有機合成路線的設計與實施第2課時第五節(jié)有機合成1.能利用碳骨架的構(gòu)建及官能團轉(zhuǎn)化過程中的反應規(guī)律進行有機物的推斷與合成。2.落實有機物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識模型，

并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法，能用“綠色化學”的理念指

導合成路線的選擇。1.有機合成中正、逆合成分析法。2.有機合成路線的分析與設計。[學習目標][重點難點]情境導入

“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。人類合成自然界中不存在的有機物，滿足人們生活需要。達菲合成流程圖世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。目標一正合成分析法有機合成路線的確定，需要在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團轉(zhuǎn)化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標產(chǎn)物。1.常見有機物的轉(zhuǎn)化鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2

XRCH2CH2

OH[O]RCH2CHO[O]RCH2COOH2.正合成分析法(1)單官能團合成NaOH水溶液醇、濃硫酸二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯X2CH2＝CH2XCH2CH2XHO

CH2CH2OH[O]OHCCHO[O]HOOCCOOH(2)雙官能團合成NaOH水溶液醇、濃硫酸(3)芳香族化合物合成芳香酯光照Cl2[O][O]②①Cl2FeCl3NaOH水溶液NaOH水溶液ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH醇、濃硫酸1.(2022·青島期末)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為不可行的是（）A.用氯苯合成環(huán)己烯：

B.用甲苯合成苯甲醇：

導練1.(2022·青島期末)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為不可行的是（）D乙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應，其產(chǎn)物有多種，無法控制反應只生成CH2ClCH2Cl導練2.分析下列合成路線，可推知B物質(zhì)應為下列物質(zhì)中的（）CH2==CH—CH==CH2A―→B―→C―→A.

B.C.

D.導練D3.寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應的化學方程式，并分析反應過程中官能團的轉(zhuǎn)化，體會鹵代烴在有機合成中的作用。(1)2-氯丁烷(2)2-丁醇導練碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳氯鍵碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為羥基3.寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應的化學方程式，并分析反應過程中官能團的轉(zhuǎn)化，體會鹵代烴在有機合成中的作用。(3)2,3-二氯丁烷(4)2,3-丁二醇CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3

導練碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳氯鍵CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3CH3CHClCHClCH3＋2NaOHCH3CHOHCHOHCH3＋2NaCl

碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳氯鍵碳氯鍵轉(zhuǎn)化為羥基1.逆合成分析法目標二逆合成分析法逆合成分析示意圖在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經(jīng)過反應可以得到目標化合物；繼續(xù)斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。2.逆合成分析法的應用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：①_____________________________________________________，(1)分析如下：CH2==CH2＋Cl2―→CH2—CH2ClCl——乙烯合成草酸二乙酯2.逆合成分析法的應用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：②_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋2NaOH

＋2NaClCH2—CH2ClClCH2—CH2OHOH2.逆合成分析法的應用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：③_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋O2

＋2H2OCH2—CH2OHOHH—C—C—HOO2.逆合成分析法的應用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：④_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋O2

H—C—C—HOOHO—C—C—OHOO2.逆合成分析法的應用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：⑤_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯2.逆合成分析法的應用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：⑥_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋2CH3CH2OH＋2H2OHO—C—C—OHOOC2H5O—C—C—OC2H5OO(2)合成路線如下：3.合成路線設計應遵循的原則(5)要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟成本和環(huán)境代價得到目標產(chǎn)物。(4)污染排放少。(3)反應條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒。(1)合成步驟較少，副反應少，反應產(chǎn)率高。4.有機合成的發(fā)展及價值發(fā)展：從生物體內(nèi)提取有機物→人工設計并合成有機物→計算機輔助設計合成有機物。1965年中國科學家首次用人工方法合成了結(jié)晶牛胰島素價值：為化學、生物、醫(yī)學、材料等領域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅實的物質(zhì)基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發(fā)展進步。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量。合成纖維一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。合成橡膠導練1.由溴乙烷制

，下列流程合理的是（）①加成反應②取代反應③消去反應④氧化反應⑤還原反應A.②③①⑤② B.③①②④②C.③①②④⑤