《有機化學基礎》

一輪復習備考策略1234學業(yè)水平及考綱要求高考命題特點及命題趨向分析學情分析一輪復習備考策略目錄CONTENTS一、學業(yè)水平及考綱要求2019年考試大綱要求《課程標準》(2017年版2020年修訂)學業(yè)要求必修部分主題4．常見有機物及其應用(1)了解有機化合物中碳的成鍵特征。(2)了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。(3)掌握常見有機反應類型。(4)了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應用。(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。(6)了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應用。(7)了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應用。(8)了解常見高分子材料的合成及重要應用。(9)以上各部分知識的綜合應用。必修部分主題4：簡單的有機化合物及其應用1．能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團。能概括常見有機化合物中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型。能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。2．能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化學性質(zhì)及相應性質(zhì)實驗的現(xiàn)象，能書寫相關的反應式，能利用這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行鑒別。3．能列舉合成高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應用，并結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行簡單說明。4．能從有機化合物及其性質(zhì)的角度對有關能源、材料、飲食、健康、環(huán)境等實際問題進行分析、討論和評價。能妥善保存、合理使用常見有機化學品。選擇性必修部分1．有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量，相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。選擇性必修部分主題1：有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)1．能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機化合物的某些化學性質(zhì)。2．能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3．能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。主題2：烴及其衍生物的性質(zhì)與應用1．能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；能夠列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2．能描述和分析各類有機化合物的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。3．能基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質(zhì)。根據(jù)有關信息書寫相應的反應式。4．能綜合應用有關知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設計有機合成路線等任務。2019年考試大綱要求2017年課程標準學業(yè)水平要求cvcv3．糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應用。(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4．合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義。(3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。主題3：生物大分子及合成高分子1．能對單體和高分子進行相互推斷，能分析高分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的反應式。2．能列舉典型糖類物質(zhì)，能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系，能探究葡萄糖的化學性質(zhì)，能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。3．能辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵，能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點，能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物。能分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關系。4．能辨識核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷酯鍵，能基于氫鍵分析堿基的配對原理。能說明核糖核酸、脫氧核糖核酸對于生命遺傳的意義。5．能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點，能列舉重要的合成高分子化合物，說明它們在材料領域中的應用。6．能參與營養(yǎng)健康、材料選擇與使用、垃圾處理等社會性議題的討論，并作出有科學依據(jù)的判斷、評價和決策。2019年考試大綱要求2017年課程標準學業(yè)水平要求二、高考命題特點及命題趨向分析（2021·湖北卷，T3）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關該化合物敘述正確的是A．分子式為C23H33O6

B．能使溴水褪色C．不能發(fā)生水解反應D．不能發(fā)生消去反應分子式書寫；官能團性質(zhì)；有機反應類型①有機化合物基礎知識（2021·湖北卷，T11）聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在堿性條件下反應，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通過縮聚反應制備C．對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D．對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應有機物溶解性；縮聚反應；核磁共振氫譜；官能團性質(zhì)（2022·湖北卷，T2）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關該類物質(zhì)的說法錯誤的是

A.不能與溴水反應 B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰 D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應官能團性質(zhì)；紅外光譜

