2023屆高三化學(xué)二模備考合成路線的分析與設(shè)計(jì)試題【必備學(xué)問】(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)引入官能團(tuán)方法引入官能團(tuán)方法—OH＋HO；R—X＋HO；R—CHO＋H；RCOR′＋222H；R—COOR′＋HO；多糖發(fā)酵2 2—X烷烴＋X；烯(炔)烴＋X或HX；R—OH＋HX2 2R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加氫—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽2酸化；R—COOR′＋HO2—COO—酯化反響①通過加成反響可以消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵)和苯環(huán)；②通過消去、氧化或酯化反響等消退羥基；③通過加成或氧化反響等消退醛基；(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)展衍變，如R—CHOH

OH2 RCHOOR—COOH。H222②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如消去 加成CHCHOHOCH===CHl3 2 2 22 2ClCH

—CH2

Cl2

2

OH。2③通過某種手段轉(zhuǎn)變官能團(tuán)的位置，如(4)官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)

性質(zhì)

保護(hù)方法①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重轉(zhuǎn)化為酚：酚羥基

易被氧氣、臭氧、氫碘酸酸化重轉(zhuǎn)化為酚：酸鉀溶液氧化氨基碳碳雙鍵

易與鹵素單質(zhì)加高錳酸鉀溶液氧

NaOH液重轉(zhuǎn)化為氨基用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：醛基易被氧化舉例增長碳鏈縮短碳鏈有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型縮短碳鏈我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為：以生疏官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請?jiān)O(shè)計(jì)以CH

===CHCH

2 3CHCH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反響條件)。3以分子骨架變化為主型()的合成路線流程圖(注明反響條件)。()的合成路線流程圖(注明反響條件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr以生疏官能團(tuán)兼有骨架顯著變化為主型的變化。如：仿照設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()關(guān)鍵是找到原流程中與合成路線中的相像點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)【提升訓(xùn)練】的合成路線流程圖。1的合成路線流程圖。(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如如下，并注明反響條件)。：羰基αH答案：

===CHCH

經(jīng)如下步驟可合成N異丙基丙烯酰胺，其可用2 3Cl2主要發(fā)生αH① ②

在加熱時(shí)③CH===CHCHM……―→CH

===CHCOOH劑2 3 2CH===CHCONHCH(CH)2 32反響①所用的試劑及條件為 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。寫出M到CH件)。

===CHCOOH的轉(zhuǎn)化流程圖(標(biāo)出反響試劑及所需的條2答案：Cl2

、加熱(CH

)CHNH32 3．(1)化合物H物A制備H：①RCHO＋CH

NaOH/HOCHO2RCH===CHCH＋HO3 2答復(fù)以下問題：寫出用環(huán)戊烷和2 丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。(2)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。試驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：4甲氧基乙酰苯胺(4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工)制備)制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路(3)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱為Glaser反響。GlaserE答復(fù)以下問題：寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。解析：(1)由產(chǎn)物的構(gòu)造簡式，遷移信息②可知要先制出，可由氯代烴發(fā)生消去反響得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反響制得。(2)比照原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對位引入了—NHCOCH

。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在3苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基復(fù)原為氨基，最終與ClCOCH發(fā)生3取代反響即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)工業(yè)上依據(jù)以下工藝流程合成有機(jī)化合物H，請據(jù)此答復(fù)有關(guān)問題?；衔颎中的含氧官能團(tuán)為 能團(tuán)的名稱)。指出以下反響的反響類型：B→C ，C→D 。在肯定的條件下，1molE最多可以與 molH發(fā)生2反響。由化合物B合成C時(shí)還可能生成一種副產(chǎn)物(分子式為CHO2024

)，該副產(chǎn)物的構(gòu)造簡式為 。2寫出A(6)依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為有機(jī)原料 (6)依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為有機(jī)原料制備有機(jī)溶劑)。合成路線流程圖例如：制備解析：(1GCHO)和醚鍵(—O(2)B→C解析：(1GCHO)和醚鍵(—65—CH

—基團(tuán)取代的反響；C→D的反響是醇羥基的氧化反響。(3)E分2子中的羰基、碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與氫氣發(fā)生加成反響。(4)由化合物B合成CBCH65

—CH2團(tuán)取代。(5)A原子取代。(6)依據(jù)BC答案：(1)羰基醛基(2)取代反響氧化反響(3)5香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線如下：②D與A互為同系物；在一樣條件下，D蒸氣相對于氫氣的密度39。A的名稱是 ，G中含氧官能團(tuán)的名稱是 。②的反響類型是 ，B和F的構(gòu)造簡式分別為 、 。寫出一種能鑒別A和D的試劑 ，C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的有 種。寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：(5)G的同分異構(gòu)體(5)G的同分異構(gòu)體，，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成的G為。成路線與G相像，請以為原料設(shè)計(jì)它的合成路線(其他成路線與G相像，請以為原料設(shè)計(jì)它的合成路線(其他解析：由及反響條件可知C為苯甲醇，B為，AD解得n＝6，故D與乙醛反響得到E，結(jié)合信息①，E為E與溴發(fā)生加成反響得到的F為39，則D，AD解得n＝6，故D與乙醛反響得到E，結(jié)合信息①，E為E與溴發(fā)生加成反響得到的F為(1G的構(gòu)造簡式知G(1G的構(gòu)造簡式知G)，共4種。(4)發(fā)生酯化反響，化學(xué)方程式為(5)苯乙醛與甲醛反響生成，(5)苯乙醛與甲醛反響生成，再與溴發(fā)生加成反響生成，最終發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成。(2)加成反響答案：(1應(yīng)生成。(2)加成反響酸性高錳酸鉀溶液(其他合理答案也可)4醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，其構(gòu)造簡式為可以通過以下方法合成(局部反響條件省略)。

，醋硝香豆素答復(fù)以下問題：(1)反響①的反響類型是 (2)從A到B引入的官能團(tuán)名稱是 物 質(zhì) C 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。反 應(yīng) ③ 的 化 學(xué) 方 程 式 為 。關(guān)于E物質(zhì)，以下說法正確的選項(xiàng)是 (填字母)。a．在核磁共振氫譜中有四組吸取峰b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和Ec．可以發(fā)生加成反響、聚合反響、氧化反響和復(fù)原反響d．存在順反異構(gòu)分子構(gòu)造中只含有一個(gè)苯環(huán)，且同時(shí)符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有 種。①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響；②可與碳酸氫鈉溶液反響生成二氧化碳?xì)怏w。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為 。，B；結(jié)合C的相對分子質(zhì)量為153可推出C，B；結(jié)合C的相對分子質(zhì)量為