本專題復(fù)習(xí)提升

易混易錯(cuò)練

易錯(cuò)點(diǎn)1有機(jī)合成過(guò)程中反應(yīng)類型的推斷

1.（2021江西南昌月考）關(guān)于某工業(yè)轉(zhuǎn)化流程（如圖）,下列說(shuō)法不正確的是（）

CH2=CH,

H2SO4①o

CH,=CH,

C,H—0—SO,H—2_*C,H—（）—S—0—

■比。|③.②…II

r~,④冏。

H,LSO4』C,LH3,0H

H,SO4C2H,OH

A.該過(guò)程是一種“對(duì)環(huán)境友好型”工業(yè)生產(chǎn)硫酸的方法

B.從以上物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過(guò)程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化劑

C.該過(guò)程中①②是加成反應(yīng)

D.該過(guò)程中③④是酯類的水解反應(yīng)

2.（2022湖南長(zhǎng)沙一中模擬）藥物索拉非尼可用于治療不能手術(shù)的晚期腎細(xì)胞癌,

合成的部分流程如圖所示。下列敘述正確的是()

A.Z結(jié)構(gòu)中所有原子可能共面

B.X-*Y為加成反應(yīng)

C.Y的化學(xué)式為C6H2ONC12

D.X能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

易錯(cuò)點(diǎn)2有機(jī)推斷

OH()

R—1—R'(注:R、R'表

3.（2021河南鄭州中牟期中）已知：R—CH—R'Cu

O

示煌基），R—1—R'屬于酮類,酮不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。今有如下轉(zhuǎn)化:AC幾02）

NaOH溶液（），

-------------->——?D--------E

Cu.A。已知C為竣酸,C、E都不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的

結(jié)構(gòu)可能有()

A.1種B.2種

C.3種D.4種

4.（雙選）（2021湖南長(zhǎng)沙明德中學(xué)期中）分子式為CMG的有機(jī)物A有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)

系，其中B、C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

①新制CU（OH）2

r-B^^*D-懸濁液W-------->E

A稀硫酸②H+

A.C和E互為同系物

B.符合題目條件的A共有4種

C.D能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生還原反應(yīng)

D.符合題目條件的B共有4種

易錯(cuò)點(diǎn)3有機(jī)物燃燒規(guī)律的應(yīng)用

5.（2022河南省實(shí)驗(yàn)中學(xué)期中）下列各組有機(jī)化合物中,不論兩者以什么比例混合，

只要總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒時(shí)消耗氧氣的質(zhì)量不變的是（）

A.CHQ,C3H.l（）5,C2H.Q2

B.C3H6,C3Hs0,C4H8。3

C.C3H8,CACAO

D.C2H6,C4H6（）2,C3H8。

6.（2021廣東華南師大中山附中）兩種氣態(tài)煌以任意比例混合，在105℃時(shí)1L該

混合燃在9L氧氣中充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10L。下列各

組混合燒中不符合此條件的是（）

A.CH」與C2HlB.CH,與C3H4

C.C2H2與C3H°D.C2Hl與C3H4

易錯(cuò)點(diǎn)4不能準(zhǔn)確推斷有機(jī)高分子的單體

7.（2021山東青島十七中階段性檢測(cè)）聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類緩

釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與Hb形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：

r\…H…0人rMyc

III

十CH/-CH------CH2rH廿CH,-CH士

（圖中虛線表示氫鍵）

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.該聚維酮分子由（研〃）個(gè)單體聚合而成

V?

B.聚維酮的單體是（Y

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

8.（2022北京朝陽(yáng)一模）聚碳酸酯（L）是滑雪鏡鏡片的主要材料，透明性好、強(qiáng)度高、

不易碎，能夠給運(yùn)動(dòng)員提供足夠的保護(hù)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

L

（）C）

XX

已知：2R'OH+R"（）（）R”『R'（）（）R'+2R〃OHoL可由兩種鏈狀單體通

過(guò)該反應(yīng)制備。下列關(guān)于L的說(shuō)法不正確的是（）

A.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B.制備L的每個(gè)單體分子中均含兩個(gè)苯環(huán)

C.L中的官能團(tuán)是酯基和酸鍵

D.通過(guò)蒸儲(chǔ)出苯酚可促進(jìn)L的合成

9.（2022江西師大附中期中）北京冬奧會(huì)時(shí)“冰墩墩”和“雪容融”深受大家喜

愛(ài)，它們是由PVC、PC、ABS和亞克力等環(huán)保材料制作而成。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

