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文檔簡介
脂類理化性質(zhì)第1頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日物理性質(zhì)氣味和色澤芝麻油香氣:乙酰吡嗪椰子油香氣:壬基甲酮菜子油氣味:黑芥子苷分解熔點和沸點油脂熔點最高40-55℃
熔點溫度低于37℃,消化率達(dá)到96%
熔點高于37℃,不容易消化第2頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日脂肪熔點/℃消化率/%大豆油-18~-897.5花生油0~398.3向日葵油-6~1996.5棉子油3~498奶油28~3698豬油36~5094牛脂42~5089羊脂44~5581第3頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日煙點、閃點和著火點
smokingpoint:發(fā)煙的溫度
flashpoint:被點燃但不能燃燒的溫度
firepoint:持續(xù)燃燒5s以上的溫度精練油脂煙點在240℃左右折射率分子量大>分子量小的飽和脂肪酸飽和脂肪酸>不飽和脂肪酸油脂鑒別第4頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日結(jié)晶特性
Polymorphismα→β’→β轉(zhuǎn)變
β-2排列(DCL)β-3排列(TCL)
簡單甘油酯容易形成穩(wěn)定的β結(jié)晶,DCL排列混合甘油酯容易形成β’結(jié)晶,TCL排列特性αβ’β堆積方式正六方正交三斜熔點<<<密度<<<有序程度<<<第5頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日β結(jié)晶:大豆油、玉米油、花生油、椰子油、橄欖油、可可脂油、豬油β’結(jié)晶:棉子油、棕櫚油、菜子油、乳脂、牛脂、改性豬油“調(diào)溫”獲得某種結(jié)晶產(chǎn)品可可脂生產(chǎn)
Sn-StOSt、Sn-POSt第6頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日熔融特性融化
SFI(SolidFatIndex)
SFI測定方法:差示掃描量熱儀(DSC)
NMR
脈沖NMR為AOCS的官方方法第7頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日油脂塑性塑性是指在一定的外力下,表觀固體脂肪具有的抗變形的能力,油脂塑性取決于:
SFI、脂肪晶型、熔化溫度范圍Shorteningoil油脂的液晶態(tài)(介晶相)層狀:六方立方第8頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日乳化與乳化劑分散相(01-50微米的小滴)分散在連續(xù)相中乳濁液的制備:油脂、水、乳化劑、能量乳濁液不穩(wěn)定的因素:分層、絮凝、聚結(jié)乳化劑選擇方法:HLB值HLB作用HLB作用1.5-3消泡劑8-18O/W乳化劑3.5-6W/O型乳化劑13-15洗滌劑7-9濕潤劑15-18溶化劑第9頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日一些常見乳化劑的HLB值第10頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日化學(xué)性質(zhì)水解氧化第11頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日1.Hydrolysisandsaponification動物脂肪
——不利
——有利植物油魚脂水解性質(zhì)的應(yīng)用——構(gòu)造脂質(zhì)第12頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日2、氧化(酸敗)自動氧化光敏氧化酶促氧化熱氧化輻射氧化
FlavorQualityLoss Rancidflavor Changesofcolorandtexture
ConsumerAcceptance EconomiclossNutritionalQualityLoss EssentialFattyAcids Vitamins
HealthRisks GrowthRetardation HeartDiseases第13頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日2.1氧化機制酶與非酶氧化兩種機制自催化機制的與分子氧的反應(yīng)是脂類氧化變質(zhì)的主要反應(yīng)光敏氧化觸發(fā)了自動氧化第14頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日2.1.1自動氧化的一般特性遵循自由基機制,具有5個特點—干擾自由基反應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)能顯著抑制自動氧化—光和產(chǎn)生自由基的物質(zhì)能促進(jìn)自動氧化—產(chǎn)生大量的氫過氧化物—由光引發(fā)的氧化反應(yīng)量子產(chǎn)額超過1—當(dāng)原始物質(zhì)為純物質(zhì)時存在一個相當(dāng)長的誘導(dǎo)期第15頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日2.1.2MechanismsofLipidOxidation
Reactions
ActivationEnergy
ProteinDenaturation100kcal/mol NonenzymaticBrowningReaction50 EnzymeCatalyzedReaction10-15 LipidOxidation10-15ActivationEnergyforChemicalReaction第16頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日HistoryofOxygen
Oxygen-ScheeleandPriestlyin1772.Tripletoxygen-Millikanin1928.Singletoxygen-Herzbergin1934.第17頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日TripletOxygenOxidation
第18頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日CHCHCH2CHCHCH2(CH2)6COOHCH2(CH2)3CH31007550BondEnergyofCarbonandHydrogenkcal/molStearicacidOleicacidLinoleicacidLinolenicacidCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)6CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOHCH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)7COOHCH2CH2CH2第19頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日InitiationofTripletOxygenOxidation
