第二章烴第三節(jié)

芳香烴第1課時苯MichaelFaraday(1791-1867)

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，這個時候還不能叫“苯”。從長相來看，它叫“無色液體物質(zhì)”，還給它起了個大名叫“氫的重碳化合物”。1834年，德國科學(xué)家米希爾里希也提煉出了和法拉第發(fā)現(xiàn)的物質(zhì)一樣的東西，并將其命名為苯。苯雖然有了學(xué)名，但它究竟是個什么結(jié)構(gòu)式，沒有化學(xué)家能夠說的明白。之后，苯的分子式才被確認(rèn)是C6H6。苯的分子結(jié)構(gòu)問題讓化學(xué)家們頭禿了幾十年，直到凱庫勒做了一個夢…苯的發(fā)現(xiàn)1、物理性質(zhì)一、苯顏色、狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性無色、有毒液體有特殊氣味比水小不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)實(shí)驗(yàn)2-1向兩只各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。探究苯分子的結(jié)構(gòu)【現(xiàn)象】加入高錳酸鉀酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，振蕩后溴水褪色出現(xiàn)分層，苯層在上層，橙紅色，水層在下層，接近無色?！窘Y(jié)論】苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)。探究苯分子的結(jié)構(gòu)注意：苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來。分子式：_____；結(jié)構(gòu)簡式：_______；分子構(gòu)型：___________；6個碳原子均采用______C6H6碳原子與氫原子間以__________相連接，鍵間夾角均為

.6個碳碳鍵的鍵長完全相等，都是139pm，介于__________和____________的鍵長之間。平面正六邊形每個碳原子余下的____軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大____鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。分子中的_____原子處在同一平面碳碳雙鍵單鍵（σ鍵）所有或碳碳單鍵sp2雜化pπ2、苯的結(jié)構(gòu)π鍵120°思考：哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?①苯不能與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng).

⑤苯的鄰位二元取代物只有一種

.③經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長、鍵能相等.

②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色.

如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。④苯的6個氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同.3、化學(xué)性質(zhì)一、苯苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有烷烴的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)，也有烯烴的性質(zhì)，但由于大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下難發(fā)生加成反應(yīng)。苯有可燃性。易取代，難加成，難氧化。①可燃性O(shè)212CO2+6H2O2C6H6+15（1）氧化反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)火焰明亮，伴有濃重黑煙。②苯不能使酸性高錳酸鉀褪色苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下，苯環(huán)上氫原子被溴原子所取代，生成溴苯。①鹵代反應(yīng)純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度大于水.（2）取代反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)(鹵代、硝化、磺化)溴苯↑注意事項(xiàng)：1、苯只與液溴反應(yīng)，不與溴水反應(yīng)。2、必須有催化劑；反應(yīng)中加入的催化劑是鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr3.4、產(chǎn)物的位置：溴苯由于其沸點(diǎn)高不容易揮發(fā)，所以留在反應(yīng)的原燒瓶內(nèi)；溴化氫由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中。5、除雜：純凈的溴苯是無色的液體，但因常含有溴而顯褐色，為了除去其中的溴，可用NaOH溶液進(jìn)反復(fù)洗滌，然后分液。3、長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣，冷凝回流（苯和溴都易揮發(fā)）思考：如何證明苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)?除去溴苯中的溴除去溴蒸汽，凈化HBr氣體溶液變紅，檢驗(yàn)HBr產(chǎn)生淡黃色沉淀，檢驗(yàn)HBr除去HBr尾氣防倒吸②硝化反應(yīng)在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。硝基苯純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水大。（2）取代反應(yīng)水浴加熱2、水浴加熱時應(yīng)控制溫度多少？溫度計(jì)的作用是什么？水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有哪些？1、混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？濃硫酸的作用是什么？將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。濃硫酸：催化劑、吸水劑。50～60℃，溫度計(jì)放在水浴中控制水浴的溫度。優(yōu)點(diǎn)：受熱均勻且容易控制溫度。注意事項(xiàng)：4、分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？3、試管上方的長導(dǎo)管的作用是什么？冷凝回流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)。分液，蒸餾。注意事項(xiàng)：③磺化反應(yīng)苯與濃硫酸在70~80℃時可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。該反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。（2）取代反應(yīng)

在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。環(huán)己烷（3）加成反應(yīng)課堂小結(jié)易取代，難加成，難氧化。甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2＝CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和烴含碳碳三鍵不飽和烴含大π鍵不飽和烴空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，不溶于水無色無臭氣體、微溶于水無色液體、不溶于水化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和H2O溴（CCl4）不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)（三者混溶）溴水不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)（萃取）高錳酸鉀（酸性）不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合取代、加成課堂小結(jié)或【課堂練習(xí)】1.苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在C—C鍵和C=C鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有(

)A．①②④⑤

B．①②③④C．①③④⑤D．②③④⑤A2.在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是(

)A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液C.乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣B大本練習(xí)冊P42應(yīng)用體驗(yàn)1.下列關(guān)于苯的說法正確的是(

)A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式()看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同D

大本練習(xí)冊P42應(yīng)用體驗(yàn)2.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(

)A.苯在氯化鐵存在時與氯單質(zhì)的反應(yīng)B.苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應(yīng)C.苯在空氣中燃燒D.苯與碘水混合振蕩A大本練習(xí)冊P42應(yīng)用體驗(yàn)3.下列關(guān)于苯的敘述正確的是(

)A.反應(yīng)①為加成反應(yīng)B.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€碳碳雙鍵C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙D

大本練習(xí)冊P42應(yīng)用體驗(yàn)4.科學(xué)家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是(

)A.苯分子是高度對稱的平面形分子B.苯不溶于水C.苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.1mol苯在一定條件下可與