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章末檢測(cè)試卷(三)(時(shí)間:90分鐘滿分:100分)一、選擇題(本題包括15小題,每小題3分,共45分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列有機(jī)物中,不屬于烴的衍生物的是()A.醋酸 B.鄰二甲苯C.四氯化碳 D.酒精答案B解析鄰二甲苯中只含有C、H元素,屬于芳香烴,不屬于烴的衍生物,B正確。2.下列各化合物的命名中正確的是()A.CH2=CH—CH=CH21,3-二丁烯B.3-丁醇C.2-甲基苯酚D.2-乙基丙烷答案C解析含有碳碳雙鍵在內(nèi)的主碳鏈含碳原子數(shù)為4,雙鍵在1、3位碳上,命名為1,3-丁二烯,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)為醇,主碳鏈含碳原子數(shù)為4,羥基在2位碳上,命名為2-丁醇,B錯(cuò)誤;該物質(zhì)屬于酚類,甲基在羥基的鄰位,命名為2-甲基苯酚,C正確;主碳鏈含碳原子數(shù)為4,甲基在2位碳上,命名為2-甲基丁烷,D錯(cuò)誤。3.(2020·農(nóng)安縣實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期中)以下有機(jī)物既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能氧化生成相應(yīng)的醛的是()A.CH3OH B.HOCH2CH(CH3)2C.(CH3)3COH D.CH3CHOHCH2CH3答案B解析含β-H的醇,在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和水;在醇的催化氧化反應(yīng)中,醇分子中有2個(gè)α-H時(shí),醇被氧化為醛;CH3OH沒有β-H,故A錯(cuò)誤,HOCH2CH(CH3)2有β-H、有2個(gè)α-H,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能氧化生成相應(yīng)的醛,故B正確;(CH3)3COH的結(jié)構(gòu)是,沒有α-H不能催化氧化,故C錯(cuò)誤;有1個(gè)α-H,能氧化為酮,故D錯(cuò)誤。4.下列有機(jī)反應(yīng)類型判斷不正確的是()A.HOCH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O消去反應(yīng)B.CH3CH2OH+CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+Cu+H2O氧化反應(yīng)C.H2C=CHCH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl加成反應(yīng)D.ClCH2CH3+CH3NH2→CH3NHCH2CH3+HCl取代反應(yīng)答案A5.(2020·江西省上高二中高二月考)分子式為C9H18O2的有機(jī)物A有下列變化:其中B、C的相對(duì)分子質(zhì)量相等,下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A.C和E互為同系物B.符合題目條件的A共有4種C.D既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)D.符合題目條件的B共有4種答案B解析由以上分析可知C為C3H7COOH,E為C4H9COOH,二者互為同系物,故A正確;C可能為CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,有2種,B能夠氧化生成醛,說明B中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),可能為CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH,有4種,共為2×4=8種,故B錯(cuò)誤,D正確;D為醛,可發(fā)生氧化反應(yīng)生成酸,也可被還原成醇,故C正確。6.(2020·臨澤縣第一中學(xué)高二期中)下列各組物質(zhì)能夠發(fā)生化學(xué)反應(yīng),且甲組發(fā)生取代反應(yīng)、乙組發(fā)生加成反應(yīng)的是()選項(xiàng)甲乙A苯與溴水乙烯與溴的四氯化碳溶液B甲苯與液溴(催化劑)氯乙烯與氫氣(催化劑、加熱)C乙酸乙酯和氫氧化鈉溶液(加熱)乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中D強(qiáng)光照射甲烷和氯氣的混合物乙醇在灼熱銅絲存在下與氧氣反應(yīng)答案B解析苯與溴水發(fā)生萃取,不發(fā)生反應(yīng),故A不符合題意;甲苯與液溴(催化劑)發(fā)生取代反應(yīng),氯乙烯與氫氣(催化劑、加熱)發(fā)生加成反應(yīng),故B符合題意;乙酸乙酯和氫氧化鈉溶液(加熱)發(fā)生水解反應(yīng),也叫取代反應(yīng),乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生氧化反應(yīng),故C不符合題意;強(qiáng)光照射甲烷和氯氣的混合物發(fā)生取代反應(yīng),乙醇在灼熱銅絲存在下與氧氣反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng),故D不符合題意。7.下列敘述正確的是()A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色,也可使酸性KMnO4溶液褪色B.有機(jī)物的消去產(chǎn)物有2種C.有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng),可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2CH—COOCH3D.可用溴水鑒別直餾汽油、四氯化碳和乙酸答案D解析甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色;的消去產(chǎn)物只有1種();A的結(jié)構(gòu)還可能是CH2=CH—CH2COOH。8.