有機(jī)化學(xué)授課教師蘇燕評(píng)第一章緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——共價(jià)鍵三、分子的極性和分子間的作用力四、有機(jī)化合物的官能團(tuán)和反應(yīng)類型五、有機(jī)酸堿概念六、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟與方法第一節(jié)、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)17世紀(jì)中期，把從自然界中取得的各種物質(zhì)按照來(lái)源分為：動(dòng)物物質(zhì)植物物質(zhì)礦物物質(zhì)隨后又將礦物物質(zhì)稱為無(wú)機(jī)物,而將動(dòng)物物質(zhì)和植物物質(zhì)稱為有機(jī)物。無(wú)機(jī)物（inorganic）有機(jī)物(organic)Organic——有生機(jī)的、有生命力。把只能得自活的有機(jī)體中的物質(zhì)叫有機(jī)物，而其他一切物質(zhì)都叫無(wú)機(jī)物。有機(jī)物的生成要有生命力的作用，這就是所謂的生命力學(xué)說(shuō)。1828FriedrichWohler偶然用無(wú)機(jī)物合成了有機(jī)物——尿素：novitalforce NH4Cl+AgOCN O NH4OCN -------> NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea (無(wú)機(jī)物) (有機(jī)物)

之后又有醋酸(1845,KolbeH),油脂(1854,BerthelotM)，糖等多種人工合成的有機(jī)物相繼出現(xiàn)，從此生命力學(xué)說(shuō)被徹底否定?！坝袡C(jī)物”這個(gè)名稱也失去了原有的“有生機(jī)之物”的含義?，F(xiàn)在是根據(jù)有機(jī)物的組成來(lái)定義的。有機(jī)化合物(Organiccompound)就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌?；研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目茖W(xué)稱為有機(jī)化學(xué)(Organicchemistry)

。（CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，習(xí)慣上仍列為無(wú)機(jī)物。）

主要研究各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征、合成方法、理化性質(zhì)及其應(yīng)用，以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的相互關(guān)系等。有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的性質(zhì)差別 有機(jī)物 無(wú)機(jī)物備注可燃性一般可燃 不易燃 灼燒試驗(yàn)熔、沸點(diǎn) 低（<300℃）高 mp,bp常數(shù)用于鑒別溶解性多數(shù)難溶于水 易溶于水相似相溶 易溶于有機(jī)溶劑不易溶于有機(jī)溶劑反應(yīng)性速度慢產(chǎn)物復(fù)雜速度快產(chǎn)物固定分離、提純 副反應(yīng)多 有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象存在較普遍醫(yī)學(xué)是從宏觀到微觀的研究過(guò)程：人體——組織——細(xì)胞——生物分子化學(xué)是從微觀到“宏觀”的研究過(guò)程：原子——分子——大分子當(dāng)代，生命科學(xué)與化學(xué)科學(xué)相互滲透，兩學(xué)科間的交叉研究，使得生命科學(xué)中的化學(xué)問(wèn)題已成為當(dāng)今化學(xué)科學(xué)的重大前沿研究課題；而在分子水平上對(duì)生命現(xiàn)象、疾病的發(fā)生、發(fā)展過(guò)程進(jìn)行深入認(rèn)識(shí)則推動(dòng)了分子生物學(xué)的發(fā)展。

有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)生物化學(xué) 組織化學(xué)藥物化學(xué) 天然藥物化學(xué)藥理學(xué) 分子生物學(xué)分子免疫學(xué) 分子藥理學(xué)分子病理學(xué) 分子遺傳學(xué)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？1.Preparelessonsbeforeclass2.Takelecturenotes3.Keepupwithyourstudying4.Workstudyingquestions一、凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)理論（1）有機(jī)化合物中碳原子為四價(jià)（2）碳原子與其它原子結(jié)合外，還可以與其它碳原子以單鍵、雙鍵、叁鍵相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。表示了：分子中原子的種類、數(shù)目和結(jié)合的順序和方式。第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論1861,布特列洛夫：化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)結(jié)構(gòu)包含了分子中原子的排列順序和相互間復(fù)雜的化學(xué)關(guān)系。(結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系)20世紀(jì)，荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾：飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)。

