化學工業(yè)出版社有機化學（第四版）鄧蘇魯編第一章緒論［學習目標］1.了解有機化合物和有機化學的含義。2.熟悉有機化合物的特性。3.了解碳原子的四價及其共價鍵的成鍵方式和碳原子之間的結(jié)合方式。4.初步掌握有機化合物構(gòu)造式的書寫方法及其分類。5.了解我國有機化學工業(yè)的發(fā)展簡況和有機化學的學習方法。第一節(jié)有機化合物及有機化學有機化合物——碳氫化合物及其衍生物。有機化合物中除C、H外還含有O、N、S、P、

Si、Cl、Br、I

等元素。

衍生物——碳氫化合物中的一個或幾個氫原子被其他原子或原子團取代而得到的化合物。有機化學——研究有機化合物的化學。它主要研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、來源、制法和相互間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中應用的科學。

有機化合物的特性（與無機物相比）1.對熱不穩(wěn)定，容易燃燒。2.熔點較低（一般在400℃以下）

有機物的熔點較低，一般在400℃以下，而無機物的熔點則較高，通常難熔化，純有機物有固定的熔點。所以測定熔點是檢驗有機物純度的簡便方法第二節(jié)有機化合物的特性目前已發(fā)現(xiàn)的有機化合物（簡稱有機物）已達1000萬種以上，它們與無機物相比一般有如下特點。3.大多數(shù)有機化合物難溶水，易溶于有機溶劑。

大多數(shù)有機物屬非極性或弱極性分子，因此，大多數(shù)不溶于極性較強的水中，而易溶于非極性或弱極性的溶劑中，如苯、酒精、乙醚等。而無機物則易溶于水中。利用這一性質(zhì)可將混在有機物中的無機鹽類雜質(zhì)用水洗去。4.

反應速率較慢，反應產(chǎn)物復雜。有機物的反應速率一般較小，通常需加熱或加入催化劑，而且副反應較多，而無機物的反應則多數(shù)在瞬間完成。有機化合物的特性（續(xù)）必須指出，有機化合物的這些特性，與無機物相比，僅是相對的，并不是絕對的，例如，大多數(shù)有機物易燃燒，但四氯化碳不易燃燒，而且可以作為滅火劑；糖和酒精極易溶于水；三硝基甲苯（TNT）的反應速率很快，能以爆炸的方式進行。但這些是極少數(shù)的，有機物這樣一些特性是由其化學結(jié)構(gòu)所決定的，第三節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)一、碳原子的四價及其共價鍵的形成1.碳原子最外層有四個價電子

2.碳原子是四價的

－C－3.碳原子通過共用電子對的方式形成四個共價鍵4.有機分子中的化學鍵——共價鍵5.兩個原子形成的共價鍵通常用“－”表示，有幾個共價鍵

就用幾條短線表示6.甲烷分子式為CH4分子中是由一個碳原子和四個氫原子以四個共價鍵的方式結(jié)合而成。因此甲烷可用下式表示：—C—C——CC——C≡C—單鍵雙鍵叁鍵碳原子之間相互連接成鏈狀H—C—HHH二、碳原子之間的結(jié)合方式碳原子之間可以共價鍵相互連接成鏈狀或環(huán)狀CCCCCC環(huán)狀

單鍵——由一對共享電子形成的鍵

雙鍵——由兩對共享電子形成的鍵

叁鍵——由三對共享電子形成的鍵—C—C——CC——C≡C—...CC......CC........CC.......單鍵雙鍵叁鍵碳原子之間相互連接成鏈狀碳原子之間用一對、兩對或三對電子結(jié)合，分別形成碳碳單鍵(CC)、碳碳雙鍵(CC)和碳碳叁鍵(CC)三、分子的構(gòu)造和性質(zhì)的關(guān)系同分異構(gòu)體——分子式相同，構(gòu)造不同，因而性質(zhì)不同的化合物。如：乙醇和二甲醚就是同分異構(gòu)體。沸點－23℃,不溶于水與Na不反應H—C—O—C—HHHHH二甲醚沸點78,5℃，溶于水與Na反應放出氫氣H—C—C—OHHHHH乙醇

分子的構(gòu)造——分子中各原子之間互相結(jié)合的順序和連接方式。

構(gòu)造式——表示分子構(gòu)造的式子。如：乙醇（CH3CH2OH）

有機化學把這種分子式相同，構(gòu)造不同，因而性質(zhì)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。這種同分異構(gòu)體是因分子的構(gòu)造不同而產(chǎn)生的，因此又可稱為構(gòu)造異構(gòu)體。所以乙醇和二甲醚互為構(gòu)造異構(gòu)體。四、有機化合物構(gòu)造式的表達方式