滿足下列條件的有機(jī)物的種類數(shù)正確的是()選項(xiàng)有機(jī)物條件種類數(shù)A該有機(jī)物的一氯代物4BC6H12O2能與NaHCO3溶液反應(yīng)3CC5H12O含有2個(gè)甲基的醇5DC5H10O2在酸性條件下會(huì)水解生成甲和乙,且甲、乙的相對(duì)分子質(zhì)量相等4答案A解析該有機(jī)物有四種氫原子,所以該有機(jī)物的一氯代物有4種,故A正確;能與NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物含有—COOH,C6H12O2可以看作C5H11—COOH,C5H11—有8種,所以C5H11—COOH有8種,故B錯(cuò)誤;分子式為C5H12O的含有兩個(gè)甲基的醇可看作C5H11OH,含有兩個(gè)甲基的C5H11—有4種,所以含有兩個(gè)甲基的醇C5H11OH有4種,故C錯(cuò)誤;分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下會(huì)水解生成甲和乙,且甲、乙的相對(duì)分子質(zhì)量相等,說明該有機(jī)物為CH3COOC3H7,丙醇有兩種,所以該有機(jī)物有兩種,故D錯(cuò)誤。9.M、N兩種化合物在醫(yī)藥方面有重要的作用,下列說法錯(cuò)誤的是()A.N的化學(xué)式為C15H20O5B.M分子間能形成氫鍵,N分子間不能形成氫鍵C.M中含有四種含氧官能團(tuán)D.1molM與溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2答案A解析根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C15H22O5,故A錯(cuò)誤;M分子中含有羥基、肽鍵,可以形成分子間氫鍵,N分子沒有類似結(jié)構(gòu)不能形成分子間氫鍵,故B正確;M中的含氧官能團(tuán)有羥基、酯基、肽鍵(酰胺基)、羧基共四種,故C正確;1molM中含有2mol碳碳雙鍵可以消耗2molBr2,酚羥基的鄰位有一個(gè)空位可以與Br2發(fā)生取代消耗1molBr2,共可以消耗3molBr2,故D正確。10.下表中實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁向苯酚濃溶液中滴加少量稀溴水觀察白色沉淀三溴苯酚B向待測(cè)液中加入酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、甲苯C向3mL5%的CuSO4溶液中滴加3~4滴2%的氫氧化鈉溶液,再向其中加入0.5mL乙醛,加熱檢驗(yàn)醛基D向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氫氧化鈉溶液,攪拌除去乙酸乙酯中的乙酸答案B解析A項(xiàng),苯酚和溴反應(yīng)生成三溴苯酚,但三溴苯酚溶于苯酚中,所以用苯酚的濃溶液與少量溴水反應(yīng)時(shí)不能看到白色沉淀,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,故正確;C項(xiàng),檢驗(yàn)醛基時(shí)需要在堿性條件下,實(shí)驗(yàn)過程中氫氧化鈉為少量,故錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酸乙酯與氫氧化鈉反應(yīng),故錯(cuò)誤。11.(2020·沈陽鐵路實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期中)合成藥物異搏定路線中的某一步驟如下:下列說法正確的是()A.Z可以發(fā)生取代、加成、氧化、加聚反應(yīng)B.1molY最多能與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)C.Y中所有原子可能在同一平面內(nèi)D.可以用NaOH溶液檢驗(yàn)Z中是否有殘留的X答案A解析Z中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成、氧化、加聚反應(yīng),含有酯基,可發(fā)生取代反應(yīng),選項(xiàng)A正確;Y中含有酯基、溴原子,都可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),則1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),選項(xiàng)B錯(cuò)誤;Y中含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征,則所有的原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi),選項(xiàng)C錯(cuò)誤;X、Z都可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),不能用氫氧化鈉溶液檢驗(yàn)Z中是否有殘留的X,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。12.為測(cè)定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu),用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜,則該有機(jī)物可能是()A.C2H5OH B.C.CH3CH2CH2COOH D.答案A解析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,有三種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且每種個(gè)數(shù)不同,A項(xiàng)符合題意;B的結(jié)構(gòu)中三個(gè)甲基連在同一個(gè)碳上彼此等效,所以B中只含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)不符合題意;C的結(jié)構(gòu)中含有四種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C項(xiàng)不符合題意;D的結(jié)構(gòu)對(duì)稱,只含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)不符合題意。13.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng),可得格氏試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX→MgX所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一,現(xiàn)欲合成CH3CH2CH(CH3)OH,下列所選用的羰基化合物和鹵代烴的組合正確的是()A.丙醛和一溴甲烷 B.丙酮和一溴乙烷C.丙酮和一溴甲烷 D.