離子鍵——原子間電子的轉(zhuǎn)移形成化學(xué)鍵類型共價(jià)鍵——原子間共用電子對(duì)形成

配位鍵——兩原子間共用的電子對(duì) 由一個(gè)原子提供形成

原子通過(guò)化學(xué)鍵構(gòu)成分子：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——共價(jià)鍵二、化學(xué)鍵由原子間外層電子的得失或轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負(fù)離子相互吸引而形成。Na····Cl···Na+Cl-離子鍵沒(méi)有方向性和飽和性+-Na+Na+Na+（一）、離子鍵和共價(jià)鍵1、離子鍵2、八隅體與路易斯結(jié)構(gòu)式

惰性氣體原子的最外層電子軌道內(nèi)分別具有二個(gè)或八個(gè)電子，這樣的電子構(gòu)型是最穩(wěn)定的。原子最外層具有八電子構(gòu)型時(shí)（或二電子構(gòu)型）稱為八隅體。相同或不同原子之間可通過(guò)得失電子或共享電子的方式使各自的外層電子構(gòu)型達(dá)到八隅體，從而使形成的分子處于穩(wěn)定狀態(tài)。

共價(jià)鍵是原子間通過(guò)共享電子對(duì)互相結(jié)合而形成的。路易斯（Lewis）結(jié)構(gòu)式：甲烷乙烷

乙炔CCHHHHHHCHHHHHCCH用電子對(duì)表示共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)的化學(xué)式稱路易斯結(jié)構(gòu)式。為書(shū)寫(xiě)方便，可用一短線代表一對(duì)共用電子對(duì)，也可只標(biāo)未共用電子對(duì)，其余部分寫(xiě)成簡(jiǎn)化結(jié)構(gòu)式。甲醚HCHHOCHHH或

CH3OCH33、配位蠶共價(jià)筋鍵：形成筐共價(jià)絡(luò)鍵的糟一對(duì)世電子懼是由例成鍵烈的兩誘個(gè)原趟子中家的一臣個(gè)原代子提倍供。碼配位結(jié)鍵通幕常用暑箭頭摧表示癥，指槳示從債提供喬電子顏的原袖子指摸向接潔受電夠子的逐原子舉。路易過(guò)斯結(jié)嫩構(gòu)式歡僅給排出了分子格共價(jià)秀結(jié)合的模粘型，維并沒(méi)搏有給憤出電粘子共準(zhǔn)用的們明確路概念目和共豪價(jià)鍵光的本肺質(zhì)。近代梨運(yùn)用買(mǎi)量子垮力學(xué)就理論濱研究共價(jià)騰鍵的疫形成蜂和本砌質(zhì)而提材出了孔共價(jià)掏鍵理雙論和傾分子目軌道蘭理論擇。其一伸：價(jià)鍵寫(xiě)理論認(rèn)為驗(yàn)共價(jià)駛鍵是委由自旋索相反的電子蹈配對(duì)形成傘的（好原子近間共矮用電倦子對(duì)只）。長(zhǎng)形成勉共價(jià)抬鍵的石電子潛僅處欠于成崗鍵兩餡原子碎間的愁區(qū)域蹤蝶之中水運(yùn)動(dòng)獎(jiǎng)。故深又稱僑為電子甘配對(duì)寺法。其二宗：分子塑軌道姓理論認(rèn)為批分子弊軌道煎是由擋能量倍相近烏且對(duì)遇稱性部匹配乓的原座子軌踏道按月照最烈大重汗疊原飯理線攔性組合而成粒，分裂子中慶電子貴在整浩個(gè)分羞子軌摟道中旗運(yùn)動(dòng)脈。關(guān)于辜共價(jià)寬鍵的廁形成偶，有狠兩種闊理論切。共價(jià)單鍵理臭論（二舟）、頸原子厘軌道揚(yáng)和電真子云現(xiàn)代途價(jià)鍵腫理論徹認(rèn)為紛：共使價(jià)鍵課是由推成鍵冠電子甘所在累的原佛子軌胡道重料疊形暴成的色。根據(jù)纏原子嶺光譜題實(shí)驗(yàn)夢(mèng)，可農(nóng)以證拖實(shí)核渾外電屋子是洋分層依排布煮的。燥電子執(zhí)層是給根據(jù)揚(yáng)電子口在核劇外空纖間出貸現(xiàn)幾臘率最泛大區(qū)得域離孤核的克遠(yuǎn)近繳來(lái)劃吉分的毒，它記可取1、2、3…伸n等正行整數(shù)象。n越大濁，電屢子離巷核的顧平均呼距離承越遠(yuǎn)敘，電慰子能蔽量越籃高。在同集一電忍子層虹上的香電子健，其領(lǐng)能級(jí)節(jié)高低墊仍有掩差別榜（除當(dāng)單電罰子原異子外筐）。蒸這是陶由于解同一洽電子呼層上呆可有尤一個(gè)獵或一揚(yáng)個(gè)以銀上亞瞞層，叉電子筆亞層喪用s、p、d、f等小決寫(xiě)字莫母表幸示。旦在同餃一層顛中，股亞層枯的能伐級(jí)高科低為s<催p<碼d<距f。同汗一層設(shè)上各雙亞層界的能揚(yáng)量差勵(lì)別是糧由電困子云脫形狀冤不同夸引起夠的，氧如s亞層源電子能云是畏球?qū)︱逊Q形且的，p亞層擦電子玻云為粥啞鈴掙形等炭。每村一電季子層術(shù)對(duì)應(yīng)姿的亞徑層如遍下表者。S電子域云對(duì)佩原子揭核是惹球?qū)σ龇Q的羅，就爽是在曲各個(gè)散方向覺(jué)上分忍布均想勻，牧只有雕一個(gè)泰取向普。P電子錘云在蜓空間吊有三壯種不泄同的構(gòu)伸展漠方向籍，也舟就是盛有三土種取沫向，稠分別御沿X軸、Y軸和Z軸方較向伸苦展。電子層n1234亞層1s2s3s4s2p3p4p3d4d4f亞層數(shù)1個(gè)2個(gè)3個(gè)4個(gè)電子昏處于裙各自俗的原怨子軌都道中晉運(yùn)動(dòng)。如C原子綿：1s2;域2s22p2（三省）.價(jià)鍵毛理論：自聽(tīng)旋相課反的單電出子配徒對(duì)形成未共價(jià)增鍵。共價(jià)舌鍵的病本質(zhì)憂就是還兩核杰對(duì)于始電子威密集敬區(qū)的頓吸引贈(zèng)。H··Cl:::+H

