B能使溴水褪色。請回答下列問題：（1）寫出A可能的各種結(jié)構(gòu)簡式： 。（2）反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別為：反應(yīng)①；反應(yīng)②。⑶若將A催化氧化可得另一種化合物E,E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：。解析：從A-D的反應(yīng)條件及對象可知，A含有-COOH,從134—162。結(jié)合酯化反應(yīng)前后相對分子質(zhì)量的變化特征（每結(jié)合一個甲酯相對分子質(zhì)量增加14）,可推知A有兩個-COOH；而C4H6O5相對于C4Hl0減少4個氫原子，正好是兩個-COOH所致，所以A中不含其他不飽和鍵。則再從A-B的反應(yīng)條件及B使溴水褪色可推知，A中有一個-OH（所以A中只有5個O,兩個-COOH只用去4個O)。答案：CH3I(Dhooc-CH-COOH.HOOC-CH-OH、HOOC-C-COOHI I ICHSOH CHS-COQHOH (2)消去反應(yīng)；加成反應(yīng)I(3)HOOC-CH-COOH；HOOC-CH-COOH漆，如一CHc=C-COOH+HzOCHO CH2OH COOH例4有機物A的相對分子質(zhì)量不超過150,經(jīng)測定，A具有下列性質(zhì)：A的性質(zhì)推斷A的組成、結(jié)構(gòu)①A的燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O②A與醇或羧酸在濃H2SO4共熱條件下均能生成有香味的物質(zhì)③一定條件下，A可發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)，生成物與溴水混合，溴水褪色④與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體（1）填寫表中空白部分的內(nèi)容。⑵已知A中含氧元索的質(zhì)量分數(shù)為%,寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：。⑶若A分子內(nèi)無含碳支鏈，寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：（4）A不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有（填序號）。a.水解反應(yīng)b.取代反應(yīng)c.加成反應(yīng)d.消去反應(yīng)e.加聚反應(yīng)f.縮聚反應(yīng)⑸下列物質(zhì)與A互為同分異構(gòu)體的是（填序號），互為同系物的是（填序號）.OHOHQHHOOC—CH—CH—CHOb.HOOC—CH—COOCH：000IIIIIIHOOC—C—CHe—COOHd.CH3—0—C—C—0—CH：0OHOHOHOHCH3-o—C—Mi黑）COOCH.I I If.CH2-CH-CH-coohOH0I IIg.HOOC—CH(CHe)3COOH h.HOOCCEtCHs—C—O—OH解析：從④的數(shù)據(jù)和②的表述可以椎知一個A含兩個-COOH,至少有一個-OH,則A至LbUkby.7少含3個氧原子，由A中3(0尸％且乂(加勺50。知A中氧原子數(shù)最多為一正一%=，假XM1b設(shè)A有3個氧原子，則M(A)=G7%=80,而兩個-COOH式量即為90,不合題意。A有4個氧原子，M(A戶107,而兩個-COOH、一個-OH式量之和為107。不合題意。A有5個氧原子，M(A)=134,分子中C、H的相對分子質(zhì)量之和為54。商余法求得“C4HJ',所以A的分子式為C4H6O5，羧基必須在端點。即可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。答案：(1)①A中一定含C、H兩種元素，可能含氧元素，不合其他元素②A結(jié)構(gòu)既有-COOH又有-OH④A結(jié)構(gòu)中含有兩個-COOHTOC\o"1-5"\h\zOH COOH 0HI I ?(2)hooc—CH—cHs—coon-,HOOC—CH—CH2OH.hooc-C-COOHy CHs(3)HOOC—CH—CHe—COOH-78條代HOOC—CH=CH~COOH+HsOHOOC—CH=CH~COOH+Bie ?HOOC-CH—CH—COOHBrBr(4)a、c、e (5)a、h；b、g三、利用信息推斷解答此類題時,對試題給予的信息進行分析,區(qū)分哪些是有用的信息,哪些是與解題無關(guān)的信息,一定要圍繞如何利用信息這個角度來思考,對于信息方程式要觀察舊化學(xué)鍵的斷裂（位置）方式和新化學(xué)鍵的生成（位置）方式，反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)上的差異。