；有機反應類型有機物分類

；有機反應類型；手性碳原子判斷

；官能團性質(zhì)縮聚反應配平有機物物理性質(zhì)（2021·湖北卷，T5）下列實驗現(xiàn)象與實驗操作不相匹配

實驗操作實驗現(xiàn)象A.將盛有Fe(OH)3膠體的燒杯置于暗處，用紅色激光筆照射燒杯中的液體在與光束垂直的方向看到一條光亮的“通路”B.向盛有少量Mg(OH)2沉淀的試管中加入適量飽和NH4Cl溶液，振蕩白色沉淀溶解C.向盛有3.0mL無水乙醇的試管中加入一小塊金屬鈉有氣泡產(chǎn)生D.向盛有2.0mL甲苯的試管中加入3滴酸性KMnO4，溶液，用力振蕩紫色不變有機物性質(zhì)檢驗實驗②有機實驗（2021·湖北卷，T7）某興趣小組為制備1—氯—2—甲基丙烷(沸點69℃)，將2—甲基—1—丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中，加熱回流(伴有HCl氣體產(chǎn)生)。反應完全后倒入冰水中分解殘余的POCl3，分液收集CH2Cl2層，無水MgSO4干燥，過濾、蒸餾后得到目標產(chǎn)物。上述過程中涉及的裝置或操作錯誤的是(夾持及加熱裝置略)以有機制備實驗為載體考查基本實驗操作有機物性質(zhì)實驗酯的制備實驗（2022·湖北卷，T5）

化學物質(zhì)與生命過程密切相關，下列說法錯誤的是A.維生素C可以還原活性氧自由基 B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成 D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物蛋白質(zhì)、肽鍵性質(zhì)；核酸結(jié)構(gòu)性質(zhì)③生物大分子纖維素組成與結(jié)構(gòu)；纖維素的水解；氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響（2022·湖北卷，T13）同位素示蹤是研究反應機理的重要手段之一、已知醛與H2O在酸催化下存在如下平衡：

。據(jù)此推測，對羥基苯甲醛與10倍量的D218O在少量酸催化下反應，達到平衡后，下列化合物中含量最高的是有機反應機理④有機反應機理烯醇式與酮式互變異構(gòu)的理解應用年份地區(qū)題量分值情境素材考查內(nèi)容2021湖北卷412藥物；高分子材料分子式書寫、官能團性質(zhì)、有機反應類型；有機物溶解性、縮聚反應、氫譜、有機實驗2022湖北卷412同位素示蹤官能團性質(zhì)、紅外光譜、有機反應類型、有機實驗、生物大分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應機理2023湖北卷618藥物；纖維素綠色再生；制備乙酸異戊酯有機物分類、有機反應類型、官能團性質(zhì)、手性碳原子判斷、有機物溶解性、縮聚反應、有機實驗、生物大分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應機理高頻考點剖析

近3年的3套試題中明顯加大了真實情境的代入，以藥物、高分子材料等作為載體，著重考查了考生獲取信息、分析信息、解決問題的能力。命題趨向近三年選擇題，基本四種題型：①給出具體有機物的結(jié)構(gòu)簡式，考察分子式，官能團性質(zhì)、反應類型、水溶性、氫譜、紅外光譜、手性碳原子判斷等基礎知識，相對較易。②有機實驗，主要是制備實驗，或性質(zhì)檢驗實驗。③在化學與生活常識題中會考察生物大分子相關知識，近兩年都有出現(xiàn)。④以有機物為載體的反應機理考察，近兩年都有出現(xiàn)。2023年明顯加大了有機化合物的考察比例。預測：在2024高考湖北卷中，有機化學基礎選擇題可能還是4道題左右，仍延續(xù)上述四種基本形式，而且極有可能出現(xiàn)有關生物大分子和有機反應機理考察的選擇題。（2021·湖北卷，T17）（13分）甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下：回答下列問題：（1）E中的官能團名稱是__________、____________。（2）B→C的反應類型為_____________；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個數(shù)為__________。（4）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有____________種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如下：寫出生成Y的化學反應方程式______________。異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為____________。-陌生物質(zhì)、陌生條件組成，很少有熟悉的條件、物質(zhì)考查了學生新信息獲取、新舊知識整合應用能力官能團名稱有機反應類型、反應試劑手性碳原子同分異構(gòu)體數(shù)目有機化學方程式、有機物質(zhì)推斷芳香化合物