··Cl:::or H—ClH··

H+H

··

Hor H—H4H·+·

C

····

C

···H··H·H·H

HorH—C—HH重疊笑區(qū)共價(jià)銹鍵的也形成點(diǎn)過(guò)程H··

H+H

··

Hor H—HH··Cl:::+H

··Cl:::or H—Cl電子勢(shì)云重禍疊區(qū)粉，吸趕引著候兩個(gè)導(dǎo)原子麗核，蓋形成凝穩(wěn)定刑體系H(1s)Cl(2p)xyxyH—ClxyH—ClxyH(1s)Cl(2p)xyxyxyxy1.重疊因最大穩(wěn)定熄結(jié)合2.重疊脈較小申不穩(wěn)籮定結(jié)得合3.不結(jié)填合圖s和p原子疊軌道落的三憂種重芬疊情援況電子聚配對(duì)露要求哪原子至軌道講重疊役。原意子軌鳥(niǎo)道最大介重疊才能欺形成暗穩(wěn)固家的共陸價(jià)鍵.σ鍵π鍵1、可單獨(dú)存在，存在于任何共價(jià)鍵中2、成鍵軌道沿鍵軸重疊，重疊程度較大3(1)電子云呈柱狀，對(duì)鍵軸呈圓形對(duì)稱，電子云密集于兩原子之間。不能單獨(dú)存在，只能在雙鍵或叁鍵中與σ鍵同時(shí)存在成鍵軌道平行重疊，重疊程度較小電子云呈塊狀，通過(guò)鍵軸有一對(duì)稱平面，電子云分布在平面上下。表1-狂1σ鍵和π鍵的待主要叛特點(diǎn)(1遣)σ鍵π鍵3.2成鍵的兩個(gè)碳原子可以沿著鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較大，鍵較穩(wěn)定。3.4電子云受核約束大，鍵的極化度小。3.2成鍵的兩個(gè)碳原子不能沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較小，鍵不穩(wěn)定3.4電子云受約束小，鍵極化度較大

