考研專題輔導(dǎo)命名第一頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。有機(jī)化合物的命名俗名、衍生物命名、普通命名和系統(tǒng)命名法一、俗名根據(jù)最初的來(lái)源、制法、性質(zhì)和采用人名等加以命名氯仿、石炭酸、苦味酸、水楊酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸、安息香酸、煙酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖、脲第二頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。二、衍生物命名每類化合物以最簡(jiǎn)單的一個(gè)化合物為母體，而將其余部分作為取代基來(lái)命名的。選擇結(jié)構(gòu)中級(jí)數(shù)最高或?qū)ΨQ性最好的碳原子為母體碳原子。

二叔丁基甲烷

例：第三頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。不對(duì)稱甲基乙基乙烯三、普通命名新戊烷、異戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙醚、異丁醛、正丁胺、異丁酸

第四頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。四、系統(tǒng)命名法中國(guó)化學(xué)會(huì)（CCS）根據(jù)IUPAC命名法，并結(jié)合中國(guó)文字特點(diǎn)制訂公布了《有機(jī)化合物命名原則》1980年，稱之為系統(tǒng)命名法，這也是我國(guó)教材中使用的命名法。選擇主官能團(tuán)→確定主鏈→排列取代基順序→寫出化合物全稱?？偟膩?lái)說(shuō)，要遵循“兩個(gè)最多，一個(gè)最小”的原則。第五頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。1、常見(jiàn)取代基烷基：異丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基(2-丙烯基)炔基：乙炔基、炔丙基環(huán)烴基：環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基、芳基：苯基、對(duì)甲苯基、芐基烷氧基：(甲氧基…)芳氧基：苯氧基……第六頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。酰基（甲?；⒁阴；ⅤＱ趸?、羥甲基….亞甲基、亞乙基、亞芐基、亞氨基、次甲基＝CH2、＝CHCH3、C6H5CH=、=NH、≡CH、—CH2CH2－（1,2-亞乙基）、≡CCH3（次乙基）

2.多官能基化合物母體名稱的選擇－－官能基的優(yōu)先順序規(guī)則命名時(shí)，排在前面的官能團(tuán)作為母體，后面的作為取代基。第七頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。優(yōu)先順序123456789101112131415基團(tuán)–COOH–SO3H–COOR–COX–CONH2–CN–CHO–COR–OH–SH–NH2–C≡C––C=C––R–OR,X,NO2,NO母體名稱羧酸磺酸酯酰鹵酰氨腈醛酮醇、酚

硫醇

胺

炔

烯

烷

僅做取代基取代基名稱

羧基

磺基

烷氧羰基

鹵甲酰基

氨基甲?；?/p>

氰基

甲酰基

?；?、氧代

羥基

巰基

氨基

炔基烯基烷基烷氧基、鹵素硝基、亞硝基第八頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。3.取代基排列的先后順序－－次序規(guī)則H,D,CH3,CH3CH2-，(CH3)2CH-,CH2=CH-,(CH3)3C-,CH≡C-,Ph-,-CN,-CH2OH,-CHO,-COR,-COOH,-NH2,-NO2,-OH,-OCH3,-SH,Cl,Br,I.Z>E;R>S.比較第一個(gè)原子序數(shù)或質(zhì)量數(shù)，小的優(yōu)先寫出第九頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。2-羥基-4-甲氧基苯甲醛

4-氨基-2-硝基苯甲酸

2-甲基-4-羥基-5-氯己醛

第十頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。對(duì)羥基芐腈，對(duì)羥基苯甲腈4-羥基芐腈，4-羥基苯甲腈亞甲基環(huán)己烷二環(huán)己基碳二亞胺4-氨基-2-羥基-1-萘磺酸

第十一頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。3-(2-萘甲酰基)丁酸二乙氨基甲酸異丙酯2-羥基苯甲酸苯甲酯3－庚烯－6－酮醛第十二頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。

4.分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具有最小位次的編號(hào)。(2)雙、叁鍵處于相同的編號(hào)，選擇雙鍵以最低編號(hào)。

3-甲基-1-戊烯-4-炔

3-異丁基-4-己烯-1-炔

第十三頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。

5.橋環(huán)與螺環(huán)化合物橋環(huán)：編號(hào)總是從橋頭碳開(kāi)始，經(jīng)最長(zhǎng)橋

→

次長(zhǎng)橋

→

最短橋。

1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯

5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯

最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng)，從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開(kāi)始編號(hào)。12因此括號(hào)數(shù)字由大到小第十四頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。

