醛酮醌基本知識(shí)第1頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月8.1醛和酮一、分類、命名、異構(gòu)現(xiàn)象3，7－二甲基－6－辛烯醛

5－甲基－4－乙基－2－己酮5－甲基己醛

5－甲基－4－乙基－2－己酮第2頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2－甲基－4－羰基戊醛3－甲基－2,4－二羰基戊醛

3－苯基丙烯醛

1,3－環(huán)己二酮

第3頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、物理性質(zhì)1、常溫下的狀態(tài)、氣味2、沸點(diǎn)

醛、酮分子間不能形成氫鍵，故沸點(diǎn)低于分子量相當(dāng)?shù)拇迹哂诜肿恿肯喈?dāng)?shù)耐闊N和醚。3、溶解度

羰基的極性及其可與水形成氫鍵，使低級(jí)醛、酮可溶于水，但分子量增加，溶解度減小。第4頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

三、醛、酮的結(jié)構(gòu)σ

π

δ+δ-1、羰基碳的雜化方式：sp22、因氧的電負(fù)性大于碳，π電子云偏向氧，羰基碳顯正電。第5頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月碳-碳雙鍵及碳-氧雙鍵的比較羰基碳顯正電性，易受親核試劑的進(jìn)攻。δ+δ-四、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)第6頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1、羰基的親核加成反應(yīng)(1)與HCN加成第7頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月()()()()()聚合練習(xí)：第8頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)歷程：第9頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月影響羰基親核加成反應(yīng)的因素：(a)羰基碳的正電性(b)位阻作用(c)試劑的親核性第10頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(2)加亞硫酸氫鈉反應(yīng)用來(lái)分離、提純或鑒別!第11頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(3)加醇：半縮醛與縮醛的生成縮醛與半縮醛對(duì)堿、氧化劑、還原劑都較穩(wěn)定，但在酸性溶液中易水解。第12頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月可用來(lái)保護(hù)醛基酯基可用LiAlH4還原為醇:但原料分子含有羰基，也能還原，必須保護(hù)。第13頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月干第14頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月分子內(nèi)的加成—

環(huán)狀半縮醛注意半縮醛的結(jié)構(gòu)特征!第15頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)與水加成不穩(wěn)定水合茚三酮：穩(wěn)定茚三酮第16頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（5）與格氏試劑加成其它醛：形成仲醇酮：形成叔醇（伯醇）——用于復(fù)雜醇的制備第17頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、與氨的衍生物(羰基試劑)作用氨的衍生物有：羥胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼、氨基脲等，它們及其與羰基物作用的產(chǎn)物見(jiàn)下表…第18頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第19頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第20頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

丙酮與羥胺反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，乙醛與羥胺反應(yīng)，產(chǎn)物卻有兩種，為什么？第21頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月O-甲基苯甲醛腙mp195℃m-211℃p-239℃

醛、酮與氨衍生物形成的產(chǎn)物大都是有一定熔點(diǎn)的結(jié)晶體，可用于鑒定。如：第22頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、α-H的反應(yīng)醛、酮分子中羰基旁邊的α-H較活潑，易于離去，顯酸性：

HC≡C-HCH3-CO-CH2H

H-CH2-CHOPka252017(1)羥醛縮合反應(yīng)第23頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月另一例：第24頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(2)鹵代及鹵仿反應(yīng)①是減碳反應(yīng)。②產(chǎn)物有鹵仿，故稱鹵仿反應(yīng)。第25頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)鹵素為碘時(shí)：——用于鑒定及結(jié)構(gòu)推導(dǎo)?、鄯簿哂腥缦陆Y(jié)構(gòu)的物質(zhì)，均可發(fā)生鹵仿反應(yīng)：第26頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲基醇：第27頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月如果不在堿性環(huán)境中則生成一鹵代物上式羰基的α-Br易水解，為什么？第28頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4、氧化反應(yīng)易被氧化難被氧化弱氧化劑：（1）Tollen試劑（2）Fehling試劑（3）Benedict試劑第29頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月①芳醛只與Tollen試劑反應(yīng)。②弱氧化劑只氧化醛基，不能氧化碳碳雙鍵。③強(qiáng)氧化劑可將酮氧化。第30頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(3)歧化反應(yīng)（無(wú)α-H

的醛）第31頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月…然而，交叉的Cannizzaro反應(yīng)更有應(yīng)用價(jià)值第32頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5、還原反應(yīng)催化加氫(2)用金屬氫化物還原第33頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(3)Clemmensen還原第34頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)Wolff—Kishner—黃鳴龍還原第35頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月五、個(gè)別化合物

甲醛用以制酚醛樹(shù)脂和脲醛樹(shù)脂

第36頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月8.2醌返回第37頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月作業(yè):8.9

8.10(2)8.11(3)8.148.15第38頁(yè)，課件共41頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月作業(yè)