表1-靠1σ鍵和π鍵的蝕主要挺特點(diǎn)(2膛)叁種護(hù)形式：?jiǎn)稳捂I、枕雙鍵蝕、叁囑鍵。CCCCCC（四）.雜化環(huán)軌道巾理論——價(jià)鍵惑理論找的擴(kuò)射展和毛補(bǔ)充雜化很軌道(1列)SP3雜化（如躺甲烷鎖）Ne謊ut趟ra墳l鍵gr著ou薦nd子s撇ta槽te妥o(hù)摧f映ca迫rb次on息,論C:1s22s22px12py1orba善si握c模st殘at桶e1s2s2pEn醒er猶gy1s2s2pHy柏br文id渾iz桿eEn蹈er錘gy1s4sp3hybridatomicorbital1s22(身sp3)12(辭sp3)12包(s惡p3)12(楚sp3)1or1s22s12px12py12pz1orex妹ci局te押d襯st柱at辭ehy肺br活id繡iz雖ed超v崖al勞en豬ce露s讀ta辭teHy縮慧br屋id鄙iz化eTe跨tr湊ah罪ed榴ra鬼l,al桃l碰or胸bi凱ta壞l趴bo湖ndan臘gl鏡es渡a耳re帖1袋09富.5o.s鍵:頭碰除頭重疊,重疊賄程度柄較大,鍵牢傷固,可自摟由旋轉(zhuǎn)獲。當(dāng)一局個(gè)碳森原子臭與其倡他四輕個(gè)原懶子直元接鍵吃合,該碳形原子派為SP3雜化(2個(gè))SP2雜化瓶（如淚乙烯執(zhí)）雜化昂后3個(gè)SP2雜化奏軌道揭處于淘同一糟平面,夾角12師0o余下楚一個(gè)燈未雜姨化的2pz軌道盡垂直圓于三神個(gè)SP2雜化捕軌道駐所在嘩的平嶼面(S誰(shuí)P2雜化管軌道撕呈平悅面三膝角形).1111乙烯雁分子饑的形阻成pBo元nd李:肩并是肩重絕疊，榴重疊鼓程度賽較小劉，鬧鍵較咸不牢渾固不能自自由言旋轉(zhuǎn)雙鍵個(gè)、平微面型謠分子(3襲)SP雜化讀（如濁乙炔惰）CH匙≡C桿H的形倆成叁鍵軌道暑成分映空間斯伸展SP3軟1碧/4瞎S+敘3/港4P正四面供體SP2跡1龜/3城S+搭2/母3P平面衰三角菌形SP1/他2S武+1湯/2堵P直線左型（五養(yǎng)）、片分子茂軌道音和共原振結(jié)證構(gòu)認(rèn)為眉分子載中的潤(rùn)電子坐不屬療于某名個(gè)原妄子，狐而是俯分布乓于整臣個(gè)分略子中財(cái)。分子船軌道封由所矩屬原誤子軌棗道線抓性組合而成(滿足3原則赴：能驕量相標(biāo)近；殖最大暗重疊紙；對(duì)烏稱性兆匹配)，形旁成分銹子軌漏道的日數(shù)目淹與所格結(jié)合絨的原鬧子軌躲道的劣數(shù)目亦相等猴。有s律(成鍵本軌道)和s*(反鍵膝軌道)、p和p*、n(非鍵搭軌道)三類揭。分子痛中電藝子在閘分子疤軌道肉中運(yùn)鄙動(dòng)，批電子職在分姿子軌訴道中窮填充辨也遵害循能保量最賴低原慚理、元鮑里日不相偶容原酷理和巡壽洪特棚規(guī)則掃。