（）

-ECH.CHi

I

A.PVC（?）的單體為氯乙烯

COOCHs

ECH2cH2CCH2玉

CH

B.亞克力（3）可通過(guò)加聚反應(yīng)制備

\||

）中所有碳原子均可共面

■ECH2—CH—CH/—CH-CH—CH?—CH/—CH+

CN

D.ABS(）的單體均能使濱水褪色

思想方法練

利用“建模思想”解答有機(jī)化合物的合成和推斷問(wèn)題

方法概述

有機(jī)推斷題是高考必考題型，解答此類題時(shí)要熟練掌握燒和燒的衍生物的結(jié)

構(gòu)、性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)有機(jī)合成路線正確判斷合成的有機(jī)物中所含的官

能團(tuán),然后結(jié)合已學(xué)知識(shí)或題給信息采用正推、逆推、綜合比較等方法，盡快尋找

出合成目標(biāo)有機(jī)物的突破點(diǎn)。

1.(2022山東濟(jì)寧二模)一種用于治療抑郁癥藥物的重要中間體(J)的合成路線如

圖:

FG

FF

R7

己知：I.曼尼希反應(yīng)（Mannich反應(yīng)）

00OH

n.W4A.

III.Et代表乙基。

回答下列問(wèn)題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；已知:含有苯環(huán)（）或毗咤環(huán)（）的有機(jī)物

都屬于芳香族化合物。與A分子式相同且只有一個(gè)側(cè)鏈,A的芳香族同分異構(gòu)體

的數(shù)目有種。

⑵區(qū)分H和I的現(xiàn)代分析方法為；E->F的反應(yīng)類型

為。

（3）寫出D―E的化學(xué)方程式:；J中

含有種官能團(tuán)。

O

>=。

0

⑷綜合上述信息,寫出由f）制備H的合成路線（其

他試劑任選）。

2.（2021湖北武漢模擬）肉桂硫胺（H對(duì)肺炎有一定療效。

肉桂硫胺⑴的合成路線如圖。

oo

()

()()II,

IICR

R'NH?/\/

cS()C1?,苯C

/\CH,CL,RN

已知：ROH△R4N(CH2CH：i)3/AH

回答下列問(wèn)題:

⑴芳香煌A的名稱為出一C的反應(yīng)條件是o

（2）C-*D的化學(xué)方程式是________________________________________________

（3）F和H合成肉桂硫胺的反應(yīng)類型是o

(4)J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:o

①J是二取代的芳香族化合物；

②J可水解，水解產(chǎn)物能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③J的苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

⑸以對(duì)苯二甲醇、苯胺為主要原料，根據(jù)題目信息設(shè)計(jì)

N

I

H

的合成路線(其他試劑任

答案全解全析

易混易錯(cuò)練

1.A由工業(yè)轉(zhuǎn)化流程圖可知,該過(guò)程是一種“對(duì)環(huán)境友好型”工業(yè)制取乙醇的方

法，故A不正確;硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化劑，故B正確;①為乙烯與硫酸

發(fā)生加成反應(yīng)，②為C2H5—0—SO3H與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確;該過(guò)程中③④

為酯類的水解反應(yīng)，故D正確。

易錯(cuò)分析

本題考查物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化，重點(diǎn)是對(duì)有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)，從該工業(yè)轉(zhuǎn)化流程圖

看應(yīng)為工業(yè)上用乙烯制取乙醇的方法，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查。由合成流程

可知，①為乙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，②為①中的產(chǎn)物與乙烯發(fā)生加成反應(yīng),③④均

為水解反應(yīng)。

2.DZ結(jié)構(gòu)中含有甲基，所有原子不可能共面,A錯(cuò)誤;X-Y是取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;由

題圖可知,Y的化學(xué)式為C6H3ONC12/C錯(cuò)誤;X中含有竣基，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反

應(yīng),D正確。

3.BA的分子式為C6H1202,A能在堿性條件下反應(yīng)生成B和D,說(shuō)明A屬于酯,B能

與HC1反應(yīng)，說(shuō)明B為竣酸鹽,D能在Cu催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明D為醇;C

和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C、E不含醛基，所以E為酮,C不能為甲酸;若C為

乙酸，則D為CH3cH(OH)CH2cH力若C為丙酸，則D為CH3cH(OH)CH“若C為丁酸，則D為

乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的E為乙醛，不符合題意，所以A只能為

CH3C00CH(CH3)CH2CH3^CH3cH￡00CH(CH3)2,故選Bo

易錯(cuò)分析

酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸鹽和醇,竣酸鹽經(jīng)酸化生成相應(yīng)的竣

