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歡迎來到有機化學(xué)的世界引言引言引言第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點(一)有機化合物的定義含碳元素的化合物叫有機化合物。(除有機物外其他化合物稱為無機物)注:1、有機物除含碳外,還含有H,有的還含有O、N、S、P、鹵素等2、含碳的化合物不一定是有機物。例:CO、CaCO3、碳酸鹽,碳化物,氰化物等3、無機物與有機物無明顯界限,可相互轉(zhuǎn)化一、有機化合物的分類方法(二)特點難溶于水,易溶于有機溶劑,多數(shù)為非電解質(zhì),熔沸點低,易分解,易燃燒,有機反應(yīng)復(fù)雜,多為分子間的反應(yīng),速率較慢,副反應(yīng)多,副產(chǎn)物多(三)分類1、依據(jù)碳骨架分類2、依據(jù)官能團分類(1)官能團的定義:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫做官能團(3)官能團的作用:決定有機物的結(jié)構(gòu)、類別和性質(zhì)一般的,具有同種官能團的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì);具有多種官能團的化合物具有各個官能團的性質(zhì)(4)官能團和根(離子)、基的區(qū)別①基與官能團:I、區(qū)別:基是有機物分子里含有的原子或原子團;官能團是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團II、聯(lián)系:官能團屬于基,但基不一定是官能團②根與基的區(qū)別和聯(lián)系—OHOH-
基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團后,剩下的原子團指帶電荷的原子或原子團,是電解質(zhì)的組成部分,是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定,不能獨立存在穩(wěn)定,可以獨立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實例及電子式聯(lián)系根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化,例:OH-失去1個電子,可以轉(zhuǎn)化為—OH,而—OH獲得1個電子,可以轉(zhuǎn)化為OH-答案:①碳溴鍵,鹵代烴②羥基,酚③羥基,醇④醛基,醛⑤羧基,羧酸⑥酯基,酯相同點:均含有苯環(huán)。不同點:所含官能團不同。答案:(2)分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團??赡芫哂械幕瘜W(xué)性質(zhì):能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng);有酸性,能發(fā)生中和反應(yīng);能發(fā)生酯化反應(yīng)。二、有機化合物中的共價鍵(一)共價鍵的類型σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對稱類型軸對稱鏡面對稱原子軌道重疊程度大小鍵的強度軌道重疊程度大,鍵的強度較大,鍵越牢固軌道重疊程度較小,鍵比較容易斷裂,不如σ鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成σ鍵的兩個原子核的連線為軸,任意一個原子可以繞軸旋轉(zhuǎn),并不破壞σ鍵的結(jié)構(gòu)以形成π鍵的兩個原子核的連線為軸,任意一個原子并不能單獨旋轉(zhuǎn),若單獨旋轉(zhuǎn)則會破壞π鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機化合物中單鍵是σ鍵;雙鍵中一個鍵是σ鍵,另一個鍵是π鍵;三鍵中一個鍵是σ鍵,另外兩個鍵是π鍵(二)共價鍵的極性與有機反應(yīng)
1、共價鍵的極性與反應(yīng)活性(1)共價鍵的極性強弱形成共價鍵的兩種元素的電負性的差值越大→兩原子間形成的共用電子對偏移程度越大→共價鍵的極性越強(2)化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價鍵的極性越強,在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂?!緦嶒?-1】向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現(xiàn)象。2、分子中基團之間的相互影響基團之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)舉例:由于羥基中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中,碳氧鍵發(fā)生了斷裂。思考方向:①甲烷和乙烯中分別有哪種類型的共價鍵?②乙烯、一氯甲烷和1,2-二溴乙烷中有哪些官能團?③甲烷發(fā)生氯代反應(yīng),產(chǎn)生了什么官能團?斷裂的化學(xué)鍵是什么?形成的化學(xué)鍵是什么?④乙烯與溴反應(yīng),官能團有什么變化?斷裂的化學(xué)鍵是什么?形成的化學(xué)鍵是什么?⑤結(jié)合分子結(jié)構(gòu)特點解釋甲烷的取代反應(yīng)和乙烯的加成反應(yīng)。(三)有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1、分子式:僅表示物質(zhì)的分子組成2、結(jié)構(gòu)式:有機物分子中原子間的一對共用電子(一個共價鍵)用一根短線表示,將有機物分子中的原子連接起來3、結(jié)構(gòu)簡式:在結(jié)構(gòu)式的基礎(chǔ)上,省略C-C或C-H等短線4、鍵線式:將C、H元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團,每個拐點或終點均表示有一個碳原子(四)常見有機物的空間構(gòu)型1、甲烷:CH4,正四面體型,四個C-H鍵完全一樣,鍵角109o28'2、乙烯:CH2=CH2,平面型,所有原子共面,鍵角120o3、乙炔:CH≡CH,直線型,所有原子共線,鍵角180o4、苯:,平面六邊型,所有原子共面,鍵角120o三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(一)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象(二)同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體(三)同分異構(gòu)體的種類:1、構(gòu)造異構(gòu):(1)碳架異構(gòu):由于碳骨架(碳原子排列順序)不