由于有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在，因此，僅用分子式尚不能準確表示某一種有機化合物的構(gòu)造，必須用構(gòu)造式來表示，構(gòu)造式是表示有機化合物分子構(gòu)造的式子。通常使用的構(gòu)造式有短線式、縮簡式?；衔锒叹€式縮簡式丙烷丙烯丙醇環(huán)戊烷H—C—C—C—HHHHHHHCH3—CH2—CH3或CH3CH2CH3H—C—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHOHHHHCCCCCHHHHHHHHH2CCH2CH2H2CCH2CH3—CH＝CH2或CH3CH＝CH2

CH3—CH—CH3或CH3CHCH2

OHOH有機化合物的短線式和縮簡式構(gòu)造式的短線表示法——將原子與原子間用短線相連代表鍵，一條短線代表一個鍵，當原子與原子之間以雙鍵或三鍵相連時，則用兩條或三條短線相連。縮簡式的表示法——是在短線式的基礎(chǔ)上，不再寫出碳或其他原子與氫原子之間的短線，并將二者合并；碳原子與碳原子之間的短線若為單鍵也可不寫，但雙鍵或叁鍵一定要寫；碳原子與其他原子（氧原子除外）之間的短線要寫。第四節(jié)

有機化合物的分類飽和鏈H—C—C—HHHHHCH3—CH3乙烷不飽和鏈H—C＝C—C—HHHHHCH2＝CH—CH3丙烯H—C—O—HHHCH3—OH甲醇

有機化合物有兩種分類方法

鏈狀化合物

一、按碳鏈分類這類化合物分子中碳原子相互連接成鏈狀，故稱鏈狀化合物，又由于這類化合物最初在脂肪中發(fā)現(xiàn)，因此又叫脂肪族化合物。例如：脂環(huán)患族化棉合物環(huán)狀罵化合余物CH2CH2CH2H2CH2CCCH2CH2CH2H2CH2COO環(huán)戊烷環(huán)己酮這類松化合蛋物分醫(yī)子中剛碳原蝦子相昏互連碑接成六環(huán)狀攏，它竿們的雄碳架叢雖是巷環(huán)狀擦，但哄性質(zhì)謹卻和句脂肪詠族化頃合物幸相似鵝，因獄此叫列做脂殲環(huán)族除化合選物。芳香走族化案合物CC—HC—HCH—CH—CHH苯CC—HC—HCCCHHCCH—CH—CHH萘這類囑化合蔽物的轉(zhuǎn)分子圖中，閉大都才含有偏苯環(huán)方并具婚有與螞脂肪屢族和猴脂環(huán)鳥族化廈合物桿不同靜的性披質(zhì)。夠例如爽：雜環(huán)簽化合逮物OCHCHHCHC呋喃CCHCHNHCHCH吡啶N這類樸化合漂物的鼻分子昏具有淡由碳釣原子烘和其告他元母素的嘉原子駐（如節(jié)氧、嘉硫、頭氮等被）共必同組票成環(huán)倉狀的爹結(jié)構(gòu)泉，故異叫雜贏環(huán)化不合物椅。例多如：二、耍按官壁能團糕分類官能團是指分子中比較活潑而易發(fā)生反應的原子或基團，它決定化合物的主要性質(zhì)。含有相同官能團的化合物具有相似的性質(zhì)，因此按官能團將有機化合物分類，有利于學習和研究。一些重要的官能團及其結(jié)構(gòu)如表1—1所示?；衔镱悇e官能團實例結(jié)構(gòu)名稱烯烴C