酸,竣酸中只有甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng);醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成相應(yīng)的醛或酮，只有

含有2個(gè)或3個(gè)a-H的醇催化氧化生成相應(yīng)的醛，含有1個(gè)a-H的醇催化氧化

生成相應(yīng)的酮，不含a-H的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。在本題中C和E都不能發(fā)

生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明不含醛基，推知C不是甲酸,E為酮。

4.BC有機(jī)物A的分子式為CHuA,在酸性條件下水解為B和C,推知有機(jī)物A為

酯,B與C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則該酯水解后得到的竣酸含有4個(gè)C原子,C為

C3H7COOH,而得到的醇含有5個(gè)C原子，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為醛,E為竣酸，所以B為

C4H9CH20H,D為C4H9CHO/E為C4H9COOH,A為C3H7COOC5HnoC和E都屬于飽和一元竣酸,

二者互為同系物，故A正確;B為C4H9cH2。比可能為CH3cH2cH2cH2cH20H、

CH3CH2CH（CH3）CH2OH>CH3cH（C%）CH2cH2OH、CH3C（CH3）2CH2OH,W4種結(jié)構(gòu),C為CH7coOH,

可能為CH3CH2CH2COOH.CH3cH?QCOOH,有2種結(jié)構(gòu)，所以A可能的結(jié)構(gòu)有2X4=8

種，故B錯(cuò)誤,D正確;D為CMCH0,含有醛基，既可以被催化氧化生成C4H9COOH,也可

以被乩還原生成C凡CHzOH,故C錯(cuò)誤。

5.B設(shè)有機(jī)物為CHQ〃由有機(jī)物總物質(zhì)的量一定，完全燃燒時(shí)消耗的質(zhì)量不變

可知，（嗎一柒相同，據(jù)此分析判斷。CH,0的（x+汽）=1+1-0.5=1.即巾的（對(duì)-

>3+1-2.5=1.5&乩。2的（X+9$=2+1-1=2,耗氧量不同，故A錯(cuò)誤;C3H6的（廣一

2424

f）=3+l.5-0=4.5,C3H80的（x+滑）=3+2-0.5=4.5￡凡。3的（x+滂）=4+2-1.5=4.5,耗氧

量相同，故B正確;C3H8的（x+m）=3+2-0=5。凡的（田滑）=4+1.5-0=5.5￡凡0的

（*-|）=4+2-0.5=5.5,耗氧量不同，故C錯(cuò)誤;C2H6的（x+滑）=2+1.5-0=3.5￡耳。2的

（*-|）=4+1.5-1=4.5GH8。的（x+滑）=3+2-0.5=4.5,耗氧量不同，故D錯(cuò)誤。

易錯(cuò)分析

解答本題要注意理解題意，注意區(qū)分“總物質(zhì)的量一定”和“總質(zhì)量一定”

時(shí)的耗氧量的區(qū)別。

6.C設(shè)混合燃的平均化學(xué)式為CH”燃完全燃燒的化學(xué)方程式為CVH/(^)O2—

式。2+史2O,在105℃時(shí)凡0是氣體;1L的混合燃在9L氧氣中充分燃燒，恢復(fù)到原

狀態(tài)，所得氣體體積仍為10L,反應(yīng)前后氣體體積不變，所以1+戶今戶當(dāng)解得尸4,

即混合燃分子中平均含有H原子數(shù)為4,C項(xiàng)心上、C3H6中H原子數(shù)分別為2、6,只

有按物質(zhì)的量之比1：1混合時(shí)才符合，不符合以任意比例混合的要求，故選C。

7.A聚維酮碘是由聚維酮和HL通過(guò)氫鍵形成的，由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知,該聚維

酮分子是由2研〃個(gè)單體加聚而成,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知，聚維酮的單

Io),

體是'/出項(xiàng)正確;聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì),C項(xiàng)正確;聚維酮在一定條件下

能發(fā)生水解,D項(xiàng)正確。

易錯(cuò)分析

在解答這類題目過(guò)程中常見(jiàn)的錯(cuò)誤如下：

⑴單體的推斷錯(cuò)誤；

⑵對(duì)復(fù)雜的高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析錯(cuò)誤造成錯(cuò)選,如題目中該高聚物的單體只

