學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精題型七有機化學基礎(chǔ)（選考）1．（2017·福建省莆田第一中學高三考前模擬)H是一種新型香料的主要成分之一,其合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應條件略去)：已知：①RCH=CH2＋CH2=CHR′eq\o（→,\s\up7(催化劑)）CH2=CH2＋RCH=CHR′；②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。請回答下列問題：(1）(CH3）2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機物的名稱為________。(2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示________組峰，峰面積比為________.(3)D分子中含有的含氧官能團名稱是________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（4)發(fā)生加聚反應的化學方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；D和G反應生成H的化學方程式為_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)G的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的有________種（不包括立體異構(gòu))。①苯的二取代物②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③含“－COO－”結(jié)構(gòu)(6)參照上述合成路線,以丙烯為原料（無機試劑任選)，設(shè)計制備2,3。丁二醇的合成路線。答案(1)2.丁烯（2)21∶6（3）羥基、羧基（4)eq\o（→,\s\up7(催化劑))eq\o（，\s\up7（濃H2SO4)，\s\do5(△)）（5)12（6)CH3CH=CH2eq\o(→，\s\up7(CH3CH=CH2)，\s\do5（催化劑))解析由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為,故苯乙烯與（CH3）2C=CH2發(fā)生已知信息烯烴復分解反應生成A，與HCl反應生成B，結(jié)合B的分子式可知,應是發(fā)生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與HBrO發(fā)生加成反應生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為,F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G生成H，H為.(1)(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中CH3CH=CHCH3存在順反異構(gòu)，根據(jù)系統(tǒng)命名法,此有機物的化學名稱為2.丁烯。（2)除苯環(huán)上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰,峰面積比為1∶6。(3）分子中含有的含氧官能團名稱是羥基、羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為（4）分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，反應的化學方程式為eq\o(→，\s\up7(催化劑））；和發(fā)生酯化反應，生成H的化學方程式為eq\o（，\s\up7(濃H2SO4),\s\do5（△）)(5）的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件:①苯的二取代物，兩個取代基有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應說明含有酚羥基;③含“—COO—”結(jié)構(gòu)，可能是羧基也可能是酯基;則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2-、CH3COO—、—COOCH3，此時共有9種情況,滿足條件的共有12種情況。（6)以丙烯為原料制備2,3.丁二醇的合成路線為CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(CH3CH=CH2)，\s\do5（催化劑))CH3CH=CHCH3eq\o（→,\s\up7（Br2)）2．(2017·桂林市第十八中學高三下學期適應性考試)某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）:已知：(a）（b)eq\o（→，\s\up7(Fe），\s\do5(鹽酸））(苯胺易被氧化）請回答下列問題：（1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是________；烴A的名稱為________；反應②的反應類型是________。(2)①下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測正確的是________(填字母）;A．水溶性比苯酚好B．能發(fā)生消去反應也能發(fā)生聚合反應C．1mol該物質(zhì)最多可與4molH2發(fā)生反應D．既有酸性又有堿性②E與足量NaOH溶液反應的化學方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(3）符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有________種。A．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;B．分子中甲基與苯環(huán)直接相連；C．苯環(huán)上共有三個取代基。請寫出硝基和酚羥基處于間位的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）已知:苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位,據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸(）合成路線（部分反應條件已略去).答案(1）C7H7O3N甲苯取代反應(2）①AD②CH3COONa＋2H2O（3）10（或其他合理答案)(4)eq\o（→，\s\up7（濃硫酸),\s\do5(濃硝酸,△))eq\o（→，\s\up7(氧化））eq\o（→，\s\up7（Fe），\s\do5(鹽酸））解析C生成D，D發(fā)生氧化反應生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為,則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E;烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反應得到B，B發(fā)生水解反應、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成G為，G發(fā)生還原反應得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分。（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是C7H7O3N，A是甲苯，反應②為取代反應.