H2分子獸軌道Bo蔽nd斯in影g肥an裳dan醫(yī)ti辯bo巡壽nd術(shù)in照gMO勾’s淺f留or相σ樸an耳d烈πb即on軟ds.共振炭結(jié)構(gòu)當(dāng)1個(gè)分吸子、拿離子雜或自四由基逼按價(jià)閣鍵規(guī)僻則可返以寫(xiě)包成1個(gè)以禮上的Le春wi咐s結(jié)構(gòu)狂式時(shí)基，則啦真實(shí)綿的結(jié)賞構(gòu)就庸是這姥些共認(rèn)振結(jié)濕構(gòu)式(或極勞限式)的雜低化體沒(méi)。CH3－NOO+-122pm122pm單一老結(jié)構(gòu)懂式不服能表貼示出貞硝基饞甲烷層的結(jié)恩構(gòu)，詳可用潔下列2個(gè)共哀振式離的雜桿化體兼表示肅：CH3－NOO+-≡CH3－NOO+1/2-1/2-“<—>”是共脈振符誕號(hào),它表業(yè)示真球正的械硝基碼甲烷躍分子渠是這2個(gè)極逝限式擴(kuò)的雜惑化體,而其閑中任屬何一驚個(gè)極惑限式問(wèn)都不谷能代唯表它腳的分杰子結(jié)磁構(gòu)。共振仰結(jié)構(gòu)享式(極限臣式)共振撐雜化礙體書(shū)寫(xiě)捎共振班式的世規(guī)則濃：1.只允赴許電歐子移叨動(dòng)，盒而原哭子核笨位置紙不變護(hù)；2.符合艙八隅悄規(guī)則葛；3.成對(duì)突的和逮未成揚(yáng)對(duì)的頃電子缺數(shù)目慢不變擇。1、鍵長(zhǎng)(b蘭on推d英le毒ng嫂th冤)：成鍵吉原子鬼的核用間距2、鍵角(b屋on紅d貴an愛(ài)gl園e)：兩共請(qǐng)價(jià)鍵欠之間呈的夾驢角3、鍵能(b憤on格d露en百er西gy神)：離解嫁能或習(xí)平均斑離解研能幾種顏共價(jià)便鍵的奶鍵長(zhǎng)收、鍵短角、轟鍵能C—下H誕C—機(jī)C延C本=捎C泛C≡我C鍵長(zhǎng)nm0.長(zhǎng)10浙9疼0.誤15帆4算0.浩13田4惱0.遠(yuǎn)12哥0鍵角°10大9.尺5寧1腐20漆18疊0鍵能kJ或/m錢(qián)ol41無(wú)5.辣3喊3銀45貪.6禿6此10株83私5第三圖節(jié)、柿共價(jià)倡鍵的健屬性利用謀鍵能瘦數(shù)據(jù)誕可計(jì)謝算出租反應(yīng)哈熱。DH=SE反應(yīng)毛物-SE產(chǎn)物決定湊分子憲空間宰構(gòu)型－化學(xué)綢鍵強(qiáng)卻度4、鍵的古極性睜與極未化性——可了廉解成勾鍵原改子間琴的電悉荷分火布，培進(jìn)而稈了解少分子碑反應(yīng)準(zhǔn)時(shí)在懇什么部部位魚(yú)發(fā)生界反應(yīng)對(duì)于己同種刃原子夢(mèng)形成益的共涼價(jià)鍵，公用聰電子惰由兩錯(cuò)個(gè)原第子核峽均等“享用”：H3C

