第32講烴和鹵代烴復(fù)

習(xí)

目

標(biāo)1．掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類(lèi)物質(zhì)的重要應(yīng)用?？键c(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識(shí)整理1.甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較(1)分子結(jié)構(gòu)

甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)式________.________.________.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2===CH2________.分子構(gòu)型________.________.________.H—C≡C—HCH≡CH正四面體形平面形直線形(2)物理性質(zhì)

甲烷乙烯乙炔顏色無(wú)色無(wú)色無(wú)色氣味無(wú)味稍有氣味無(wú)味狀態(tài)氣體氣體氣體密度比空氣____比空氣略____比空氣略____小小小(3)化學(xué)性質(zhì)淡藍(lán)色黑煙濃煙不褪色褪色褪色(X：鹵素單質(zhì)、氫氣或鹵化氫等)光照2．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)3．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有________個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到________、________沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸________；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)________相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子(或原子團(tuán))被其他____________所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在______下反應(yīng)。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系：

，即取代1mol氫原子，消耗________鹵素單質(zhì)生成1molHX。原子(或原子團(tuán))光照1mol(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的____________與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)不飽和碳原子CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________。②乙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)

烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液________.________.________.不褪色褪色褪色5．乙炔、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備微點(diǎn)撥

(1)乙烯的制備中要迅速升溫到170℃，以減少副產(chǎn)物乙醚的生成；乙炔的制備中，雜質(zhì)氣體H2S等可用CuSO4溶液除去。(2)烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律[正誤判斷]

(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(

)(2)聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)(

)(3)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的反應(yīng)類(lèi)型相同(

)×烯烴、環(huán)烷烴的通式均為CnH2n√

×乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化還原反應(yīng)，使溴水褪色是與溴的加成反應(yīng)(4)烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)(

)(5)1，3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種(

)(6)實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)，用飽和食鹽水代替水，是為了減緩電石與水的反應(yīng)速率(

)

×丙烯與氯氣在加熱時(shí)可發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)×可發(fā)生1，2-加成；1，4-加成，兩個(gè)雙鍵均加成，加成產(chǎn)物有3種√

對(duì)點(diǎn)題組訓(xùn)練題組一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(

)答案：D解析：甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故黃綠色的氯氣減少，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應(yīng)生成的HCl極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無(wú)色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)無(wú)色油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象，答案選D項(xiàng)。2．液化氣的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是(

)A．是直鏈烴，但分子中3個(gè)碳原子不在一條直線上B.在光照條件下能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C．丙烷比丁烷易液化D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2答案：C

解析：A項(xiàng)，C3H8是直鏈烴，但其中的碳原子為飽和碳原子，與之相連的四個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，故分子中3個(gè)碳原子不在一條直線上，正確；B項(xiàng)，C3H8在光照時(shí)能夠與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，丁烷比丙烷易液化，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2，正確。3．含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有(

)A．1種B．2種C．3種D．4種答案：B解析：根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理可知，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間才可以形成碳碳三鍵，由烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該烷烴有如所示的3個(gè)位置可以形成碳碳三鍵，其中1、2兩位置相同，故該炔烴共有2種。題組二脂肪烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化4．某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________。5．2－甲基－1，3－丁二烯是一種重要的化工原料。可以發(fā)生如圖所示反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)2-甲基-1，3-丁二烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。①完全加成所得有機(jī)產(chǎn)物的名稱(chēng)：_________________________。②發(fā)生1，2-加成所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。③發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。(2)B為含有六元環(huán)的有機(jī)物，寫(xiě)出2－甲基－1，3－丁二烯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式：

_________________________________________________________。2-甲基-1，2，3，4-四溴丁烷BrCH2CBr(CH3)CH===CH2CH2===C(CH3)CH===CH2＋Br2―→BrCH2C(CH3)===CHCH2Br(3)Y(

)是天然橡膠的主要成分。能發(fā)生的反應(yīng)有________(填標(biāo)號(hào))。A．加成反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．酯化反應(yīng)

AB考點(diǎn)二芳香烴必備知識(shí)整理1.芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)________的烴。苯環(huán)2．苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________，分子構(gòu)型：____________。(2)物理性質(zhì)：____色，有特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水____，____溶于水?；蚱矫嬲呅螣o(wú)小難3．苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較

苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于________和________之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵②分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)①分子中含有一個(gè)________；與苯環(huán)相連的是________基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)單鍵雙鍵苯環(huán)烷烴【主要化學(xué)性質(zhì)·苯】(1)能取代：①硝化：(2)能加成：

(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色【主要化學(xué)性質(zhì)·苯的同系物】(1)能取代：

.②鹵代：

.

