專題突破練12有機化學基礎一、選擇題(本題包括10個小題,每小題6分,共60分)★1.(2020屆山東等級考模擬,2)某烯烴分子的結構簡式為,用系統(tǒng)命名法命名其名稱為()A.2,2,4三甲基3乙基3戊烯B.2,4,4三甲基3乙基2戊烯C.2,2,4三甲基3乙基2戊烯D.2甲基3叔丁基2戊烯2.(2019黑龍江牡丹江一中高三期末)下列說法正確的是()A.植物油的主要成分是高級脂肪酸B.甲烷和乙烯都能與氯氣發(fā)生反應,但發(fā)生反應的類型不同C.蔗糖及其水解產(chǎn)物均可發(fā)生銀鏡反應D.乙醇在一定條件下變?yōu)橐胰┑姆磻獙儆谙シ磻?.下列說法正確的是()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B.在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,都會因鹽析而產(chǎn)生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高級脂肪酸(鹽)D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應原理相同4.(2019浙江臺州高考一模)下列說法正確的是()A.鑒別乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu(OH)2懸濁液B.對二甲苯只有一種結構證明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構C.乙烯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應機理相同D.CH4和CHCl3的空間構型都是正四面體5.(雙選)已知有機物是合成青蒿素的原料之一。下列有關該有機物的說法正確的是()A.分子式為C6H12O4B.既能發(fā)生取代反應,又能發(fā)生加成反應C.可與酸性KMnO4溶液反應D.是乙酸的同系物,能和碳酸鈉反應6.(2019重慶南開中學高三適應性考試)下列說法正確的是()A.用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可減少白色污染B.有機化合物的同分異構現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的重要原因之一C.石油裂解和油脂皂化都是由高分子物質生成小分子物質的過程D.有機物的二氯代物有3種7.雙酚A也稱BPA(結構如圖所示),嚴重威脅著胎兒和兒童的健康,甚至癌癥和新陳代謝紊亂導致的肥胖也被認為與此有關。下列關于雙酚A的說法正確的是()A.該化合物的分子式為C20H24O2B.該化合物與三氯化鐵溶液反應顯紫色C.該化合物的所有碳原子處于同一平面D.1mol雙酚A與濃溴水反應,最多可與4molBr2發(fā)生取代反應8.下列說法正確的是()A.已知(X)(Y),X與Y互為同分異構體,可用FeCl3溶液鑒別B.能發(fā)生的反應類型:加成反應、取代反應、消去反應、水解反應C.3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6種D.相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大9.(雙選)化合物丙屬于橋環(huán)化合物,是一種醫(yī)藥中間體,可以通過以下反應制得:下列有關說法正確的是()A.甲分子中所有原子可能處于同一平面上B.乙可與H2按物質的量之比1∶1發(fā)生加成反應C.丙能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的CCl4溶液褪色,且原理相同D.等物質的量的甲、乙分別完全燃燒時,消耗氧氣的質量之比為13∶1210.(2019山東鄒城二中模擬)有機物的結構可用“鍵線式”表示,如CH3—CHCH—CH3可簡寫為,有機物X的鍵線式為。下列關于有機物X的說法中正確的是()A.X的含氧官能團是酯基和羥基B.有機物Y是X的同分異構體,能與碳酸氫鈉溶液反應且含苯環(huán),則Y的結構有8種C.1molX與足量Na完全反應生成11.2LH2D.X的分子式為C7H6O3二、非選擇題(本題包括3個小題,共40分)11.(2019山東泰安寧陽一中模擬)(12分)麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥。合成M的一種路線如圖所示:已知:Ⅰ.芳香烴A的相對分子質量為92Ⅱ.R—CH2OHRCHOⅢ.R1—CHO+R—C≡CNaⅣ.Ⅴ.請回答下列問題:(1)D的名稱是;G中含氧官能團的名稱是。

(2)反應②的反應類型為;A的結構簡式為。

(3)寫出反應⑦的化學方程式:。

(4)X分子中最多有個碳原子共平面。

(5)在H的同分異構體中,同時能發(fā)生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物有種。其中,核磁共振氫譜上有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物的結構簡式為。

(6)已知:。仿照上述流程,設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線。12.(2019河北衡水中學高三二調)(14分)由烴A制備抗結腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應略去試劑和條件):已知:Ⅰ.Ⅱ.回答下列問題:(1)H的分子式是,A的化學名稱是。反應②的類型是。