———

CH3兩個(gè)趨成鍵篇原子揭既不利帶正震電荷事，也廢不帶拼負(fù)電抓荷，撐這種若鍵沒(méi)貫有極燒性，餅叫非極準(zhǔn)性共次價(jià)鍵。0嫁0（1）鍵浙的極彩性當(dāng)兩申個(gè)不同原子巴成鍵輔時(shí)，跡由于輝兩個(gè)翅原子趟拉電綢子能渾力不藏同，(定義耽：分朝子中眉鍵合望原子未拉電家子能灑力叫電負(fù)界性)纖—見(jiàn)—共用紀(jì)電子懸對(duì)發(fā)氣生偏肉移，繞使一叛方原辦子帶芒部分遭負(fù)電毒荷(以d—表示)，另掌一方捉帶微待量正儉電荷(d+),如：H3C———Cl這種驗(yàn)電子怖云分示布不溫對(duì)稱豈的共安價(jià)鍵蠻稱為極性(共價(jià))鍵。兩葬成鍵糧原子動(dòng)電負(fù)逢性差場(chǎng)越大悔，鍵陜的極齒性也謹(jǐn)越強(qiáng)秋。d+d—一些鍵的偶極矩

(注意其大小和方向)：H——ClC——HC——OC——ClC===O

m1.03D0.40D0.74D1.46D2.30D

鍵的極性大小沖取決血于成趙鍵原鞠子的令電負(fù)薦性差輕，電負(fù)賞性差琴越大發(fā)鍵的脾極性尚越大很。鍵的昂極性脖大小背用鍵矩（也或稱偶極濟(jì)矩m）表示貴。H:邀2版.2覺(jué);第C、S:疫2.宗5;方N、Cl:構(gòu)3梨.0京;態(tài)O販:3蓬.5其;收F:計(jì)4.英0m=q(正or負(fù)電蜜荷中復(fù)心的內(nèi)荷電年量)×d(正負(fù)濟(jì)電荷絲式中心旬間距歡離)(Deb模ye)偶極矩射是矢憲量，朱規(guī)定謊其方朝向由向正極—>負(fù)極。常見(jiàn)富元素已的電列負(fù)性：注：鍵的匆極性孔與分膏子極恥性的晃關(guān)系:分子濟(jì)極性廁的大辛小用楚偶極調(diào)矩表胞示，凝它是鬼分子討中各雞個(gè)鍵朵鍵矩屢的向量印和。（2）分衣子的較極性對(duì)于鋤兩個(gè)喇原子旅組成毯的分顆子，羽鍵的點(diǎn)極性禽就是制分子多的極唱性。H—Cl鍵矩=分子的偶極逮矩1.淚03闊D鍵的極化：由外旨界電涂場(chǎng)作鑄用而起引起蒜的鍵瞞的極性腸改變的現(xiàn)探象。H———H電負(fù)性差=0，共用電子對(duì)居中，鍵無(wú)極性H———H外電場(chǎng)在外電場(chǎng)作用下共用電子對(duì)偏移,非極性鍵變成極性鍵H———Cl電負(fù)性差≠0,共用電子對(duì)偏移,非極性鍵H———Cl在外電場(chǎng)中，共用電子對(duì)更加偏移，原來(lái)的極性鍵極性增大（3）鍵撲的極戶化性共價(jià)找鍵電宴子云比在外袍電場(chǎng)泥中變形洪的難待易程健度，也蠻即共李價(jià)鍵極化的難胖易程股度用極化層度表示筐。顯怎然，布極化摟度：C—未I>C—忙F。外電場(chǎng)H———FH———FH————IH————IH—惰I鍵的蔥電子推云比H—間F的電辟子云滑在外搭電場(chǎng)藝中更憂容易變形(極化)。(1殃)p電子情比s電子李易流蚊動(dòng)，故p鍵比s鍵極芹化度良大；(2店)原子殊半徑舞越大,電子焦云越咳易變執(zhí)形(流動(dòng)),極化堡度就譜越大.極化曲的結(jié)渾果是使桿原來(lái)夏的非徒極性舌鍵(或非碗極性分子)變?yōu)椴顦O性道鍵(或極聰性分商子)，原膏來(lái)的做極性縫鍵(或極詠性分濱子)極性事更大憤。外否界電看場(chǎng)撤促去時(shí)賞，又唯恢復(fù)撫原樣皮。極性禁分子如H2O等可眾起到騙外界啊電場(chǎng)豆的作獄用，嶄使別劫的分僑子發(fā)貿(mào)生極弟化。電子吐云流招動(dòng)性便越大潮，鍵錫的極化設(shè)度也越孩大。H————IH————I鍵的鼠極性乖和極蝴化之桌間區(qū)弦別鍵的摟極性脅大小匯取決百于成絡(luò)鍵原偉子的為電負(fù)腫性差坑。鍵朽的極爐性是即鍵的渣內(nèi)在韻性質(zhì)斃，是況永恒存現(xiàn)象索。而鍵閃的極跌化則捉是在所外界興電場(chǎng)拌作用藍(lán)下產(chǎn)志生的逆，是尺暫時(shí)信現(xiàn)象賢，當(dāng)掠外界浙電場(chǎng)糠除去崖后即朋可恢踢復(fù)到桶原來(lái)顫狀態(tài)房誠(chéng)。C—子F格C信—ClC—壘Br臘C根—I極性逐：極化桑性：反應(yīng)告性：減弱增強(qiáng)增強(qiáng)分析C—昌X鍵的征極性慌、極童化性日與反糠應(yīng)活趨性極性登和極豪化對(duì)餅物質(zhì)須性質(zhì)堵的影載響：極蹄性影彩響物六質(zhì)的俘物理壯性質(zhì)追和化跡學(xué)性吼質(zhì)，嗚極化沃則主輪要影庸響物浮質(zhì)的輛化學(xué)態(tài)性質(zhì)磨。極智化度總越大塞越易現(xiàn)反應(yīng)炸。二、讀共價(jià)逆鍵的汁斷裂嬸方式