RH+引發(fā)劑RH+Initiationofautoxidationoccurswhenhydrogenatomat-methylenegroupindoublebondsofunsaturatedfattyacidsisremovedtoformanalkylradical(R).第20頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日PropagationROO+RHROOH+R++ROOH+OHRORHROROHRR+3O2ROO第21頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日Termination2ROROOR+++ROORRORORROOROORR+R-RRROO+RRROOO2第22頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日LinoleicAcidOxidationbyTripletOxygen141312111091211109·-H+O2·1211109+H·CH2CHCHCH2CHCHCH2R(CH2)3CH3INITIATION(METAL)(CH2)4CH3CHCHCHCHCH2RCH(CH2)4CH3CHCHCHCHCH2RCHOOPROPAGATION·R=(CH2)6-COOH第23頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日1211109HYDROPEROXIDEDECOMPOSION-OH·+H1211109TERMINATION·(PENTANE)·CHCHCHCHCHCH2R(CH2)4CH3OOH(CH2)4CH3CHCHCHCHCH2RCHOCH3(CH2)3CH2CH3(CH2)3CH3OCHCHCHCHCHCH2R+·R=(CH2)6-COOH第24頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletandTripletOxygen第25頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MolecularOrbitalofTripletOxygenEnergy*2S2S2Px2Py2Pz2Pz2Py2Px***MolecularAtomicAtomic*1S1SRH+O2→自由基35kcal/mol第26頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MolecularOrbitalofSingletOxygenEnergy*2S2S2Px2Py2Pz2Pz2Py2Px***MolecularAtomicAtomic*1S1S第27頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日
SingletOxygenFormation
3O2
+SensitizerH2O2
+OCI-H2O2
+
O2
-OzoneEndoperoxidesOH-+O2-EnzymesO2
-+Y+1O2O2
-O2-+O2
-H2O2+
HO2
-RCOO?+RCOO?第28頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日CH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHCHCH2(CH2)6COOHCH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHOCOOH(CH2)6CH2CHOCH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHCOOH(CH2)6CH2CHOCH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHOCH3CH2CHCHCH2CHOOCHCH2CH1O21O2O??氫過氧化物形成:ReversionFlavorfromLinolenicAcidbySingletOxygenOxidationO第29頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日2-(2-pentenyl)-furan-H2OCH3CH2CHCHCH2CHOOCHCH2CH??CH3CH2CHCHCH2CCH2OCH2CHOCH3CH2CHCHCH2CCHCHCHOHOHCH3CH2CHCHCH2OCH3CH2CHCHCH2CHOOCHCH2CH?OH-OH?第30頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日氫過氧化物裂解:
ReversionFlavorCompoundsfromSoybeanOil2-(2-pentenyl)-furanCH3CH2CHCHCH2OCH3CH2CHCHCHO22-(1-pentenyl)-furan第31頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日Reactionof3O2and1O2withLinoleicAcidRR'RR'OOH3O2ConjugatedConjugatedRR'RR'RR'HOO3O2··-H·RR'RR'OOHOOHRR'1O2R'RHOOR'RHOOConjugatedNonconjugated第32頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ReactionRatesofLipidOxidationR + 3O2 K=109
M-1sec-1ROO + OleicAcid K=1M-1sec-1ROO + LinoleicAcid K=60M-1sec-1ROO + LinolenicAcid K=120M-1sec-1ROO + ROO K=105-107M-1sec-1R + Antioxidants K=107
M-1sec-1RH
+ 1O2 K=105
M-1sec-1第33頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日RelativeReactionRatesof3O2and1O2
with
Oleic,Linoleic,andLinolenicAcidsTripletoxygen
3104
4104
7104Singletoxygen
1 27 77Oleic Linoleic LinolenicAcid Acid Acid第34頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日Formationof1O2bySensitizersGroundStateExcitedStatehvFluorescenceK=2108/sec1Sen1Sen*K=1-20108/secISCPhosphorescenceK=10-104/secSingletOxygen,1O2K=1-3109/sec3Sen*3O2光敏氧化LipidFreeRadicalⅠ型Ⅱ型第35頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日PhotosensitizersinFoods