.

.特別提醒(1)苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響應(yīng)注意的兩點(diǎn)①苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則該側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。②側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)主要生成硝基苯。(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。4．苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例微點(diǎn)撥

①苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物，因?yàn)榉枷銦N的范圍較廣，含一個(gè)苯環(huán)、多個(gè)苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。②只含一個(gè)苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如雖然只含一個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。[正誤判斷]

(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)(

)(2)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(

)×苯在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)×苯平面與乙烯平面靠單鍵連接，平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，因而所有原子不一定在同一平面上(3)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(

)(4)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)(

)√×甲苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)(5)苯的同系物、芳香烴、芳香化合物中都含有苯環(huán)，

是官能團(tuán)(

)(6)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物(

)×苯環(huán)、苯基均不是官能團(tuán)×符合通式CnH2n－6(n>6)的不一定是苯及其同系物，苯及其同系物一定符合通式(7)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(8)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)×苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色×苯的同系物中只有與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色對(duì)點(diǎn)題組訓(xùn)練

題組一苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物

是苯的同系物C．等質(zhì)量的

與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯

與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))答案：B

將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有(

)A．僅①②③B．僅④⑤⑥⑦C．僅①⑤

D．①②③④⑤⑥⑦答案：B解析：根據(jù)題給兩個(gè)反應(yīng)信息，得出結(jié)論：光照條件下，是在側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)；在FeBr3的催化作用下，是在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。所以在FeBr3的催化作用下，甲苯與溴只能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，產(chǎn)物可能為：題組二芳香烴同分異構(gòu)體的判斷3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是(

)A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含4個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有12種B．等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)得到9種產(chǎn)物C．已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為6種D．苯乙烯和氫氣完全加成的產(chǎn)物的一溴取代物有5種答案：A解析：4個(gè)碳原子的烷基存在四種同分異構(gòu)體，分別為正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基；甲苯苯環(huán)上的H原子種類(lèi)有3種，所以分別有3種同分異構(gòu)體，故所得產(chǎn)物有12種，故A正確；乙烷的一氯取代物有1種，二氯取代物有2種，三氯取代物有2種，四氯取代物有2種(與二溴取代物個(gè)數(shù)相同)，五氯取代物有1種(與一溴取代物個(gè)數(shù)相同)，六氯取代物1種，所以氯代產(chǎn)物總共有9種，含有氯化氫，所以產(chǎn)物為10種，故B錯(cuò)誤；由于苯環(huán)含有6個(gè)H原子，二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，若二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為3種，故C錯(cuò)誤；乙基環(huán)己烷中氫原子的種類(lèi)有6種，所以乙基環(huán)己烷中與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一溴代物有6種，故D錯(cuò)誤。4．已知二甲苯的結(jié)構(gòu)：

下列說(shuō)法正確的是(

)A．a(chǎn)的同分異構(gòu)體只有b和c兩種B．在三種二甲苯中，b的一氯代物種數(shù)最多C．a(chǎn)、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色D．a(chǎn)、b、c中只有c的所有原子處于同一平面內(nèi)答案：B考點(diǎn)三煤、石油、天然氣的綜合利用必備知識(shí)整理1.煤的綜合利用(1)煤的干餾：把煤________________使其分解的過(guò)程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的____________變化過(guò)程。隔絕空氣加強(qiáng)熱物理、化學(xué)可燃性氣體

直接間接2．石油的綜合利用(1)石油的成分：由多種____________組成的混合物，主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。所含元素以________為主，還含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法過(guò)程目的分餾把原油中沸點(diǎn)不同的各組分進(jìn)行分離的過(guò)程獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料碳?xì)浠衔顲、H3．天然氣的綜合利用[正誤判斷]

(1)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物(

)(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物(

)(3)煤的氣化和液化都是化學(xué)變化(

)×汽油也是多種烴的混合物×煤干餾分解的產(chǎn)物中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物，煤中不含這三種物質(zhì)√(4)聚乙烯、聚氯乙烯的單體屬于烯烴(

)(5)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(

)×聚氯乙烯的單體氯乙烯含有氯元素，不屬于烴√對(duì)點(diǎn)題組訓(xùn)練1.下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法正確的是(

)A．石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的純凈物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的純凈物C．石油裂解和裂化的主要目的都是為了得到重要產(chǎn)品乙烯D．實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油答案：D解析：石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，故A錯(cuò)誤；石油分餾得到的各個(gè)餾分為烴類(lèi)物質(zhì)的混合物，故B錯(cuò)誤；裂化和裂解都是由一種大分子的烴在高溫?zé)o氧條件下變成小分子烴的復(fù)雜分解反應(yīng)的過(guò)程，石油裂化的目的是為了提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，裂解的目的是為了獲得乙烯、丙烯等加工原料，故C錯(cuò)誤。2．下列說(shuō)法不正確的是(