丙醛和一溴乙烷答案A解析由信息:+R—MgX→MgX可知,此反應(yīng)原理為斷開碳氧雙鍵,烴基加在碳原子上,—MgX加在氧原子上,產(chǎn)物水解得到醇,即發(fā)生取代反應(yīng),即氫原子(—H)取代—MgX;目標(biāo)產(chǎn)物CH3CH2CH(CH3)OH中與羥基相連的碳原子上的烴基為乙基和甲基,所以可選用:丙醛和一溴甲烷或乙醛和一溴乙烷,故答案為A。14.已知酸性:>H2CO3>,綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素,將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?)A.與稀H2SO4共熱后,加入足量NaOH溶液B.與稀H2SO4共熱后,加入足量NaHCO3溶液C.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2D.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量H2SO4答案C解析在酸性條件下水解生成鄰羥基苯甲酸,加入NaOH后生成,得不到,故A錯(cuò)誤;B和C相比較最后都能生成,考慮原料成本,C較為合適,故B錯(cuò)誤,C正確;與足量的NaOH溶液共熱后,水解生成,再加入適量H2SO4,生成鄰羥基苯甲酸,得不到所需物質(zhì),故D錯(cuò)誤。15.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為香蘭素丙二酸阿魏酸下列說法正確的是()A.可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有3種答案B解析香蘭素中含有的—OH、—CHO和阿魏酸中含有的—OH、均可被酸性KMnO4溶液氧化,A項(xiàng)不正確;香蘭素中的酚羥基,阿魏酸中的酚羥基和羧基均能與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng),B項(xiàng)正確;香蘭素能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、苯環(huán)和醛基與H2的加成反應(yīng),阿魏酸能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、羧基上的酯化反應(yīng)、苯環(huán)和碳碳雙鍵的加成反應(yīng),但二者均不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)不正確;符合D條件下的同分異構(gòu)體有、、、,故D項(xiàng)不正確。二、非選擇題(本題包括5小題,共55分)16.(6分)(2020·湖南省株洲二中高二月考)酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥,可以通過以下方法合成:eq\o(→,\s\up7(PCl3))eq\o(→,\s\up7(C6H6),\s\do5(AlCl3))eq\o(→,\s\up7(Br2、PCl3))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(C15H11ON,\s\do10(E))eq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(KOH))(酮洛芬)(1)酮洛芬的分子式為___________________________________________________________。(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________________________________________。(3)由B→C的反應(yīng)類型是________________________________________________________。(4)寫出C→D的反應(yīng)方程式:____________________________________________________。(5)A的同分異構(gòu)體有多種,其中同時(shí)滿足下列條件的有________種。Ⅰ.屬于芳香族化合物Ⅱ.含有酯基答案(1)C16H14O3(2)酮羰基(3)取代反應(yīng)(4)+Br2eq\o(→,\s\up7(PCl3))+HBr(5)6解析(1)根據(jù)酮洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知分子式為C16H14O3。(2)D中的含氧官能團(tuán)是,名稱為酮羰基。(3)eq\o(→,\s\up7(C6H6),\s\do5(AlCl3))是中的氯原子被苯環(huán)代替,屬于取代反應(yīng)。(4)C→D是中甲基上的氫原子被溴原子代替,反應(yīng)方程式是+Br2+HBr。(5)A的同分異構(gòu)體,含有苯環(huán)、含有酯基的有、、、、、,共6種。17.(8分)異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CCH3CH=CH2。完成下列填空:1化合物X與異戊二烯具有相同的分子式,與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________________________。2異戊二烯的一種制備方法如圖所示:eq\o(→,\s\up7(乙炔),\s\do5(KOH))eq\o(→,\s\up7(脫水))異戊二烯A能發(fā)生的反應(yīng)有填反應(yīng)類型。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________。3設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。合成路線常用的表示方式為Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物)答案(1)(2)加成(還原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反應(yīng)(3)CH2=C(CH3)CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))(其他合理答案亦可)解析(1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同,則X的分子式為C5H8,X的不飽和度Ω=2;由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,則X分子中存在碳碳三鍵,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應(yīng),與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng);能