限定條件的同分異構(gòu)體的書寫

基礎知識的考查陌生物質(zhì)、陌生條件組成官能團名稱核磁共振氫譜有機物質(zhì)推斷官能團性質(zhì)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷（官能團位置異構(gòu)）產(chǎn)率計算原因分析核磁共振氫譜有機反應機理同分異構(gòu)體數(shù)目（較易）官能團性質(zhì)有機物質(zhì)推斷陌生物質(zhì)、陌生條件組成有機反應機理合成路線分析評價有機反應機理年份地區(qū)題號知識素材背景涉及考點2021湖北17藥物合成增效劑官能團名稱、有機反應類型、有機反應試劑、手性碳原子、同分異構(gòu)體數(shù)目、有機方程式的書寫、有機物質(zhì)推斷2022湖北17藥物合成中間體官能團名稱和性質(zhì)、有機反應類型、有機物質(zhì)推斷、核磁共振氫譜、同分異構(gòu)體數(shù)目、產(chǎn)率計算、原因分析2023湖北17、19（3）碳骨架構(gòu)建官能團性質(zhì)、有機反應機理、同分異構(gòu)體數(shù)目、有機物質(zhì)推斷、核磁共振氫譜、合成路線分析評價高頻考點剖析非選擇題特點①風格基本穩(wěn)定：物質(zhì)的選取以及題干的設計主要以藥物合成為情境，滲透有機化學的重大貢獻，關注與化學有關的科學技術。②題干設計較穩(wěn)定：流程+信息，整個流程趨向由陌生物質(zhì)、陌生條件組成，要求

學生通過反應物和生成物間的變化推測反應類型、結(jié)構(gòu)變化情況，或者進行有機物質(zhì)推斷。③設問角度相對固定：設問點多，梯度明顯。既考查主干基礎知識，也考查了新信息獲取、新舊知識整合應用能力。合成路線的設計近三年都未考，但不排除明年考察的可能性，平時訓練仍需涉及。與選擇題的變化趨勢一樣，今年的非選擇題也開始出現(xiàn)以有機物為載體的反應機理歷程考察，甚至最后一道大題也出現(xiàn)有機反應機理分析。

預測：

2024年選材仍然是以藥物或高分子化合物為載體，考查考生綜合運用相關知識的能力；整個流程仍趨向由陌生物質(zhì)、陌生條件組成，再帶幾條已知信息，展開對考生獲取信息、分析、處理、應用能力的考查。

在難點的設置上仍可能出現(xiàn)：有機物質(zhì)推斷，有機反應方程式書寫、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫，合成路線設計，還可能出現(xiàn)與反應機理相關的考察。黃岡市2023年高三年級9月調(diào)研考試三、學情分析正確率（紅安一中）：48.7%誤選B錯誤原因：對有機物命名、羧基性質(zhì)掌握不熟正確率（紅安一中）：64.1%誤選B錯誤原因：對基礎有機化學反應條件不熟悉，冷凝管的作用和選擇不熟悉正確率：65.5%錯誤原因：官能團名稱不確定。正確率：32.5%錯誤原因：有機反應類型不確定。正確率：49%錯誤原因：同分異構(gòu)體判斷不熟練

。正確率：49%錯誤原因：氫鍵形成條件不確定。正確率：38.3%錯誤原因：取代反應判斷能力不強。正確率：43.7%錯誤原因：收率計算方法不熟悉。正確率：20.5%正確率：滿分率29.1%、1分率49.2%；主要漏選B選項。錯誤原因：定位基概念理解不到位，提取信息、分析應用能力不足。

錯別字有機物結(jié)構(gòu)簡式書寫、有機反應方程式配平存在較大問題（1）有機物種類多，知識點繁雜，記憶困難。對于官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、關鍵反應及其類型、方程式書寫等，不能系統(tǒng)歸納總結(jié)出其基本規(guī)律，存在死記硬背的情況，不會靈活運用。（2）有機化學的難點理解不到位，思路不清晰。分析能力差，不會結(jié)合前后物質(zhì)，分子式來推導未知物質(zhì)結(jié)構(gòu)；信息遷移能力弱，不能快速將信息整合使用；大部分學生對同分異構(gòu)體數(shù)目判斷存在畏懼心理，經(jīng)常數(shù)錯；有機合成路線設計找不到思路等。（3）答題不準確、不規(guī)范。