)A.石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)答案：D解析：①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B項(xiàng)正確；由石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過(guò)石油的裂化和裂解，C項(xiàng)正確；由乙烯制得1，2-二溴乙烷的反應(yīng)為CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程B．條件a為Cl2/光照C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)D．B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%答案：A解析：煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。考點(diǎn)四鹵代烴必備知識(shí)整理1.概念烴分子里的氫原子被________取代后生成的化合物。官能團(tuán)是________，飽和一元鹵代烴通式：________________。鹵素原子碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)2．鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響(1)常溫下，除________、________、___________等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)①比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)________；②互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而________。(3)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶。(4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。(5)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響鹵代烴是造成________的主要原因。CH3ClCH3CH2ClCH2===CHCl高升高臭氧空洞3．化學(xué)性質(zhì)R—OH＋NaX微點(diǎn)撥鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件，可以簡(jiǎn)記為：“無(wú)醇有醇，有醇無(wú)醇”。R—CH===CH2＋NaX＋H2OR—CH===CH2＋HXCH≡CH＋2NaX＋2H2O4．獲取方法(1)取代反應(yīng)①乙烷與Cl2：_______________________________。③C2H5OH與HBr：___________________________。

(2)不飽和烴的加成反應(yīng)①丙烯與Br2、HBr：___________________________________；②乙炔與HCl的反應(yīng)：_______________________________。CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br5．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(1)檢驗(yàn)方法(2)注意事項(xiàng)①加堿的目的是使不溶于水的非電解質(zhì)鹵代烴產(chǎn)生鹵離子。②加入AgNO3溶液之前一定要加過(guò)量稀硝酸的目的是中和多余的堿并提供酸性環(huán)境，防止OH－的干擾。[正誤判斷]

(1)常溫下鹵代烴都是液態(tài)或固態(tài)，不溶于水，密度比水大(

)(2)鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)(

)(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)一定生成烯烴(

)×常溫下CH3Cl是氣體×只有與碳原子相連的碳原子上有氫原子的鹵代烴，才能發(fā)生消去反應(yīng)×

1，2-二氯乙烷消去生成乙炔(4)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(

)(5)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(

)(6)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(

)√

√

×溴乙烷是共價(jià)化合物，只有在堿性條件下時(shí)才能產(chǎn)生Br－對(duì)點(diǎn)題組訓(xùn)練

題組一鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1．下列鹵代烴，既能發(fā)生水解，又能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是(

)答案：A

2．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)A．①③⑥

B．②③⑤C．全部

D．②④答案：A解析：①消去反應(yīng)發(fā)生后將會(huì)形成雙鍵，而氯苯中氯原子在支鏈上，相鄰的碳原子是苯環(huán)上的一部分，因此氯苯不能在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，符合題意；②氯原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成(CH3)2C===CH2，不符合題意；③該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，氯原子所連碳原子的相鄰的碳上無(wú)氫原子，因此該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，符合題意；④鹵素原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，不符合題意；⑤鹵素原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，不符合題意；⑥CH3Cl沒(méi)有鄰位碳原子，不符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件，符合題意。題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用3．以溴代芳烴A為原料發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(

)A．合適的原料A可以有兩種B．轉(zhuǎn)化中發(fā)生消去反應(yīng)的是②⑦C．C的名稱(chēng)為苯乙烯D．轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應(yīng)的是①③⑥⑨答案：D

解析：從A到C8H10的轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳原子數(shù)不變，推斷出A分子中有8個(gè)碳原子。C的結(jié)構(gòu)為

，所以溴代芳烴A的結(jié)構(gòu)可能為

或

，A項(xiàng)正確；從反應(yīng)條件中可以明顯看出，②、⑦發(fā)生的都是鹵代烴的消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C的結(jié)構(gòu)為

，從結(jié)構(gòu)上可以看作是乙烯中的一個(gè)氫原子被苯基取代，可以稱(chēng)之為苯乙烯，C項(xiàng)正確；①是鹵代烴的水解，③是酯化反應(yīng)，⑥是鹵代烴的水解，三個(gè)反應(yīng)均是取代反應(yīng)，但⑨是催化加氫，是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．金花清感顆?？捎糜贖1N1流感的治療，其主要成分之一為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線：R1COCl＋R2OH―→R1COOR2(其他產(chǎn)物略)(1)X的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。1，2-二氯乙烯加成反應(yīng)解析：(1)

