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文檔簡介

黃酮溶解性

與酸堿性溶解性（一）游離黃酮類難溶或不溶于水溶于堿水（ph－OH）吡啶MeOH

EtOH

、EtAcO

、Et2O

、CHCl3

石油醚（多－OCH3，異戊烯基）

以上溶解性是總趨勢，不同結(jié)構(gòu)類型及取代基的游離黃酮親脂親水性有一定差異.

（一）游離黃酮類非平面型分子水溶性>平面型分子1例二氫黃酮（醇）

吡喃環(huán)氫化后，分子呈近似半椅式結(jié)構(gòu)，分子間排列空隙大，不緊密，有利于水分子進(jìn)入，故水溶性較黃酮（醇），查耳酮等平面型分子稍大。溶解性（一）游離黃酮類非平面型分子水溶性>平面型分子1例

B環(huán)因受4－酮基及2－H的空間位阻，產(chǎn)生一定的偏轉(zhuǎn)，破壞平面性，故水溶性較平面型分子也稍大。異黃酮

B溶解性（一）游離黃酮類取代基2—OH越多水溶性越大－OCH3，異戊烯基越多脂溶性越大（如川陳皮，5，6，7，8，3’，4’－六甲氧基黃酮，可溶于石油醚）溶解性（一）游離黃酮類離子型黃酮水溶性大3花色素可溶于水溶解性（二）黃酮苷溶于水（熱>冷），堿水，MeOH，EtOH，EtAcO，吡啶難或不溶于Et2O，CHCl3，苯，石油醚相同苷元連不同的糖，其水溶性有一定差異

多糖苷水溶性>單糖苷溶解性O(shè)－

苷水溶性>C－苷水溶性3－O－糖苷水溶性>相應(yīng)的7－O－糖苷酸性

黃酮類化合物多有ph－OH取代，顯酸性，故ph－OH取代的游離黃酮溶于NaOH水液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等溶劑。酸堿性酸性

不同位置及數(shù)目ph－OH取代的黃酮，酸性強(qiáng)弱亦不同，規(guī)律如下：>5－ph－OH4％NaOH7，4’－二ph－OH5％NaHCO37或4’－ph－OH5％Na2CO3一般ph－OH0.2％NaOH>>酸堿性酸性

7或4’－OH在堿性條件下易形成穩(wěn)定的醌式共振結(jié)構(gòu)，酸性強(qiáng)最強(qiáng)。酸堿性酸性

5－OH與4－酮基易形成氫鍵，使H＋難以解離，故酸性最弱。

多利用此性質(zhì)分離（萃取法）不同ph－OH取代的游離黃酮。酸堿性堿性

黃酮類化合物γ－吡喃酮環(huán)上O具有未共用電子

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