①有機物、官能團名稱書寫錯誤，容易出現(xiàn)錯別字?；瘜W用語，如化學式、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式、最簡式（實驗式）、鍵線式概念混淆。

②反應條件漏寫或者寫錯，如鹵代烴水解反應和消去反應條件混淆、鹵代烴消去反應和醇消去反應條件混淆。（4）書寫潦草、字跡模糊不清。學情歸納（一）本專題一輪復習目標：

1．帶領學生全面復習，引導學生構(gòu)建有機化學基本知識的網(wǎng)絡和體系，并逐步構(gòu)建有機物轉(zhuǎn)化的知識模型，熟悉并掌握各種類型有機物的基本結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關系。

2．培養(yǎng)學生規(guī)范表達的基本能力。能規(guī)范、準確表述常見有機官能團；能進行簡單有機物的系統(tǒng)命名；能判斷并書寫常見有機物的同分異構(gòu)體。

3．培養(yǎng)學生基本的證據(jù)推理能力，提高學生獲取信息、分析、處理、應用的能力。四、一輪復習備考策略（二）本專題復習課時設計：教學內(nèi)容課時安排課時作業(yè)有機化學的結(jié)構(gòu)特點與研究方法有機物的分類與官能團有機物的結(jié)構(gòu)與命名11同分異構(gòu)體的書寫研究有機化合物的一般步驟與方法3烴烷烴烯烴、炔烴31芳香烴煤、石油和天然氣的綜合利用化學品的合理使用綠色化學41烴的衍生物鹵代烴

醇酚41教學內(nèi)容課時安排課時作業(yè)醛酮羧酸羧酸衍生物有機合成62生物大分子糖類蛋白質(zhì)核酸20.5合成高分子合成高分子的基本方法高分子材料20.5有機合成與推斷依據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進行推斷依據(jù)題目信息進行推斷有機合成路線利用官能團的轉(zhuǎn)化設計利用碳骨架設計）41（三）本專題復習方法（學法指導）1．回歸課本，重視基礎

有機試題的難度都不算很高，知識基礎性較強，試題的每個知識點都能從課本中找到出處。所以，在復習中要把主要精力投放到基礎知識的鞏固上，不能過多的關注難題，浪費時間和精力。復習過程中要緊扣課本，關注課本上的基本性質(zhì)檢驗實驗和制備實驗，幫助學生建立有機制備實驗的分析模型。（2022·湖北卷，T13）同位素示蹤是研究反應機理的重要手段之一、已知醛與H2O在酸催化下存在如下平衡：

。據(jù)此推測，對羥基苯甲醛與10倍量的D218O在少量酸催化下反應，達到平衡后，下列化合物中含量最高的是（2023·湖北卷，T17）酯的制備實驗（三）本專題復習方法（學法指導）1．回歸課本，重視基礎

有機試題的難度都不算很高，知識基礎性較強，試題的每個知識點都能從課本中找到出處。所以，在復習中要把主要精力投放到基礎知識的鞏固上，決不能好高騖遠，過多的關注難題，浪費時間和精力。復習過程中要緊扣課本，關注課本上的基本性質(zhì)檢驗實驗和制備實驗，幫助學生建立有機制備實驗的分析模型。9月調(diào)研考試17.（3）反應3的產(chǎn)物之一為NaCl，D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。2．引導學生構(gòu)建知識網(wǎng)絡，加強理解性記憶（1）梳理結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關系，將零散知識系統(tǒng)化?！队袡C化學基礎》涉及烴、烴的衍生物、生物大分子以及高分子材料等有機物。知識點多，但有很強的內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律。在