ChlorophyllProtoporphyrineRiboflavinRedNo.3第36頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日EnzymaticOxidation(lipoxygenase,Lox)Hydropeorxideatthe-6positionofunsaturatedfattyacidPolyunsaturatedfattyacids(acis,cis-1,4-pentadieneunit)Lipoxygenase第37頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日熱氧化熱分解熱聚合熱縮合輻射氧化第38頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日過氧化脂質(zhì)幾乎可以與食品中的任何成分反應(yīng),降低品質(zhì)氫過氧化物幾乎與人體內(nèi)所有分子或細(xì)胞反應(yīng),破壞DNA和細(xì)胞結(jié)構(gòu)脂質(zhì)在常溫或高溫下氧化均產(chǎn)生有害物質(zhì)油脂氧化的安全性第39頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日影響自動氧化的因素脂肪酸性質(zhì)氧與氧分壓溫度表面積水分過渡金屬元素光和射線抗氧化劑乳化第40頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ControlofLipidOxidationApplicationofantioxidantsEliminationofoxygenbynitrogenflushingorvacuumpackagingEliminationofphotosensitizersDenaturationoflipoxygenaseLowtemperatureanddarkstorage第41頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日CharacteristicsofFreeRadicalsinOxidationH·:Hydrogenatom ThesimplestfreeradicalO2·
-:Superoxide anion Anoxygen-centeredradical. LimitedreactivityHO·:Hydroxyl Ahighlyreactiveoxygen-centeredradical. IndeedattacksallmoleculesinhumanbodyRO2·:Peroxyl Oxygen–centeredradicalsformedduringtheRO·:Alkoxy breakdownoforganicperoxides
第42頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日FunctionofAntioxidantonLipidOxidation
InhibitsorslowstheformationoffreealkylradicalsintheinitiationstepInterruptsthepropagationoffreeradicalchainDelaysthestartorslowsthechemicalreactionrateoflipidoxidation.第43頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日TypesofAntioxidants
HydrogendonatingcompoundsSingletoxygenquenchersMetalchelatorsEnzymesOxygenscavengersandReducingagents第44頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日HydrogenDonatingAntioxidants第45頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日StandardOne-ElectronReductionPotentialCompounds E(mV)HO·,H+/H2O 2310RO·,H+/ROH 1600ROO·,H+/ROOH 1000PUFA·,H+/PUFA 600Catechol·,H+/Catechol 530-Tocopheroxyl·,H+/-Tocopherol 500Ascorbate-·,H+/Ascorbate
282第46頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日CharacteristicsofHydrogenDonatingAntioxidantsThemajorhydrogendonatingantioxidantsaremonohydroxyorpolyhydroxyphenoliccompoundswithvariousringsubstitutions.Theantioxidantfreeradicaldoesnotinitiateanotherfreeradicalduetothestabilizationofdelocalizationofradical.第47頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ReactionofAntioxidantswithRadicalsR+AH RH + ARO+AH ROH +AROO+AH ROOH+A??????第48頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ReactionofAntioxidantswithRadicalsR + A
RARO + A
ROA
ROO+ A
ROOA??????第49頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日EffectivenessofAntioxidantsThedifferenceofone-electronreductionpotentialbetweenlipidradicalandantioxidantradical.Thestabilityofantioxidantradicals --Theresonancedelocalization--Furtheroxidationofantioxidantradicals第50頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ResonanceofAntioxidantRadicalsOHC(CH3)3OCH3C(CH3)3OCH3O.OCH3C(CH3)3O.C(CH3)3OCH3O.OCH3C(CH3)3O.R,RO,ROORH,ROH,ROOH???第51頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日StabilityofAntioxidantRadicalOCCH3CH3CH3OCH3?第52頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日TargetsofAntioxidant
Antioxidantscanreactwithperoxylradicals ratherthanalkoxylradicals. Themostprevalentradicalisperoxyl (ROO·) radical. Peroxylradicalhastheloweststandardone electronreductionpotentialamongalkyl, alkoxylandperoxylradicals第53頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日OHC(CH3)3OCH3C(CH3)3(CH3)3CCH3OHSyntheticAntioxidantsButylatedhydroxyanisole(BHA)Butylatedhydroxytoluene(BHT)OHOHOHCOOC3H7PropylgallateOHC(CH3)3OHTertiarybutylhydroquionone(TBHQ)第54頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日NaturalAntioxidantsBenefitsHealthimplicationStabilityinfoodsystemLimits