找出新信息與題目要求及舊知識之間的聯(lián)系，同時解題過程中要不斷地進行驗證或校正。例5設(shè)R為煌基，已知RX+Mg無水乙蘸?RMgX（格林試劑）OMgX OHI田0田+IR-CHO+RMgX—?R-CH-E. ?R--CH-R+Mg（OH）X分析下列合成線路，回答有關(guān)問題。⑴以上①~⑦步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是。（2）寫出A、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：A,D,E。⑶分別寫出第④和⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式：④，⑥— 。解析：信息遷移題。關(guān)鍵是思考如何用信息，格林試劑就是直接把：c二°變成T-OH再增加了烴基R,是一種延長碳鏈的方法，難點在于是否注意題目的暗示。D有6個C,B和C2H4O結(jié)合，則應(yīng)觀察出B為XMgCH2CH2MgX,套用信息，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CIMgO—CH-CHe—CHs—CH—OMgClch3ch3⑵CHCl—CH5c1、CHz—CH—cife—cife—CH—CHi；CEfc—CH=CH—CH=CH—CHeOH OH（3）@2CIfc—CHO-bClMg：—CHe—CHe—MgCl—>CIfc—CH—CH3—Clfe—CH—CHgOMgCl OMgCl?CJt—CH—CHe—CHe—CH—CEt -CHi—CH=CH—CH=CH—CIt+2HeO答案：⑴①④⑦ 0H 0H四、有機合成

1．有機合成中官能團掩蔽和保護和定位合成，在有機合成中，尤其是含有多個官能團的有機物的合成中屬于難點，多種官能團之間會相互影響和相互制約，即當(dāng)制備某一官能團或拼接碳鏈時，分子中已有的官能團或者被破壞，或者首先發(fā)生反應(yīng)，因而造成在制備的過程中要把分子中已存在的某種官能團先用恰當(dāng)?shù)姆椒ㄑ诒味Ｗo起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再把它轉(zhuǎn)變過來，從而達到合成的目的。常見需保護的情況。如“氧化時先保護10rl°H”，“對加一、加成時先保護-CHO”，“對苯環(huán)鄰位（或?qū)ξ唬┤〈鷷r先保護對位（或鄰位）”，“氧化其他基團時先保護醛基”等等。2．信息類有機合成仍以“圍繞如何運用信息”這點來尋求突破點。例66-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥材的重要中間體，某實驗室以溴代甲基環(huán)提示：①合成過程中無機試劑任選，*CH3-C(CH￡)4COOH提示：①合成過程中無機試劑任選，*CH3-C(CH￡)4COOH日一琪基庚酸②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：反應(yīng)物反應(yīng)物A反應(yīng)條件B反應(yīng)條件C 一H解析：這是一道有機合成題。本題中有幾個重要信息①環(huán)狀反應(yīng)物最終生成鏈狀生成物，判斷斷鍵位置，如何斷鍵；②反應(yīng)物為鹵代烴的性質(zhì)，發(fā)生一系列反應(yīng)后斷鍵；③生成物中有-n-s-COOH,說明是發(fā)生了氧化以后的產(chǎn)物，本題采用逆推法ch3 ch3，凹茴u coohmfer_|-xcho[J Li,很明顯此處依信息碳碳鍵斷裂并加氧，再考慮如何在環(huán)上形成雙鍵，依據(jù)鹵代烴的性質(zhì)進行一系列反應(yīng)，此題就可順利完成。

答案：答案：例7在有機分析中，常用臭氧氧化水解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CH-CH3@2?HeO(CH3)2c=O+CH3cHO已知某有機物A經(jīng)臭氧氧化水解后發(fā)生下列一系列的變化:已知某有機物A經(jīng)臭氧氧化水解后發(fā)生下列一系列的變化:試回答下列問題：⑴寫出有機物A、F的結(jié)構(gòu)簡式:A,F。（2）從B合成E通常要經(jīng)過幾步有機反應(yīng)，其中最佳的次序應(yīng)是A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、還原D.氧化、水解、酯化（3）寫出下列變化的化學(xué)方程式：①［水解生成E和H：,②F制取G：CXc--OH解析：觀察I顯然由兩部分』 （E）和CH3AHCOOH（H）反應(yīng)而得，結(jié)合G的分子式逆o ?推G為CH32coOH,緊扣信息方程式鍵的斷裂和生成方式，則F為CH/CH20H，結(jié)合觀Q察信息方程式前后，知B的分子式為C7HsO