第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇也稱木醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇48頁多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇48頁（2）根據(jù)烴基是否飽和分（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分飽和醇CnH2n+1OH不飽和醇脂肪醇芳香醇1.醇的分類48頁(4)根據(jù)碳原子的數(shù)目分為：低級(jí)醇和高級(jí)醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較2.醇的重要物理性質(zhì)課本49頁結(jié)論：1、相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多（因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵）HHOOHHHOC2H52、飽和一元醇：相對(duì)分子質(zhì)量越大（或碳原子數(shù)越多），沸點(diǎn)越高學(xué)與問表3-2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇32592.醇的重要物理性質(zhì)結(jié)論3、C原子數(shù)相同時(shí)，—OH數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。(分子間氫鍵越多）有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：

羥基（-OH）、氨基（-NH2）醛基（-CHO）、羧基（-COOH）（1）溶解性：①對(duì)于飽和一元醇CnH2n+1OH：碳原子數(shù)1～3的醇：能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)4～11的醇：為油狀液體，僅部分溶于水；碳原子＞12：為固體，不溶于水；（即：碳原子數(shù)越多，越難溶于水。）②多元醇：-OH越多，越易溶于水（醇分子與水分子形成氫鍵）（3）密度：一般醇的密度小于水的密度，且隨碳原子數(shù)增多密度增大。2.醇的重要物理性質(zhì)1.選主鏈。選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。3.定名稱。在取代基名稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。3.醇的命名1.乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二、乙醇O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵2.乙醇的物理性質(zhì)①乙醇俗稱酒精，有特殊香味的液體，密度比水小，能和水以任意比互溶，易揮發(fā)。②檢驗(yàn)乙醇中是否含有水通常用無水CuSO4，③除去乙醇中水的方法是加CaO蒸餾。④乙醇水溶液的濃度越大密度越小小知識(shí)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）無水酒精99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）

醫(yī)用酒精75%（體積分?jǐn)?shù)）

飲用酒視度數(shù)而定體積分?jǐn)?shù)。思考與交流1）乙醇與活潑金屬（Na、K、Ca、Mg）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)H—C—C—O—H，HHHH①處O—H鍵斷開①該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。置換1mol—OH反應(yīng)1molNa現(xiàn)象1.浮在水面2.熔成小球3.四處游動(dòng)4.發(fā)出嘶嘶的響聲1.開始時(shí)沉在乙醇底部2.不熔成小球3.四處游動(dòng)4.發(fā)出嘶嘶的響聲現(xiàn)象鈉+水乙醇+鈉記比較：練習(xí)：

寫出甲醇、乙二醇分別與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式2）消去反應(yīng)

選5-50頁H—C—C—HHHHOHC-OH鍵，與-OH相連的碳的相鄰碳的C-H鍵，斷開后形成C=C鍵[重要]醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件①分子結(jié)構(gòu)條件:-OH所連碳的相鄰碳上有氫原子.②外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

練習(xí)：寫出下列物質(zhì)的消去產(chǎn)物。1700CCH3CHCH3

OHCH2＝CHCH3↑+H2OCH3CHCH2CH3

OHCH3CH＝CHCH3↑+H2O1700CCH2＝CHCH2CH3↑+H2O1700CCH3CHCH2CH3OH制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？③酒精與濃硫酸混合液如何配置①放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計(jì)的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？(2)消去反應(yīng)

51頁有圖

①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)水銀球置于反應(yīng)物的中央位置。（因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度）⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。資料卡片⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。3）取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△③與濃氫溴酸實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫乙醚②分子間脫水成醚①酯化反應(yīng)4）氧化反應(yīng)①

燃燒(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱)

②乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)

乙醇在加熱條件下使酸性KMnO4溶液褪色

乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變?yōu)槟G色，其氧化過程可分為兩個(gè)階段：CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH③催化氧化

總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醇必修2-75頁乙醛①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②選修5-52頁資料卡片氧化反應(yīng):

在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)還原反應(yīng):在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)知識(shí)拓展叔醇(連接—OH的碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(—OH在端碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛；羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮；羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。筆記小結(jié)1：②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①小結(jié)2：醇類的化學(xué)性質(zhì)1.與活潑金屬的置換反應(yīng)3.消去反應(yīng)條件：相鄰碳上必須有氫2.取代反應(yīng)：①分子間脫水②與HX的取代③酯化反應(yīng)4.氧化反應(yīng)①燃燒②使強(qiáng)氧化劑反應(yīng)③催化氧化條件：與羥基直接相連的碳上有氫R-CH2OH生成醛，R1-CH-R2生成酮OH【練習(xí)】下列有機(jī)化合物哪些屬于醇類？

E.F.ACDE1.醇的分類思考與交流CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥（1）屬于脂肪醇的為：（2）屬于芳香醇的為：①②③⑤⑥④1.選主鏈。選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。3.定名稱。在取代基名稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。3.醇的命名課堂練習(xí)寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇4，5—二甲基—3—己醇3，3，4—三甲基—2，4—己二醇

4、醇的同分異構(gòu)體的書寫【練習(xí)】按上述異構(gòu)類別書寫丁醇的所有同分異構(gòu)體。①官能團(tuán)的異構(gòu)：醇和醚②碳鏈異構(gòu)③官能團(tuán)的位置異構(gòu)ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是()BD小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上無H則不能發(fā)生消去反應(yīng)學(xué)與問【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫出產(chǎn)物。⑴（2）注意：--C上有氫原子【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生催化氧化，若能請(qǐng)寫出氧化產(chǎn)物⑴⑵⑶⑷醛酮酮注意：連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)飲美酒可以去天堂酒后駕車導(dǎo)致車禍不斷一念之間，想喝嗎？2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O1．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下，產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2:6:3，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3【課題練習(xí)】B2．已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，可推知戊醇（屬醇類）的同分異構(gòu)體的數(shù)目是A.5種B.6種C.7種D.8種D3．有A、B、C、D四種飽和一元醇，已知它們含碳元素的質(zhì)量都是含氧元素質(zhì)量的3倍，A、B經(jīng)消去反應(yīng)生成同一種不飽和有機(jī)物，且A只有一種一氯代物，C中只含有一個(gè)—CH3，D分子中則含有2個(gè)—CH3，則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

A__________，B___________，C__________，D__________

4、將等量的銅片在酒精