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng);能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng));A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知,A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到異戊二烯,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)題意可知CH2=CCH3CH=CH2在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成;在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成;在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。18.(12分)(2020·寧波市北侖中學(xué)高二期中)苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)擬用下列裝置制取高純度的苯甲酸甲酯。有關(guān)數(shù)據(jù)如下表:熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm-3水溶性苯甲酸122.42491.27微溶甲醇-9764.30.79互溶苯甲酸甲酯-12.3199.61.09不溶請(qǐng)回答下列問題:(1)在燒瓶中混合有機(jī)物及濃硫酸的方法是______________________________________________________________________________________________________________________;在實(shí)際實(shí)驗(yàn)中,甲醇、苯甲酸的物質(zhì)的量之比遠(yuǎn)大于其理論上的物質(zhì)的量之比,目的是______________________;裝置C中除加入甲醇、苯甲酸與濃硫酸外還需要加入____________________________。(2)C裝置上部的冷凝管的主要作用是______________________________________________。(3)制備和提純苯甲酸甲酯的操作的先后順序?yàn)?填裝置字母代號(hào))________________。(4)A裝置錐形瓶中Na2CO3的作用是______________;D裝置的作用是____________________;當(dāng)B裝置中溫度計(jì)顯示________℃時(shí)可收集苯甲酸甲酯。答案(1)先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中,然后加入甲醇,最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸提高苯甲酸的利用率沸石(或碎瓷片)(2)冷凝回流(3)CFEADB(4)除去酯中的苯甲酸除去沒有反應(yīng)的碳酸鈉199.6解析(1)參考濃硫酸的稀釋,先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中,然后加入甲醇,最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸來配制混合液,通過增加甲醇的量,可提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率,給液體混合物加熱時(shí)通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。(2)C裝置上部的冷凝管可使反應(yīng)混合加熱時(shí)揮發(fā)出的蒸汽經(jīng)冷凝重新回流反應(yīng)容器中,減少原料的損耗,冷卻水的水流方向與蒸汽的流向相反,選擇從d口進(jìn)入,c口流出。(3)在圓底燒瓶中加入苯甲酸和甲醇,再小心加入濃硫酸,混勻后,投入幾粒沸石,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品;苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,需進(jìn)行分液、蒸餾等操作,可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸,然后進(jìn)行蒸餾,操作的順序?yàn)镃FEADB。(4)碳酸鈉用于洗去苯甲酸甲酯中過量的酸,過量的碳酸鈉用過濾的方法可除去,蒸餾時(shí),將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離,由苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)可知應(yīng)收集沸點(diǎn)199.6℃的餾分,故應(yīng)控制溫度199.6℃。19.(15分)化合物H具有似龍延香、琥珀香氣息,香氣淡而持久,廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成它的一種路線如圖:已知信息:①eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(OH-))eq\o(→,\s\up7(濃HI));②核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且取代基的位置相鄰;③在D中滴加幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色;④芳香烴F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90~100之間,0.1molF充分燃燒可生成7.2g水;⑤R1COOH+RCH2Cleq\o(→,\s\up7(一定條件))R1COOCH2R+HCl。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是________,由C生成D的反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。(2)由F生成G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________,反應(yīng)類型為________。(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________________________。