第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)酚在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠(chǎng)附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，是從化工廠(chǎng)流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里。李斯特開(kāi)始用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手進(jìn)行消毒，結(jié)果病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)：【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用?！咀⒁馐马?xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚有酸性一.苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH官能團(tuán)-OH水中室溫溶解度?。?.3g），溫度高于65℃時(shí)，與水混溶。

苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌!無(wú)色的晶體，特殊氣味密度比水大熔點(diǎn)是43℃易溶于酒精等有機(jī)溶劑二.物理性質(zhì)有毒實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式【實(shí)驗(yàn)探究1】試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究2】-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問(wèn)1】探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式【實(shí)驗(yàn)探究3】探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體

產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)探究3】三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)2】探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現(xiàn)象結(jié)論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦?shí)驗(yàn)探究4】三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（4）氧化反應(yīng)a.苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色b.苯酚可使KMnO4(H+)溶液褪色三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（5）縮聚反應(yīng)OH-n+nHCHO濃鹽酸沸水浴OH-CH2—OH+(n-1)H2O酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂俗稱(chēng)“電木”，不易燃燒，良好的電絕緣性，廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口等。四.苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑1．下列各組物質(zhì)，不是同系物的一組是()A2.下列離子方程式正確的是()A．苯酚鈉溶液中通入少量CO2：CO2＋H2O＋2C6H5O－→2C6H5OH＋CO32-B．苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)：2C6H5OH＋CO32-→2C6H5O－＋CO2↑＋H2OC．向Na2CO3溶液中加入過(guò)量CH3COOH溶液：CO＋2H＋==CO2↑＋H2OD．在稀氨水中通入過(guò)量CO2：NH3·H2O＋CO2==NH4+＋HCO3-D3．下列溶液通入過(guò)量的CO2溶液仍澄清的是()A．NaAlO2溶液B．硅酸鈉溶液C．苯酚鈉溶液D．Ca(OH)2溶液D4.有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是()A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體D5．鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是()A．稀鹽酸B．濃溴水C．高錳酸鉀酸性溶液D．FeCl3溶液D6.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過(guò)濾；③靜置分液；④萃??；⑤通入過(guò)量CO2；⑥加入足量Na；⑦加足量NaOH溶液；⑧加足量FeCl3；⑨加入濃溴水；⑩加入乙酸與濃H2SO4混合液；合理的步驟是（）A.④⑤⑩B.⑦①⑤③C.⑨②⑧①D.⑦①③⑩B7．如下圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()①分子式為C15H14O7②