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第十一章羧酸衍生物詳解演示文稿目前一頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點優(yōu)選第十一章羧酸衍生物目前二頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點碳-雜原子鍵具某些雙鍵性質(zhì)(2)結(jié)構(gòu)目前三頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點1酰鹵的命名:
在命名時可作為酰基的鹵化物,在?;蠹欲u素的名稱即可。普通命名法:-溴丁酰溴對氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法:2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸(二)羧酸衍生物的命名目前四頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點2酸酐的命名單酐:在羧酸的名稱后加酐字;混酐:將簡單的酸放前面,復(fù)雜的酸放后面再加酐字;環(huán)酐:在二元酸的名稱后加酐字。普通命名法:醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法:乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐目前五頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點3酯的命名酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時把羧酸名稱放在前面,烴基的名稱放在后面,再加一個酯字。內(nèi)酯命名時,用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。普通命名法:醋酸苯甲酯
-甲基--丁內(nèi)酯IUPAC命名法:乙酸苯甲酯
2-甲基-4-丁內(nèi)酯目前六頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點4酰胺的命名命名時把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可;普通命名法:異丁酰胺N,N,-二甲基戊酰胺IUPAC命名法:2-甲基丙酰胺N,N,3-二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2
CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide
N,N,3-dimethylpentanamide目前七頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點5腈的命名腈命名時要把CN中的碳原子計算在內(nèi),并從此碳原子開始編號;氰基作為取代基時,氰基碳原子不計在內(nèi)。普通命名法:-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法:3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈目前八頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點第二節(jié)羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)分析目前九頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(I)?;系挠H核取代取代過程:目前十頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點親核取代的速度:從兩方面進(jìn)行分析(即分別考慮加成和消除二步):1、由羰基的親電性分析(親核加成步驟)羰基的親電性(與親核試劑的反應(yīng)活性)次序:目前十一頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點2、由離去基團(tuán)的性質(zhì)分析(消除步驟)目前十二頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點羧酸衍生物?;系挠H核取代反應(yīng)目前十三頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點1、羧酸衍生物的水解反應(yīng)目前十四頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(1)酰氯的水解目前十五頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(2)酸酐的水解(3)酯的水解目前十六頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點酯的酸性水解機(jī)理(羧酸酯化反應(yīng)的逆反應(yīng))目前十七頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點酯的堿性水解機(jī)理(皂化反應(yīng))堿用量>化學(xué)計量,反應(yīng)可進(jìn)行完全。目前十八頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(4)酰胺的水解目前十九頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點2、羧酸衍生物的醇解反應(yīng)(1)酰氯的醇解反應(yīng)(用于通過酰氯制備酯)優(yōu)點:反應(yīng)完全,產(chǎn)率好。堿的作用:吸收產(chǎn)生的HCl和催化目前二十頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(2)酸酐的醇解反應(yīng)(合成上用于制備酯)目前二十一頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(3)酯的醇解反應(yīng)(酯交換反應(yīng))反應(yīng)可逆,用過量的醇R”O(jiān)H和除去生成的醇R’OH使反應(yīng)進(jìn)行完全。酸或堿對反應(yīng)是必需的目前二十二頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(4)酰胺的醇解反應(yīng)目前二十三頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點3、羧酸衍生物的胺解反應(yīng)(1)酰氯的胺(氨)解(2)酸酐的胺(氨)解目前二十四頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點
酰氯和酸酐的胺解是制備酰胺的主要方法比較:直接由羧酸制備酰胺反應(yīng)產(chǎn)率較差例:目前二十五頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(3)酯的胺(氨)解(4)酰胺的胺解目前二十六頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)換關(guān)系目前二十七頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(二)羧酸衍生物與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)(1)與RMgX(活潑金屬有機(jī)試劑)的反應(yīng):目前二十八頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點反應(yīng)機(jī)理:目前二十九頁\總數(shù)三十二頁\編于十七點(2)與R2Cd和與R2CuLi(
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