CharacteristicflavorSafetytestrequired
第55頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日TocotrienolsOHOR1R2R3CH3CH3CH3CH3TrivialName ChemicalName R1 R2 R3-Tocotrienol 5,7,8-Trimethyltocotrienol CH3 CH3 CH3-Tocotrienol 5,8-Dimethyltocotrienol CH3 H CH3-Tocotrienol 7,8-Dimethyltocotrienol H CH3 CH3-Tocotrienol 8-Methyltocotrienol H H CH3第56頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AntioxidantMechanismofTocopherol
Transferofphenolichydrogen Scavengingofsingletoxygen Regenerationoftocopherolinthe presenceofascorbate第57頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日TocopherolAchainbreakingantioxidantcompeteswithpolyunsaturatedlipidforthelipidperoxylradicals.-Tocopherol -Tocopherylsemiquinone
LipidradicalsLipidradicals-Tocopherylquinone第58頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日Resonanceof-TocopherolRadicalsOOCH3H3CCH3C16H33CH3R,RO,orROO-Tocopherol
OHOCH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3OCH3CH3H3CCH3C16H33O
OCH3H3COC16H33CH3CH3
OCH3H3COC16H33CH3CH3
RH,ROH,ROOHR,RO,orROO第59頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日EffectsofDietTocopherolontheContentofTocopherolinEggYolk第60頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日EffectsofTocopherolontheStabilityofEggYork05101520253035404502468Time(Days)TotalHeadspaceVolatiles(1000)25gTocopherol/gyolk45gTocopherol/gyolk50gTocopherol/gyolk75gTocopherol/gyolkControl第61頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AscorbicAcidHydrogendonationtolipidradicals
QuenchingofsingletoxygenRemovalofmolecularoxygenRegeneratetocopherolradicalsProoxidantReduceferricirontoferrousiron第62頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AscorbicAcidOOOHOHCHCH2OHOHOOOOHCHCH2OHOHL-AscorbicacidDehydroascorbicacid-H
?-H
??OOHOHOHCHCH2OHOHR,RO,ROOR,RO,ROO第63頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AscorbicAcidandRelatedCompoundsL-AscorbicAcidOOHOHCHOCH2OHHOHErythorbicAcidAscorbicPalmitateOOHOHOHCHCH2OHOHOOOHOHOHCHCH2OC(CH2)14CH3OH第64頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SynergisticEffectofTocopherol&AscorbicAcidOOCH3H3CCH3C16H33CH3OOCH3H3CCH3C16H33CH3
HROO?++ROOH-TocopherolOOCH3H3CCH3C16H33CH3
AscorbicAcidOOCH3H3CCH3C16H33CH3H-TocopherolAscorbicradicalOOHOHCHOCH2OHHOHOOHOHCHOCH2OHHO++第65頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletOxygenQuencher第66頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletOxygenQuenchingMechanismISC3O2A1Sen1Sen*3Sen*1O2AO2KqKox-QQO2KdQQ1Sen1Sen3O23O2hv第67頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日CarotenoidsCHOb-
Carotene
Apo-8'-carotenalOCanthaxanthinOb-
第68頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日PeroxideValue(meq/kgoil)StorageTime(hr)Effectsof-Apo-8’-Carotenal,-CaroteneorCanthaxanthinontheSoybeanOilOxidativeQuality
第69頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日QuenchingMechanismofb-Caroteneon
SingletOxygenOxidation1/SoybeanOil(1/M)1/Peroxide(1/M)第70頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletOxygenQuenchingRatesofCarotenoidsCarotenoidsNumberofConjugatedQuenchingRate DoubleBondsConstants(M-1sec-1)-Apo-8’-carotenal102.86109-Carotene114.60109Canthaxanthin131.121010
第71頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletOxygenQuenchingRateofCarotenoidsCarotenoidsNumberofConjugatedRateConstantsDoubleBonds(109