（2）該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正確；含有氨基和羧基,所以能發(fā)生聚合反應，不能發(fā)生消去反應，B錯誤；只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol該物質(zhì)最多可與3molH2發(fā)生反應，C錯誤；酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性，所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性，D正確；答案選AD。(3)其同分異構(gòu)體符合下列條件:a.遇FeCl3溶液有顯色反應,說明含有酚羥基；b。分子中甲基與苯環(huán)直接相連;c.苯環(huán)上共有三個取代基，三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體。(4)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成鄰甲基硝基苯,鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、鹽酸反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為eq\o（→,\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（濃HNO3））eq\o(→,\s\up7(氧化）)eq\o（→，\s\up7(Fe），\s\do5（鹽酸）)。3．(2017·河北省衡水中學高三第二次模擬考試)環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成路線如下：回答以下問題：（1）A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。（2）B→C的反應類型是________，該反應生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是________________________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________，E的化學名稱是________________________。（4）寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體________________________（寫結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu)）。①核磁共振氫譜為3組峰；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應產(chǎn)生88g氣體.(5）H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯（CH2=CH—COOC2H5)，寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學方程式：______________________________________________。(6)參照上述合成路線，以和化合物E為原料（無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。答案（1）CH2=CH—CH3(2)加成反應（3）丙二酸二乙酯(4)HOOC—CH2—CH=CH—CH2—COOH、（5)＋nC2H5OH(6)解析用逆合成分析法：由C的結(jié)構(gòu)可推出B為CH2=CH—CH2Br,A為CH2=CH-CH3。(1）由上述分析，A與Br2光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B與HBr發(fā)生加成反應生成C，A屬于烯烴，則為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH3.（2)CH2=CH—CH2Br與HBr發(fā)生加成反應生成CH2Br—CH2—CH2Br,故B→C的反應類型是加成反應；該反應生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是(3)D與E發(fā)生酯化反應生成F，由E的結(jié)構(gòu)簡式可推出D為丙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2—COOH；E的化學名稱是丙二酸二乙酯.（4）G為，其同分異構(gòu)體：①核磁共振氫譜為3組峰，則有3種氫原子.②能使溴的四氯化碳溶液褪色，則有碳碳雙鍵。③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應產(chǎn)生88g氣體，則分子中有2個羧基.綜上,結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2-CH=CH—CH2—COOH、CH2=C(CH2-COOH)2兩種。(5）丙烯酸乙酯（CH2=CH—COOC2H5）發(fā)生加聚反應生成聚丙烯酸乙酯(），聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學方程式：＋nC2H5OH。(6)以和化合物E（丙二酸二乙酯)為原料，制備，根據(jù)逆合成分析法，制備，需要;和(丙二酸二乙酯)反應生成可由與HBr取代生成，故合成路線為4．（2017·河北省衡水中學高三高考押題卷)以A、B兩種烴為原料，合成治療高血脂藥物M的路線如下所示(部分反應條件和試劑略去):已知：①A的密度是同條件下H2密度的13倍；②RCleq\o(→，\s\up7（NaCN））RCNeq\o(→,\s\up7（H＋/H2O)）RCOOH(R表示烴基)；③(R1和R2表示烴基）請回答下列問題:（1)B的化學名稱為________________,E中官能團的結(jié)構(gòu)式為________________________.（2）L的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________，M的核磁共振氫譜中有________________________組吸收峰.(3）A→C的反應類型為________________________。(4）I的分子中最多有________個碳原子在同一平面上.（5）J→K的化學方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（6)有機物N比L少三個CH2基團，同時滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu)）.①苯環(huán)上有兩個取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能與NaHCO3溶液反應生成CO2（7）參照上述合成路線和信息，以和乙醇為原料(無機試劑任選），設(shè)計制備2-甲基丙酸乙酯的合成路線。答案（1)對二甲苯(或1，4。二甲基苯）（2）10（3)加成反應（4)11（5）＋2H2Oeq\o(→,\s\up7（稀硫酸/△)）＋2CH3OH(6)36(7)eq\o(→,\s\up7（H＋/H2O)）eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH))解析該題是有機合成題，通過高中所學物質(zhì)為基礎(chǔ)，考查官能團之間的相互轉(zhuǎn)化,考查有機物的反應類型、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、命名、設(shè)