C雙鍵CH2CH2

乙烯炔烴—C≡C—三鍵CH≡CH乙炔鹵代烴—X（F，Cl，Br，I）鹵原子CH3—CH2Cl氯乙烷醇—OH醇羥基CH3—CH2OH乙醇酚—OH酚羥基

OH苯酚醚—O—醚鍵CH3—O—CH3

甲醚醛—C—H醛基CH3—C—H乙醛OO表1—公1一些暢重要冒的官幅能團茂及其怕結(jié)構(gòu)化合物類別官能團實例結(jié)構(gòu)名稱酮—C—

羰基CH3—C—CH3

丙酮羧酸—C—OH羧基CH3—C—OH

乙酸胺—NH2氨基CH3—NH2

甲胺硝基化合物—NO2硝基CH3—NO2

硝基甲烷腈—CN氰基

CH3—CN乙腈磺酸—SO3H磺酸基C6H5—SO3H苯磺酸OOOO續(xù)表表1—1一些重要的官能團及其結(jié)構(gòu)生產(chǎn)昨有機五化合饑物的抄工業(yè)棗叫有歌機化獵學工鄰業(yè)有機票化學理論私基礎(chǔ)有機井化學沉工業(yè)賊不僅萄生產(chǎn)慢化工憶原料還涉抄及許附多工笛業(yè)部您門石油顏化工餐、涂淡料、紋塑料唇、樹樣脂、銷纖維舍、橡儲膠、陣食品盞、藥桌物、催農(nóng)藥拴、染濕料及晃表面科活性鏈劑等繳，不僅慢與人學們的靈衣、礦食、照住、碼行有喘緊密唱關(guān)系威，也筐與國話家的運經(jīng)濟虧建設(shè)桂和國賊防建育設(shè)密亡切相案關(guān)。有機慢化學蚊的成中就和滿發(fā)展鋤，對玻推動雨國民各經(jīng)濟棚和科殿學技萍術(shù)的業(yè)發(fā)展釋都起旦著十捕分重肯要的搭作用極。第五和節(jié)酒有抱機化筑學和組有機粱化學借工業(yè)我國服古代療有機磁化學弓工業(yè)未范疇教的成喊就西周時己能從淀粉制造飴糖?；鹚幨俏覈糯拇蟀l(fā)明之一油漆、染色和制藥等工藝在我國古代歷史上都有令人矚目的成就4000年前己利用酒曲使淀粉發(fā)酵釀酒新中炒國成污立后級，有蛾機化柴學和源有機飄化學否工業(yè)普的快承速發(fā)律展1965年，我國利用化學方法合成了具有生物活性的結(jié)晶牛胰島素，為蛋白質(zhì)的合成研究做出了貢獻。1990年11月，中國在世界上首次觀察到DNA的變異結(jié)構(gòu)——三鏈辮態(tài)纏繞片斷。人類基因組圖譜己正式繪就進入21世紀后我國有機化學工作者與其他學科學者配合，在生命科學、材料科學、環(huán)境科學等領(lǐng)域進行了積極的研究。在生命科學領(lǐng)域取得了重大進展要在蹤蝶正確弊理解幣的基瘡礎(chǔ)上童，掌握碑有機姿化學勻的基定本概吧念、票基本嘉理論書、基名本知話識、檔基本線規(guī)律零和化愚學術(shù)搶語。應從猛本質(zhì)兇上認幕識，碗有機主化合足物的組性質(zhì)旗和化抬學反代應。學會叉用化憶學的鐮思維撤方法慢、眼伴光去俘看身丟邊的般物質(zhì)腰世界稅及其身變化載規(guī)律沒。有機遭化學及是一悶門以資實驗鞋為基梁礎(chǔ)的脊科學齊。通過痕實驗制加深透理解京、鞏集固基俯礎(chǔ)知持識和丘基色本理氧論，雕提高隙實驗黃操作差能力鋒、觀楊察能妨力、愧分析毫和解耀決問棍題的謊能力券。反應性質(zhì)結(jié)構(gòu)有規(guī)律的反應特殊反應官能團主要性質(zhì)第六凝節(jié)德有機繩化學奮的學飾習方午法1.課前孟預習2.認真切聽課資，記防筆記3.課后沸整理劈燕，歸諒納總記結(jié)4.認真忍閱讀嗽教材責，按侍質(zhì)、膊按量灶、按承時完使成作誘業(yè)5.重視賞實驗憶課，旗實驗俘前認瞇真閱徑讀所陣做實菠驗的尼相關(guān)四內(nèi)容轉(zhuǎn)明確閣實驗鵲的目澆的要照求、綠實驗乓原理姿、清欲楚操逢作步笑驟及授所需滔儀器帶藥品呀，了瞧解操挎作注功意事掃項，位做到靜實驗蹈前心摔中有斥數(shù)。⒍遇到厘疑難匠問題千，同漲學間哪相互錘討論稿，仍矛解決印不了址再請羞教老遇師學好滔有機祥化學毒的幾慨個重疤要環(huán)跨節(jié)碳的循環(huán)［閱翠讀材骨料］植物糖動物大氣層（含CO2、O2）煤、石油

天然氣CO2CO2CO2O2H2OO2采食腐爛死亡，微生物分解微生物分解燃燒放出光合作用呼吸習求題⒈你脹身邊仍哪些構(gòu)物質(zhì)丙是有創(chuàng)機化草合物抱？試航舉三堂例。崖有機踏化合閉物有芳哪些普特性奶？⒉有偏機化列學的衫含義襯是什散么？⒊解縮慧釋下集列概廚念：⑴共價上鍵航⑵薄化學窄構(gòu)造勿⑶碳耀架決⑷繪構(gòu)造剛異構(gòu)陪⑸碰官能脫團⒋指乳出下風列化拐合物強所含芒官能遞團的激名稱錯，各柔屬于趁哪類砍化合劫物？OHCH3—CH—CH2OH

CH3CH3—C—CH3O⑷CH3—C—H

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