化學一輪復(fù)習 有機化學基礎(chǔ) 第4節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì) 合成高分子化合物學案 選修5_第1頁
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學必求其心得,業(yè)必貴于專精學必求其心得,業(yè)必貴于專精PAGE1學必求其心得,業(yè)必貴于專精PAGE第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)合成高分子化合物考綱定位1.了解糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用.3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量中的貢獻.考點1|糖類、油脂、蛋白質(zhì)(對應(yīng)學生用書第223頁)[考綱知識整合]1.糖類 (1)糖類的概念和分類 ①概念:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。 ②組成:主要包含C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物。 ③分類 提醒:糖類的通式不一定均為Cn(H2O)m,如鼠李糖的分子式為C6H12O5,符合Cn(H2O)m的有機物不一定為糖類,如乙酸C2H4O2。 (2)單糖—葡萄糖、果糖 ①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、-CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHeq\a\vs4\al(,、—OH) ②葡萄糖的化學性質(zhì) a.還原性:能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。 b.加成反應(yīng):與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇. c.酯化反應(yīng):葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 d.發(fā)酵生成乙醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為 C6H12O6eq\o(→,\s\up8(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑. (3)蔗糖與麥芽糖 ①相同點 a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體。 b.都屬于雙糖,能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②不同點 a.官能團不同:蔗糖分子中不含醛基,麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能還原新制Cu(OH)2懸濁液. b.水解產(chǎn)物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為 C12H22O11+H2Oeq\o(→,\s\up8(稀H2SO4))C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖; C12H22O11+H2Oeq\o(→,\s\up8(酸或酶))2C6H12O6 麥芽糖葡萄糖. (4)淀粉與纖維素 ①相同點 a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。 b.都能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)的化學方程式分別為 (C6H10O5)n+nH2Oeq\o(→,\s\up8(酸或酶))nC6H12O6淀粉葡萄糖; (C6H10O5)n+nH2Oeq\o(→,\s\up8(酸或酶))nC6H12O6纖維素葡萄糖。 c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②不同點 a.通式中n值不同; b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。2.油脂 (1)概念:油脂屬于酯類化合物,是高級脂肪酸和甘油形成的酯. 常見形成油脂的高級脂肪酸有 eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸:C17H35COOH,軟脂酸:C15H31COOH)),不飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油酸:C17H33COOH,亞油酸:C17H31COOH)))) (2)結(jié)構(gòu) ,官能團:,有的可能含有,若R、R′、R″相同,稱為簡單甘油酯;若R、R′、R″不同,稱為混合甘油酯. (3)物理性質(zhì) ①油脂一般不溶于水,密度比水小. ②天然油脂都是混合物,沒有恒定的熔、沸點. a.含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。 b.含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài). (4)化學性質(zhì) ①油脂的氫化(油脂的硬化) 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為 ②水解反應(yīng) 寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式分別為3.氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu):氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物.官能團為—COOH和—NH2。 α.氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。 ②氨基酸的化學性質(zhì) a.兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學方程式: 與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式: b.成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮水形成二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì). (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①組成與結(jié)構(gòu) a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的,通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。 ②性質(zhì) a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸. b.兩性:具有氨基酸的性質(zhì)。 c.鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 d.變性:加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性,屬于不可逆過程。 e.顏色反應(yīng):含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色,該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗. f.蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 (3)酶 ①酶是一種蛋白質(zhì),易變性。 ②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點: a.條件溫和,不需加熱; b.具有高度的專一性; c.具有高效催化作用.4.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途 [高考命題點突破]命題點1糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是() A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法 C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 D[A項,油脂水解的共同產(chǎn)物是丙三醇(甘油);B項,蛋白質(zhì)的提純是采用鹽析方法;C項,淀粉的水解是酸性條件.]下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是() A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 C.α。氨基丙酸與α。氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽 D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動 A[氨基酸遇重金屬離子不會變性,B錯誤;α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,能生成4種二肽,C錯誤;氨基酸溶于過量NaOH溶液中生成的離子為陰離子,在電場作用下向正極移動,D錯誤。]2.下列說法正確的是() A.在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)均會 發(fā)生變性 B.油脂屬于高分子化合物,是混合物 C.在一定條件下,氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng),合成更加復(fù)雜的化合物 D.檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是:取適量水解液于試管 中,加入少量新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,觀察是否有磚紅色沉淀生成 C[A項,飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性;B項,油脂相對分子質(zhì)量較小,不屬于高分子化合物;C項,氨基酸含有氨基、羧基,可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng),可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì);D項,淀粉是在酸性條件下水解,葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下,所以要用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸,否則無法成功。] 直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂,其反應(yīng)示意圖如下所示(注:圖的反應(yīng)式不完整): 則下列說法不正確的是() A.甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng) B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng) C.