(2)D的結構簡式是。F中所含官能團的名稱是。

(3)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是。

(4)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是。

(5)化合物X是H的同分異構體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應,其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫,峰面積之比為3∶2∶2,任寫一種符合要求的X的結構簡式:。

(6)已知:易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰、對位,而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。寫出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線:。

13.(14分)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R'ⅱ.R—HCCH—R'ⅲ.R—HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳香烴基等)回答下列問題。(1)物質B的名稱是,物質D所含官能團的名稱是。

(2)物質C的結構簡式是。

(3)由H生成M的化學方程式為,反應類型為。

(4)F的同分異構體中,符合下列條件的有種(包含順反異構),寫出核磁共振氫譜有6組峰,面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的一種有機物的結構簡式:。

條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基,②存在順反異構,③能與碳酸氫鈉反應生成CO2。(5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。參考答案專題突破練12有機化學基礎1.B解析首先選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈,當兩條碳鏈所含碳原子相同時,應選擇支鏈較多的那條作為主鏈,據(jù)此可對該烯烴的主鏈碳原子進行編號:,根據(jù)系統(tǒng)命名法可知,其名稱為2,4,4三甲基3乙基2戊烯。2.B解析植物油屬于油脂,是高級脂肪酸甘油酯,故A錯誤;甲烷與氯氣發(fā)生取代反應,乙烯與氯氣發(fā)生加成反應,反應類型不同,故B正確;蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應,故C錯誤;乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛,此反應屬于氧化反應,故D錯誤。3.C解析葡萄糖是單糖,不能水解,1mol葡萄糖分解生成2molCH3CH2OH和2molCO2,A項錯誤;在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,前者發(fā)生鹽析,后者發(fā)生變性,B項錯誤;油脂是高級脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高級脂肪酸(鹽),C項正確;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應原理不相同,前者是氧化反應,后者是加成反應,D項錯誤。4.A解析新制氫氧化銅懸濁液與乙醇不反應;新制氫氧化銅懸濁液與乙醛加熱有紅色沉淀生成;新制氫氧化銅懸濁液與乙酸反應變澄清的藍色溶液,發(fā)生酸堿中和反應;乙酸乙酯不溶于水,新制氫氧化銅懸濁液與乙酸乙酯不互溶,現(xiàn)象均不相同,故鑒別乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu(OH)2懸濁液,A正確。無論是否含有碳碳雙鍵,對二甲苯只有一種結構,故B錯誤。乙烯和溴水發(fā)生加成反應,而乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應,故C錯誤。CHCl3分子中的C—H鍵、C—Cl鍵鍵長不相等,不是正四面體結構,故D錯誤。5.AC解析鍵線式結構中拐點和端點均為碳原子,共有6個碳原子,則題給有機物的分子式為C6H12O4,故A正確;含有—COOH以及—OH,在一定條件下可發(fā)生取代反應,不能發(fā)生加成反應,故B錯誤;有機物分子中含有醇羥基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正確;分子中含有—COOH以及—OH,與乙酸含有的官能團不完全相同,二者結構不相似,不是同系物,D錯誤。6.B解析聚乙烯塑料在自然界中很難分解,可造成白色污染,故A錯誤;分子中碳原子越多,同分異構體越多,一種分子可能有多種同分異構體,同分異構現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的重要原因之一,故B正確;高分子是相對分子質量達幾萬或幾十萬的分子,石油和油脂不屬于高分子,故C錯誤;中只有1種氫原子,共有1種一氯代物,一氯代物中含有4種氫原子,則二氯代物有4種,故D錯誤。