體分子中均含兩個(gè)苯環(huán)，故B正確;L中不含酸鍵，故C錯(cuò)誤;配了

人）人/發(fā)生縮聚反應(yīng)生成飛入'5。4。入，和苯酚，蒸儲(chǔ)出苯酚,

平衡正向移動(dòng)，可促進(jìn)L的合成，故D正確。

9.C由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,PVC的單體為氯乙烯，氯乙烯一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成

I

PVC,A正確;一定條件下,CH2-CH2和（,此一ccooc'H；發(fā)生加聚反應(yīng)生成

COOCH,

I

-ECH2CH2CCH23T

CH，,B正確;PC分子中含有連有4個(gè)碳原子的飽和碳原子，分子中的

所有碳原子不可能共面,C錯(cuò)誤;合成ABS的單體為CH2=CHCN>CH2=CHCH=CH2.

CH=CH,

，三個(gè)單體中都含有碳碳雙鍵,都能與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，使濱水褪色,D

正確。

易錯(cuò)分析

加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物的判斷易混淆，要熟練掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，

對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分析。加聚產(chǎn)物單體的判斷方法:凡鏈節(jié)的主鏈只有碳原子并存在碳

碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物，依據(jù)“見(jiàn)雙鍵,四個(gè)碳，無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi)，然后將單、

雙鍵互換，可以得到單體,但要注意碳碳三鍵參與形成的高分子中也會(huì)出現(xiàn)碳碳雙

鍵。

思想方法練

10

⑵紅外光譜法加成反應(yīng)

解析根據(jù)已知II,及B被NaBHi氫化后得到的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是/。由已知I曼尼希反應(yīng),與HCH0及A生成B推

斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。/、發(fā)生取代反應(yīng)得到D,再水解生成E,E與

zyv

A生成F,由D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F；F經(jīng)與

()、NaH、NaBH”逐步反應(yīng)得到1,1又經(jīng)系列轉(zhuǎn)化最終得到目標(biāo)產(chǎn)物J。

HN

⑴據(jù)分析,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為\/oA的分子式為CMN由題意知A的芳香族同分

noo

異構(gòu)體可能含有<〃或,A只有一個(gè)側(cè)鏈，若是V，則側(cè)鏈可能是一N(CH)、

一CH2cH2NH2、CFUHNHZ、一NHCH2cH”共4種;若是0,則側(cè)鏈有一CH2cH2cH3和

3

?0

—CH(CH),環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(、’),取代后的不同結(jié)構(gòu)有6種，

故A的芳香族同分異構(gòu)體的數(shù)目有10種。

(2)H和I具有不同的官能團(tuán),區(qū)分它們可用紅外光譜法;據(jù)分析,E-F的反應(yīng)是

NZ

氮原子與其上的氫原子分

別加到碳碳雙鍵上，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

EtO2co

⑶據(jù)分析,D水解生成E,D->E的化學(xué)方程式為F"co尹+2H2一

0H

FA/+2CH3cH2OH+2cO2t；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其含有的官能團(tuán)有氟

原子、醛鍵和亞氨基，共3種。

⑷根據(jù)已知H可將碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為羥基，結(jié)合題給合成路線E、F、G、H的合成

原理，可設(shè)計(jì)出由

方法點(diǎn)津

⑴認(rèn)真審題，梳理轉(zhuǎn)化流程；

⑵準(zhǔn)確獲取信息,并遷移應(yīng)用；

⑶積極思考，合理判斷，綜合利用有機(jī)化學(xué)相關(guān)知識(shí)分析解答。

2.答案(1)甲苯NaOH水溶液、加熱

(2)2^^^CHz()H+0?二2+2H20

⑶取代反應(yīng)

解析A是芳軌，根據(jù)A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件及B的分子式可知A為4,A和

「『CH2cl

氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為、/出發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為

CH20H

,C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D,D為V^CH(),E發(fā)生已知信息中第

一步取代反應(yīng)生成F,F為萬(wàn)和H發(fā)生已知信息中第二步取代反

NH

\7\

應(yīng)生成肉桂硫胺，所以H為小片"、?-根據(jù)G的分子式可知,G為SH,G

CH3

BrN/人

與發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(1)A為飛，名稱為甲苯;B發(fā)生水解反應(yīng)

Z\-CH2OH

生成C,反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱。(2)C為、)￡發(fā)生催化氧化反

應(yīng)生成D,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2