該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱,可以發(fā)生皂化反應(yīng),水解后的產(chǎn)物 可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) D.植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng) C[非天然油脂不屬于油脂,即在堿性條件下的水解反應(yīng)不是皂化反應(yīng)。]3.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中,不正確的是() ①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,再加入蒸餾水,沉淀不溶解 ②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學家在1965年首次合成的 ③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會中毒 ④濃硝酸濺在皮膚上,使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應(yīng) ⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)分子能透過半透膜 A.①④B.①④⑤C.①⑤D.④⑤ B[①屬于蛋白質(zhì)的鹽析,再加蒸餾水沉淀溶解;④蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色屬于顏色反應(yīng);⑤蛋白質(zhì)溶液屬于膠體,蛋白質(zhì)分子不能透過半透膜。]eq\a\vs4\al([題后歸納]蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較)鹽析變性內(nèi)涵加入無機鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出一定條件下,使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強酸、強堿、甲醛等特點可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有活性應(yīng)用分離、提純蛋白質(zhì),如向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白質(zhì)析出消毒,滅菌,給果樹施用波爾多液,保存動物標本等命題點2氨基酸的主要性質(zhì)及應(yīng)用4.下列說法正確的是()【導(dǎo)學號:97500208】 ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽 A.② B.②③ C.①② D.②④ D[①氨基酸不屬于高分子化合物;③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,二者水解產(chǎn)物可能相同;如和形成的二肽:和。]5.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng): 且已知:D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示: (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B_________________________________________、 D______________________________________________________________. (2)寫出C→E的化學方程式:______________________________________ _______________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式:______________________________________ _______________________________________________________________. 【解析】氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng),脫去一個H2O,—COOH脫去—OH,—NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì).由此可推知,兩個丙氨酸分子間脫去兩個水分子可生成B:。由題目中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH,可得C: .由于C中含有-COOH和—OH,所以分子間可以脫水,脫去一個水分子可得D:,脫去兩個水 分子可得E:。 【答案】(1) eq\a\vs4\al([題后歸納]氨基酸分子之間的縮合與縮聚反應(yīng))(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間)。(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物考點2|合成有機高分子(對應(yīng)學生用書第226頁)[考綱知識整合]1.有機高分子化合物的組成和結(jié)構(gòu) (1)單體:能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復(fù)的最小單位。 (3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目. 如合成聚乙烯CH2—CH2的單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為—CH2CH2—,聚合度為n。2.高分子材料的分類及性質(zhì)eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(1))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高,分,子,化,合,物))eq\o(→,\s\up8(根據(jù)來源))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物,\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(合成,高分,子化,合物))\o(→,\s\up8(按結(jié)構(gòu)))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(線型結(jié)構(gòu):\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱塑性,,如低壓聚乙烯)),支鏈型結(jié)構(gòu):\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱塑性,,如高壓聚乙烯)),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu):\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱固性,,如酚醛樹脂)))))) eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(2))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高分子材料))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(傳統(tǒng)高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纖維,合成橡膠)),新型高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,復(fù)合材料)))) (3)纖維的分類 纖維eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纖維:如棉花、羊毛、蠶絲、麻等,化學纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纖維:如人造絲、人造棉等,合成纖維:如“六大綸”:滌綸、錦綸、腈綸、,丙綸、維綸、氯綸))))3.合成方法 (1)加聚反應(yīng) 由單體通過加成反應(yīng)的方式生成高分子化合物,既屬于加成反應(yīng),又屬于聚合反應(yīng),如合成聚異戊二烯的化學方程式為 (2)縮聚反應(yīng) 單體通過分子間的縮合而生成高分子化合物,反應(yīng)過程中伴隨小分子(如H2O、HX等)的生成.如對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學方程式為[高考命題點突破]命題點1合成高分子的性質(zhì)與用途1.(2018·太原模擬)下列說法不正確的是() A.高吸水性樹脂屬于功能高分子材料 B.食品包裝袋、食物保鮮膜等材料的主要成分是聚乙烯 C.人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機高分子化合物 D.高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三 類 C[A項,高吸水性樹脂屬于功能高分子材料,正確;B項,食品包裝袋、食物保鮮膜的成分是聚乙烯,正確;C項,光導(dǎo)纖維的成分是SiO2,屬于無機物,錯誤;D項,高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類,正確。]2.(2018·泰安模擬)下列關(guān)于高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說法錯誤的是()【導(dǎo)學號:97500209】 ①高分子化合物的相對分子質(zhì)量都很大②純凈的淀粉屬于純凈物③有機高分子的結(jié)構(gòu)分為線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)④線型高分子具有熱固性⑤高分子材料都不易燃燒 A.①③ B.④⑤ C.②⑤ D.②④⑤ D[①高分子化合物,是指那些由眾多原子或原子團主要以共價鍵結(jié)合而成的相對分子質(zhì)量在一萬以上的化合物,正確;②淀粉屬于天然高分子化合物,屬于混合物,錯誤;③高分子一般具有線型結(jié)構(gòu)或體型結(jié)構(gòu),正確;④線型高分子具有熱塑性,體型高分子具有熱固性,錯誤;⑤大多數(shù)高分子材料易燃燒,如合成纖維、合成橡膠、塑料等,錯誤。]命題點2有機高分子的合成與單體判斷3.(2015·北京高考)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): 下列說法正確的是() A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 D[A.加聚反應(yīng)的實質(zhì)是加成聚合,加聚反應(yīng)中不會有小分子物質(zhì)生成。結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式,分析其化學鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))為;PPV的鏈節(jié)為.C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差n個“CH2”的有機化合物。 “C2H2”,故不可能互為同系物。D.

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