M-1sec-1)Astaxanthin139.88Isozeaxanthin117.31Zeaxanthin117.03Lycopene116.89Lutein105.86第72頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletOxygenQuenchingRatesofTocopherolsSingletoxygenquenchingability:>>>-Tocopherol-Tocopherol: 2.70107
(M-1sec-1)第73頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SingletOxygenQuenchersSingletOxygenQuencher QuenchingRate(M-1sec-1)
-Carotene 4.60109 Ascorbicacid 1.08108 -Tocopherol 2.70107第74頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MetalChelators第75頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ProoxidantMechanismsofMetalsHydroperoxidedecompositiontoformperoxylradicalandalkoxylradical
Fe3+ + ROOH Fe2+ +ROO+H+Fe2+ + ROOH Fe3+ +RO+OH-Formationsofalkylfreeradicalbydirectreaction
Fe3+ + RH Fe2++R+H+ActivationofoxygenforsingletoxygenformationFe2+ + 3O2 Fe3++O-2
1O2FormationofhydroxylradicalFe2+ + H2O2 Fe3++OH-+OH?
?k1k2k2k1=105??第76頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ReactionbetweenMetalandHydroperoxideRapidExponentialincreaseinoxidationduringpropagationstepb-ScissionofalkoxylradicaltolowmolecularweightcompoundsCopperis50fasterthanferrousionindecomposinghydrogenperoxideFerrousis100fasterthanferricironindecomposinghydrogenperoxideFerrousis1015timesmoresolublethanferriciron第77頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MetalChelatorsPhosphoricacidCitricacidAscorbicacidEthyleneDiamineTetraAcetate.(EDTA)ProteinssuchasTransferrin,OvotransferrinAminoacidsandPeptides
第78頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MechanismofMetalChelatorsFormationofcomplexionsorcoordinationcompoundswithmetals
Preventionofmetalredoxcycling Occupationofallmetalcoordinationsites Formationofinsolublemetalcomplexes Sterichindranceofinteractionsbetweenmetalsand lipidintermediates第79頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日PhospholipidsPhosphatidylethanolamineCH2OCOR1CHOCOR2CH2OPOOOCH2CH2NH2-Phosphaticacid-CH2OCOR1CHOCOR2CH2OPOOO-第80頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MOCOCH2OCOCH2NCH2CH2OONCOCH2COCH2EthyleneDiamineTetraAcetate(EDTA)InteractionofChealatorandMetal第81頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日EnzymaticAntioxidants第82頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日2Glucose+2O2+2H2O 2Gluconicacid+2H2O2
GlucoseOxidase/Catalase
2Glucose+O2 2Gluconicacid2H2O2
2H2O+O2GlucoseOxidase
CatalaseCatalaseGlucoseOxidaseOxygenScavenging第83頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SuperoxideDismutase2O2O2-+2H++Superoxideanionparticipatesinoxidativereactions
Maintainingtransitionmetalsintheirreduced,activestatePromotingthereleaseofmetalsboundtoproteinsProducingsingletoxygenSuperoxideDismutase
+Catalase2H2O2O22H2O3第84頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日GlutathionePeroxidaseH2O2+2GSH 2H2O+GSSGLOOH+2GSH LOH+H2O+GSSGGSH:ReducedglutathioneGSSH:Oxidizedglutathione第85頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日
OxygenScavengers
第86頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日OxygenScavengersandReducingAgents
AscorbicacidAscorbicpalmitateErythorbicacidSodiumerythorbateSulfites第87頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日
OxygenScavengerMechanismsCH3SHCH3SSCH3?O2+OOHOHOHCHCH2OHOHOOOOHCHCH2OHOHHO2+?O2+HO+HOSOHOHOSOHOOO22第88頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SuperoxideDismutase2O2O2-+2H++H2O2SuperoxideDismutase
+CatalaseO22H2O32H2O2Producingtripletoxygenfromsuperoxideanion3第89頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MultifunctionalAntioxidants
TocopherolAscorbicacid第90頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AntioxidantInteractions
CombinationofmetalchelatorandfreeradicalscavengingantioxidantsCombinationofdifferentantioxidantslike-tocopherolandascorbicacid第91頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AntioxidantSources第92頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日FlavonoidsOHOHOHOOOHHOQuercetinFlavonolsOOHOOHHOGlucosideOHCyanidin-3-glucosideAnthocyanins第93頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日FlavonoidsSecondaryproductsofplantmetabolismMetalchelatingabilitySuperoxideanionscavengersAnthocyanines,catechins,flavones,flavonols,isoflavone,andproanthocyanidins第94頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日VegetablesCacaobeans,Potato,Tomato,Spinach,Legumes,Garlic,andSeaweedPolyphenoliccompounds第95頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日FruitsWines:AnthocyaninPolyphenoliccompounds第96頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日TeaHOOHOOHOHOHEpicatechinHOOHOOHOHOHOHEpigallocatechin第97頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日SesameSeedSesamolOOOHSesamolinolOOOOOOCH3OH第98頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日HerbandSpiceSage,Ginger,Greenpepper,LavenderandRosemary
CH3HOOHCH3CH3H3CHOOCCarnosoicAcidCOH3CCH3HOOHCH3CH3OCarnosolOHOHHOOHOOHOOCRosemarinicAcid第99頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日ReactionRatesofCarnosolandCarnosicAcidOHHOHHOOCOHOHHOOC?+LOO?LOOH+Carnosicacid3107
M-1s-1OHHOCHOOOHOCHOO+?+Carnosol2106
M-1s-1LOO?LOOH第100頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日Soybean
Chlorogenicacid,caffeicacid,ferulicacid-MetalchelationandsingletoxygenquenchingIsoflavones-phytoestrogeneffects-Metalchelationandhydrogendonation第101頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日OOOHOHCOOHOHHOHOChlorogenicacidOROOHGenistein OH OH Daidzein H OHIsoflavones R1 R2
12SoybeanR第102頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日Ginseng第103頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日FerulicacidCaffeicacidGinsengHOOCH3COOHVanillicacidOHOOHOHOOHKaempferolHOOCH3CHCHCOOHHOOHCHCHCOOH第104頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日GinsengSingletoxygenquenchers:Caffeicacid>Kaempferol> Vanillicacid>Salicylicacid>FerulicacidLinoleicacidinaqueoussystemunderdark: Kaempferol>Maltol>Vanillicacid>Saponin> Salicylicacid>FerulicacidMetalchelationactivity:Kaempferol>Maltol> Vanillicacid>Ferulicacid>Caffeicacid第105頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日AminoAcid,PeptideandProtein
Glycine,methionine,andlysineinemulsionsystem-antioxidantactivityatlowconcentrationandhighpH.Carnosineinhibitstheactivitiesofhemoglobin,lipoxygenase,iron,peroxyl,andhydroxylradical.Ferritinandtranferritinproteinsbindiron第106頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日MaillardReactionReducingSugarsand-aminoacidsN-glycosylamineorN-fructosylamine1-Amino-1-deoxy-2-ketose(Amadoriintermediate)or2-Amino-2-deoxy-1-aldose(Heynesintermediate)ReductonesanddehydroreductonesFuransThiophenesPyrrolesRetroaldolcondensationH2SNH3StreckerdegradationAminoAcidsHydroxyacetoneHydroxyacetylaldehydeAcetoinAcetylaldehydeGlyoxalPyruvaldehydeGlycerolaldehydeAldehydes+-aminoketone(Methional,NH3,H2S)HeterocyclizaionPyrazinesPyridinesOxazolesThiazolesPyrroles第107頁,共126頁,2023年,2月20日,星期日CH3COCOHCOHCHOHCHOHCH2OHReductoneA
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