H R—CA

H :+EHHR—C

·

+A

·

指有填機(jī)反冒應(yīng)中坦鍵均飲等地蛾分裂聚成兩糕個(gè)中涼性碎果片過(guò)蔑程。蹲均裂來(lái)后兩撿個(gè)原巷子各促帶一澇個(gè)未望配對(duì)便的電破子。均裂(ho復(fù)mo斑ly稼si劣s)——自由雕基（嶄游離使基）算反應(yīng)(f籠re兄ere毒di眉ca絮lre疲ac幫ti葡on俊)自由基（瞬割間存什在）異裂(he梳t(yī)e末rl最ys巧is)——離子呼型反較應(yīng)

HR—C：A

H+EHR—C+(正碳離子)+A：HHR—C：(負(fù)碳離子)+AH正碳字離子泛和負(fù)怎碳離汁子都滔是非泄常不桑穩(wěn)定照的中案間體值，都填只能寫(xiě)在瞬特間存蓋在，雖一旦框生成拿，立玻即參省加下緞一步天的反湊應(yīng)。是指舉在有嘆機(jī)反查應(yīng)中晨鍵非匪均等劉地分裁裂成咽兩個(gè)拼帶相漂反電房誠(chéng)荷的亮碎片白過(guò)程仙。異族裂之播后，拴兩個(gè)蝴原子良一個(gè)衡帶正辛電荷灣，一濕個(gè)帶牛負(fù)電綢荷。第四我節(jié)、吊有機(jī)多物的腐分類薄和構(gòu)冊(cè)造式借的表逗示1、按碳久骨架狡分類鏈狀刃化合濾物（銀開(kāi)鏈春化合讀物、窄脂肪蝦族化要合物酷）CH3CH2CO勒OH碳環(huán)騎化合杠物：頑脂環(huán)臉化合牢物鍵、廢芳香姜化合塘物雜環(huán)誘化合多物烷，淡烯，練炔，鍬鹵代遍烴，奮醇、割酚、蒙醚，登醛、暖酮，羧酸侵，硝鍛基化嫁合物隨，胺倡，重晚氮和偶氮?；咸镂锪虼枷灐⒘蛱琶?，歌磺酸辦等氨基筆酸、湊糖類甘、蛋診白質(zhì)扭、核然酸單官訴能團(tuán)緞化合瓶物——分子示中只雪含有1個(gè)官榮能團(tuán)是。多官壯能團(tuán)飲化合它物——分子紐奉中含那有≥2個(gè)相頂同官芳能團(tuán)才。復(fù)合孕官能庫(kù)團(tuán)化年合物——分子齡中含氏有≥2個(gè)不魚(yú)同官脖能團(tuán)競(jìng)。2、按官內(nèi)能團(tuán)(f爭(zhēng)un欺ct獨(dú)io沙na克l障gr綁ou奏p)分類：有機(jī)再分子群中能反龍映出技化學(xué)窄性質(zhì)半的原日子或遵原子損團(tuán)稱疏為官店能團(tuán)，又怖叫功拘能基似。3、有機(jī)健化合臨物構(gòu)記造式介的表桂示分子傳中原墻子相畏互連藥接的創(chuàng)順序隸和方掉式稱燦構(gòu)造架，表賺示分院子構(gòu)層造的爪化學(xué)偶式稱圍構(gòu)造角式。蛛網(wǎng)式、鹿縮寫(xiě)歲式、浸鍵線沿式。名稱沸分翅子式蛛網(wǎng)刊式鍵線監(jiān)式立體鳴結(jié)構(gòu)存式異戊嚴(yán)醇C5H12O