7.B解析A項,題給有機物分子式為C21H24O2,錯誤;B項,該物質中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯紫色,正確;C項,連兩個甲基的碳原子還與兩個苯環(huán)上的兩個碳原子形成共價鍵,因此所有碳原子不可能共平面,錯誤;D項,溴取代酚羥基的鄰、對位,1molA可與2molBr2發(fā)生取代反應,錯誤。8.A解析X與Y互為同分異構體,Y中含有酚羥基,故可用FeCl3溶液鑒別,A項正確;題給有機物分子不能發(fā)生水解反應,B項錯誤;3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3種,C項錯誤;乙醇為常見的有機溶劑,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D項錯誤。9.BD解析甲分子中含有飽和碳原子,由于飽和碳原子構成的是四面體結構,所以不可能所有原子都在同一平面上,A錯誤;乙分子中含有CC鍵和酯基,只有CC鍵可與H2發(fā)生加成反應,二者反應的物質的量的比為1∶1,B正確;丙物質含有不飽和的碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色,也可以與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應而使溶液褪色,褪色原理不同,C錯誤;甲分子式是C5H6,1mol甲完全燃燒消耗O2的物質的量為6.5mol,乙的化學式為C5H8O2,1mol乙完全燃燒消耗O2的物質的量為6mol,所以等物質的量的甲、乙分別完全燃燒時,消耗氧氣的質量之比為13∶12,D正確。10.D解析X的含氧官能團是羰基、羥基和醚鍵,A錯誤;有機物Y與X互為同分異構體,則Y的化學式也為C7H6O3,而Y含苯環(huán)屬于芳香化合物,則除苯環(huán)外可以是含有一個羧基和一個羥基且位置有鄰、間、對位3種;或含有一個甲酸酯基和一個羥基且位置有鄰、間、對位3種;若含有一個醛基和兩個羥基則共有6種,總共有12種同分異構體,B錯誤;標準狀況下,1molX與足量Na完全反應生成11.2LH2,但題干未說明是標準狀況,C錯誤;根據(jù)題目信息,并觀察有機物X的結構可知,分子式應為C7H6O3,D正確。11.答案(1)苯甲醛羥基(2)取代反應(或水解反應)(3)+CH3NH2+H2O(4)10(5)14、(6)解析信息Ⅰ說明A中含苯環(huán),A的相對分子質量為92,設A的分子式為CnH2n6,則A的分子式為C7H8,A為甲苯()。由流程圖知,A()在光照下發(fā)生取代反應生成B,故B為。B在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇;根據(jù)信息Ⅱ知,D為苯甲醛()。由信息Ⅲ推知,D()與F(HC≡CNa)發(fā)生反應生成G,G為()。結合已知信息Ⅳ可推知,H為結合題給信息Ⅴ可推知,X為(1)D的名稱是苯甲醛,G中的含氧官能團是羥基。(2)反應②屬于取代反應(或水解反應);A為甲苯。(3)根據(jù)信息Ⅴ,直接寫出反應⑦的化學方程式,副產(chǎn)物有水。(4)X分子中可能存在兩個平面(一個苯環(huán)確定的平面和一個碳氮雙鍵確定的平面),當兩個平面重合時,共平面的碳原子數(shù)最多,即最多有10個碳原子共平面。(5)滿足條件的H的同分異構體分三類:①苯環(huán)上只有1個側鏈(含甲酸酯基)時有2種;②苯環(huán)上有2個側鏈,分兩種情況,a.—CH3、HCOOCH2—,b.HCOO—、—CH2CH3,共6種;③苯環(huán)上有3個取代基,為—CH3、—CH3和HCOO—,共6種。符合條件的H的同分異構體共有14種。其中核磁共振氫譜上有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶2∶6的為、。(6)根據(jù)已知信息,苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯;硝基苯被還原成苯胺;苯胺與乙醛發(fā)生反應可得目標產(chǎn)物。12.答案(1)C7H7O3N甲苯取代反應(2)羧基、羥基(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)保護酚羥基(防止酚羥基被氧化)(5)或(6)解析C發(fā)生信息Ⅰ中的反應生成D,D發(fā)生氧化反應生成E,結合C的原子數(shù)及相關反應條件可知,A為,B為,C的結構簡式為,D為,D氧化生成的E為,E與氫氧化鈉溶液反應并酸化得到的F為,由信息Ⅱ可知,F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成的G為,G發(fā)生還原反應得到抗結腸炎藥物H。(1)H()的分子式是C7H7O3N,A為,其化學名稱是甲苯。反應②中苯環(huán)上H被硝基取代,反應類型是取代反應。(2)D的結構簡式是,F()中含有的官能團有羧基、羥基。(3)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是保護酚羥基(防止酚羥基被氧化)。(5)化合物X是H的同分異構體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應,其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2,可知含1個甲基、1個—NO2,符合要求的X的結構簡式為或。(