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)位置異構(gòu):由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同,而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(3)官能團異構(gòu):如果有機物分子式相同,但具有不同官能團的同分異構(gòu)現(xiàn)象2、立體異構(gòu):(1)順反異構(gòu):由于與雙鍵相連的兩個碳原子不能圍繞它們之間的鍵軸自由旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)対映異構(gòu):由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同,它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關(guān)系的排列方式,這樣得到的兩個分子互為対映異構(gòu)體(四)常見的官能團異構(gòu):CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3、CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C-CH2CH3、CH2=CH-CH=CH2、CnH2n+2O飽和一元醇、飽和一元醚CH3CH2OH、CH3-O-CH3CnH2nO飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇
CnH2nO2飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO-CH2-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚(五)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①兩注意:選擇最長的碳鏈為主鏈;找出中心對稱線②四句話:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列對、鄰到間注:I、甲基不能連在鏈端,乙基不能連在第二個碳上,否則都會使主鏈變長,造成重復(fù)
II、中心線兩側(cè)的對稱碳原子等效,連接支鏈時只需考慮一側(cè)即可思考題:請分別寫出C5H12和C7H16的烷烴的同分異構(gòu)體1、烷烴的同分異構(gòu)體——減碳移位法,總原則可概括為“兩注意,四句話”2、其他:碳鏈異構(gòu)→官能團異構(gòu)→位置異構(gòu)(六)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1、一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——等效氫法
在有機物中,位置等同的氫原子叫做等效氫,有幾種等效氫,其一元取代物就有幾種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法叫做等效氫法。其原則為:(1)同一個碳原子上的氫是等效的(2)同一個碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的(3)處于軸對稱位置上的氫原子是等效的例題:請指出甲烷、丙烷、新戊烷中一氯代物的種類數(shù)?121CH4CH3CH2CH3注:烷基的種類數(shù)等于烷烴的一元取代物的種類數(shù)。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的種類數(shù)為:112482、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——換元法和定一移一法(1)換元法:某烴可被取代的H原子有n個,若x氯代物有a種,則(n-x)氯代物也有a種例題:已知丙烷的二氯代物有4種,則丙烷的六氯代物有幾種?(2)定一移一法:先寫出碳鏈異構(gòu),再在各碳架上依次先定一個官能團,在此基礎(chǔ)上移動第二個官能團,依次類推,即定一移一例題:CH3CH2CH2CH3的二氯代物有幾種?9種C3H6Cl2C3H2Cl64種(七)同分異構(gòu)體與物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系1、化合物的分子組成、結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)現(xiàn)象越強。一般來說,有機物分子中碳原子數(shù)越多,它的同分異構(gòu)體數(shù)目越多
2、同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同,但它們之間的物理性質(zhì)一定不同3、各同分異構(gòu)體中,支鏈越多,熔沸點一般越低4、同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機物和無機物中都存在。例:HO-C≡N(氰酸)與H-N=C=O(雷酸)(八)同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較適用對象判斷依據(jù)結(jié)構(gòu)特點性質(zhì)實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體原子單質(zhì)有機物有機物、無機物質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同同一種元素的不同單質(zhì)1、結(jié)構(gòu)相似2、通式相同3、相對分子質(zhì)量不同(相差14n)1、分子式相同2、結(jié)構(gòu)不同電子層結(jié)構(gòu)相同,原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成和性質(zhì)不同相似不同或相似化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣,物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔沸點、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同,物理性質(zhì)不同H、D、T金剛石與石墨甲烷與乙烷、丁烷與丙烷戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構(gòu)體Thankyou!PPT模板下載:/moban/行業(yè)PPT模板:/hangye/節(jié)日PPT模板:/jieri/PPT素材下載:/sucai/PPT背景圖片:/beijing/PPT圖表下載:/tubi
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