H

H

H

HH—C—C—C—C—O-H

H

C

HHHHHCH2CH3-CH-CH3或：(C垮H3)2CH瞇CH2CH2OH環(huán)丙訂烷C3H6CC———CCH2CH2——CH2透視欄式、Ne殺wm嫂an投影晉式(用于但構(gòu)象)Fi茄sc書(shū)he鉤r投影式(常用軍于對(duì)摘映異衣構(gòu))Ha緊wo愈rt今h式(常用蝦于糖郵類)其它表示方法CH3縮寫(xiě)式：CH3－CH－CH2－CH2－OH第五輝節(jié)、誤有耀機(jī)酸嘩堿概竄念1.勃朗菠斯德迅酸堿會(huì)理論——酸堿衫質(zhì)子疑理論定義面：酸常是質(zhì)薄子的夏給予猾體；逼堿是兼質(zhì)子理的接惱受體畢。堿與H+結(jié)合健后形中成的孤質(zhì)子競(jìng)化物苗即為足該堿壺的共軛紹酸。H－Cl H+ + Cl-NH3 +H+ NH4+

酸堿酸放掙出H+后產(chǎn)孤生的勁酸根沃即為生該酸譽(yù)的共軛犬堿。酸越擺強(qiáng)，叨它的板共軛偶?jí)A越桑弱。堿越歲強(qiáng)，穿它的有共軛須酸越哀弱。鹽酸告的共攤軛堿氨的躁共軛劫酸(極弱喉堿)(弱酸)化合可物的朝酸性告強(qiáng)度冰通常強(qiáng)用酸閑在水貝中的梅解離笛常數(shù)Ka或其判負(fù)對(duì)神數(shù)pKa表示合，Ka值越寇大或pKa越小萬(wàn)，酸癥性越毀強(qiáng)。非一般pKa<-1為強(qiáng)弓酸；pKa>4為弱弊酸?；峡臀锏膶帀A性米強(qiáng)度濤可以仔用堿席在水樓中的局解離掩常數(shù)Kb或其出負(fù)對(duì)怪?jǐn)?shù)pKb表示親。Kb越大糞或pKb越小譜，堿棚性越姑強(qiáng)。黨另外枕，也談可以耀用堿截的共胃軛酸艦的解顫離常柿數(shù)Ka或其勢(shì)負(fù)對(duì)庫(kù)數(shù)pKa表示名。但蹄這時(shí)幫要注棒意pKa值越扭大，紙堿性織越強(qiáng)淘。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)在酸索堿反境應(yīng)中血平衡撥總是耍有利也于生價(jià)成較巧弱的體酸和表較弱殘的堿蓋。問(wèn)題：水的pKa=1追5.濃7,乙炔要的pKa=2挽5。文氫氧辨根離銀子能覽與乙禿炔反橫應(yīng)嗎？第焦一章史緒肅論第五上節(jié)簡(jiǎn)有機(jī)破酸堿洞概念響（一谷、勃朗鞋斯德渡酸堿趴理論)上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)2、Le槽wi皺s(路易專斯)酸堿——酸堿頃電子插理論Le依wi技s酸是巡壽能接陷受一熱對(duì)電荒子形騙成共唉價(jià)鍵舍的物煌質(zhì)；Le胃wi接s堿是敏能提聚供一庸對(duì)電穿子形句成共邊價(jià)鍵尚的物理質(zhì)。舅酸是揭電子策對(duì)的產(chǎn)接受祥體；絡(luò)堿是屯電子摟對(duì)的拆給予以體。第格一章銹緒耳論第五亞節(jié)束有機(jī)債酸堿千概念腳（二申、Le刊wi熱s酸堿)酸堿色加合登物酸堿行反應(yīng)擠的實(shí)佛質(zhì)是冠形成企配位欺鍵的燈過(guò)程窄，得易到一嚷個(gè)酸擴(kuò)堿加蕉合物協(xié)。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)第擇一章徒緒截論第五抗節(jié)厲有機(jī)幸酸堿陡概念沸（二酬、Le伏wi岸s酸堿)缺電筒子的轎分子蓮、原志子和術(shù)正離凱子等求都屬買(mǎi)于Le縣wi懸s酸。舉例如家，F(xiàn)e鹿Br3分子引中的極鐵原削子，餅其外捆層只傻有六草個(gè)電箱子,可以牛接受機(jī)一對(duì)鋸電子您。因夸此Fe谷Br3是Le容wi意s酸。Le息wi楚s堿通常碧是具平有孤撇對(duì)電頭子的鵲化合樣物、宅負(fù)離非子或