的名稱(chēng)為1，2-二氯乙烯。(2)根據(jù)已知反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知化合物A與

發(fā)生雙烯合成反應(yīng)生成B，B為

，A→B的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(3)根據(jù)C的分子式及B→C→D知，

與CO、H2O在Ni的催化下發(fā)生反應(yīng)生成的C為

，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________________。解析：D→E的第(1)步反應(yīng)為鹵代烴的水解以及羧基與堿的反應(yīng)，反應(yīng)方程式為(5)E→F反應(yīng)的目的是________________________________。(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有_____種。a．有六元碳環(huán)；b．有3個(gè)—Cl，且同一個(gè)C上只連1個(gè)；c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。(寫(xiě)出一種即可)保護(hù)羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)11解析：(5)E→F中部分羥基發(fā)生轉(zhuǎn)化，F(xiàn)→G中轉(zhuǎn)化的羥基又重新生成。所以該反應(yīng)的目的是保護(hù)羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)。(6)有機(jī)物C為

，其同分異構(gòu)體滿足能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，且滿足有六元碳環(huán)，有3個(gè)—Cl，且同一個(gè)C上只連1個(gè)，則符合條件的同分異構(gòu)體有共11種。其中滿足核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有新

情

境

新

高

考鹵代烴性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究[教材實(shí)驗(yàn)]如圖所示，向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無(wú)水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。[問(wèn)題探究](1)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個(gè)盛有水的試管？(2)若用溴水檢驗(yàn)丁烯，還有必要先將氣體通入水中嗎？除去乙醇蒸氣，因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。不必要。因?yàn)橐掖疾荒苁逛逅噬?，不?huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。(3)上述反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是什么？若將1-溴丁烷換為2-溴丁烷，產(chǎn)物可能是什么？(4)含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類(lèi)似乙烯的加聚反應(yīng)。寫(xiě)出丙烯、異丁烯(

)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。1-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH2===CHCH2CH3；2-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3。[情境素材]

1-溴環(huán)己烷()常用作有機(jī)合成中間體，它是一種有刺激性氣味的無(wú)色液體。與乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。儲(chǔ)存時(shí)，應(yīng)放于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房，并且遠(yuǎn)離火種、熱源，還應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。為探究1-溴環(huán)己烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案。試分析上述方案的合理性。[問(wèn)題探究](5)甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。(6)乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。1-溴環(huán)己烷無(wú)論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br－，甲不正確。Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)而使顏色褪去，乙也不正確。(7)丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。(8)依據(jù)你的分析，你設(shè)計(jì)的方案是什么？

先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過(guò)量的堿，再滴入溴水，如果溴水顏色很快褪去，說(shuō)明有烯烴生成，即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。本講真題研練1．[2022·浙江6月卷]染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是(

)A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與HBr反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH答案：B解析：由染料木黃酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有酚羥基、(酮)羰基、醚鍵、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子含有碳碳雙鍵，可與HBr反應(yīng)，B項(xiàng)正確；溴水能取代酚羥基鄰位和對(duì)位上的氫，又能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗5molBr2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．[2021·全國(guó)甲卷]下列敘述正確的是(

)A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B．用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體答案：B解析：甲醇中的官能團(tuán)為羥基，羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，但甲醇中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；向乙酸和乙醇中分別滴加飽和NaHCO3溶液，有氣體產(chǎn)生的是乙酸，無(wú)明顯現(xiàn)象的是乙醇，即用飽和NaHCO3溶液可鑒別乙酸和乙醇，B項(xiàng)正確；烷烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)增多而逐漸升高，但碳原子數(shù)相同的烷烴，分子中所含支鏈越多，沸點(diǎn)越低，C項(xiàng)錯(cuò)誤；戊二烯的分子式為C5H8，而環(huán)戊烷的分子式為C5H10，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．[2021·河北卷]苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是(

)A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案：B解析：苯并降冰片烯與苯在組成上相差的不是若干個(gè)CH2，結(jié)構(gòu)上也不相似，故二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；由題給苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子共平面，則該分子中最多8個(gè)碳原子共平面，B正確；苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，其分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物有5種，C錯(cuò)誤；苯環(huán)中含有的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，故1個(gè)苯并降冰片烯分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。4．[2021·天津卷]最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是(

)A．用電石與水制備乙炔的反應(yīng)B．用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)C．用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2，4，6-三溴苯酚的反應(yīng)D．用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)答案：D解析：用電石與水制備乙炔，還生成了氫氧化鈣，原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故A錯(cuò)誤；用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯，還生成了水和溴化鈉，原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故B錯(cuò)誤；用苯