最短橋上沒(méi)有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì)。

二環(huán)[3.3.0]辛烷

螺環(huán)：編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開(kāi)始。

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯

因此括號(hào)數(shù)字由小到大集合環(huán)烴：兩個(gè)以上的環(huán)各以環(huán)上一個(gè)碳用單鍵或雙鍵相連。1,1’-聯(lián)苯4,4’-聯(lián)吡啶第十五頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。1,1’-聯(lián)環(huán)丙烷1,1’-聯(lián)亞環(huán)戊二烯或五富瓦烯6、立體異構(gòu)體的命名（1)順?lè)串悩?gòu)雙鍵化合物順/反法——適用于對(duì)稱性好的異構(gòu)體。第十六頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。反-3-苯基-2-丁烯醛反，順-1-苯基-1,3-戊二烯反-偶氮苯例：第十七頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。Z/E法——適用于所有順?lè)串悩?gòu)體。

(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸

(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基)-1-氯-3-己烯(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟

第十八頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。

(E,E)-丁二酮二肟單環(huán)化合物，舉例：對(duì)于多個(gè)取代基的情況，選擇位次最低的取代基作參考，在該位次前加上r字反-2-氯-順-3-溴-r-1-環(huán)己甲酸第十九頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。R/S法——最小基團(tuán)遠(yuǎn)離觀察者，其它三個(gè)基團(tuán)由大到小順時(shí)針為R；反之為S。介紹手握法。透視式（楔型式，鋸架式）、Fischer投影式、Newman投影式

(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨

2）對(duì)映異構(gòu)體R/S,D/L(2S,3S)-2,3-二氯戊烷

第二十頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判斷：若最小基團(tuán)位于豎線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型“S”。若最小基團(tuán)位于橫線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型仍為“S”；反之，其構(gòu)型“R”。(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇

第二十一頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇(2R,3S)-2,3-二氯丁烷

(2S,3R)-2-羥基3-氯丁二酸第二十二頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。DL命名常用于糖類和氨基酸D－糖L－糖L－氨基酸D－氨基酸D-蘇阿糖D-赤蘚糖

“赤式”和“蘇式”用于表征兩個(gè)相鄰手性碳的構(gòu)型。如：反式和順式丁二烯和溴加成分別生成赤式和蘇式產(chǎn)物。第二十三頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。（3）環(huán)狀化合物對(duì)映異構(gòu)多取代的環(huán)狀化合物的順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)常常同時(shí)存在，在命名時(shí)應(yīng)特別謹(jǐn)慎。當(dāng)有對(duì)映異構(gòu)時(shí)用順?lè)疵遣粔虻模藭r(shí)須用RS命名

順式（無(wú)手性）順-1,3-環(huán)戊二醇(1R,3R)-1,3-環(huán)戊二醇(1S,3S)-1,3-環(huán)戊二醇反式（手性）第二十四頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。(1R,2R)(1S,2S)(1R,2S)(1S,2R)-

2-甲基環(huán)己醇

對(duì)映體（反式）對(duì)映體（順式）

(順)-1,3-二甲基-1,3-二溴環(huán)己烷

(1R,3R)-3-甲基環(huán)戊甲酸

第二十五頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。（4）橋環(huán)化合物內(nèi)/外型的標(biāo)記橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型；在異側(cè)為內(nèi)型。

主橋的確定：含雜原子；較少的原子；飽和橋；取代基少。此外橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。

第二十六頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。外-二環(huán)[2.2.2]-5-辛烯-2-醇外-2-內(nèi)-3-二氯[2.2.1]庚烷（5）構(gòu)象問(wèn)題

鏈狀（丁烷）、環(huán)狀（環(huán)己烷）－常用透視式和紐曼投影式表示，注意考慮氫鍵影響。如寫出下列分子的最穩(wěn)定構(gòu)象：①HOCH2CH2OH，②順-1,3-環(huán)己二醇

第二十七頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。7.雜環(huán)化合物的命名音譯法，記住常見(jiàn)雜環(huán)母體名稱及固定編號(hào)母環(huán)的編號(hào)遵守：含一個(gè)雜原子的單雜環(huán)從雜原子開(kāi)始編號(hào)；含多個(gè)相同雜原子的單雜環(huán)從連有氫原子或取代基的雜原子開(kāi)始編號(hào)，含有不同雜原子的單雜環(huán)其雜原子的編號(hào)順序?yàn)檠酢⒘?、氮；稠雜環(huán)有固定的編號(hào)。8-羥基喹啉4-吡啶甲酰肼2-羥基-4-氨基嘧啶4-甲基噻唑第二十八頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。

8.一些特殊的化合物第二十九頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。第三十頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。(CH3)4SiHCON(CH3)2CH3SOCH3-Me,-Et,n-Pr-,i-Pr-,n-Bu-,t-Bu-,

-Ph,-Ar-Ac,-oTs;THFDMSODMFTMSNBSAIBNDCC第三十一頁(yè)，編輯于星期日：二點(diǎn)二十五分。6．畫出反-4-叔丁基