(4)苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)與A中所含的官能團(tuán)相同,同時(shí)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))________種,其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________(任寫一種)。(5)由苯酚和已有的信息經(jīng)以下步驟可以合成化合物。eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)1))eq\x(I)eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(OH-))eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)2))eq\x(K)eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)3))反應(yīng)1所用的試劑為________,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______,反應(yīng)3所用的試劑為________。答案(1)2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)(2)+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))+HCl取代反應(yīng)(3)(4)6(任寫一種)(5)(CH3)3CCl/AlCl3濃HI解析核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且取代基的位置相鄰,結(jié)合A的分子式及信息反應(yīng)①可知A為鄰甲基苯酚:;A發(fā)生信息反應(yīng)①生成B,則B為;B中側(cè)鏈的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,則C為;C按照信息反應(yīng)①生成D,在D中滴加幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,說明D中含有酚羥基,則D為;芳香烴F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90~100之間,0.1molF充分燃燒可生成7.2g水,1molF中含有氫原子的物質(zhì)的量為eq\f(\f(7.2g,18g·mol-1)×2,0.1)=8mol,結(jié)合F與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的G的分子式可知,F(xiàn)的分子式為C7H8,則F為甲苯:,故G為;E與一氯甲烷反應(yīng)生成F,則E為;D和G按照信息⑤反應(yīng)生成H,則H為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其名稱為2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚);由C生成D的化學(xué)方程式為+HI→+CH3I。(2)F為甲苯:,甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))+HCl。(3)根據(jù)分析可知,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)C為,其同分異構(gòu)體中含有三取代苯結(jié)構(gòu)和兩個(gè)A中的官能團(tuán),A中官能團(tuán)為酚羥基,說明該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羥基;又可發(fā)生銀鏡反應(yīng),其分子中一定含有醛基,所以滿足條件的C的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)—CH2CHO,①當(dāng)3個(gè)取代基都相鄰時(shí),中間為羥基或醛基,有2種結(jié)構(gòu);②當(dāng)兩個(gè)羥基相鄰時(shí),存在1種結(jié)構(gòu);③當(dāng)1個(gè)羥基與—CH2CHO相鄰時(shí),另一個(gè)羥基可以在間位,有2種結(jié)構(gòu);④3個(gè)取代基都不相鄰時(shí)有1種結(jié)構(gòu),所以總共存在6種同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為1∶2∶2∶2∶1,該有機(jī)物分子中含有5種氫原子,且具有一定的對(duì)稱結(jié)構(gòu),滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(5)根據(jù)初始原料苯酚、最終產(chǎn)物可知,反應(yīng)過程中需要引進(jìn)硝基、—C(CH3)3,結(jié)合信息反應(yīng)可知,I轉(zhuǎn)化成J是為了保護(hù)酚羥基,反應(yīng)1中一定引進(jìn)了—C(CH3)3,所以反應(yīng)條件1為(CH3)3CCl/AlCl3,I為;再利用逆推法,反應(yīng)條件3應(yīng)該為將酚羥基還原,則K為,反應(yīng)條件3為濃HI;反應(yīng)2通過硝化反應(yīng)引進(jìn)硝基。20.(14分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為______________________________________________________________________________;寫出A+B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________________________________________________________________________________________________________________。(2)C()中①②③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是________________________________________________________________________。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。(4)D→F的反應(yīng)類型是________,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________
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