研究有機物的一般方法和步驟第三課時 分子結(jié)構(gòu)的確定質(zhì)譜圖、紅外光譜和核磁共振氫譜第一章 第四節(jié)學習目標：1、了解三種圖譜的作用和讀譜方法

2、根據(jù)圖譜獲取的信息，對官能團、基團進行合理的拼接，確定有機物的結(jié)構(gòu)學習難點：

根據(jù)圖譜獲取的信息，對官能團、基團進行合理的拼接，確定有機物的結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜法：一種簡單、微量、快捷、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法。變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子對豐質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越相大,達到檢測器需要的時間最長,度因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量即:M=46,未知物A的分子式為C2H6O對有機物分子進行質(zhì)譜法分析,測定其質(zhì)荷比.設(shè)H的質(zhì)荷比為β,某有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機物可能是……………(

)A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯鞏固練習【問題解決實例】例3:某有機物的結(jié)構(gòu)確定:

①測定實驗式：某含CH、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是(

)只寫計算式②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量(

)分子式為（

）。根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A的結(jié)構(gòu)有：H—C—C—O—HHH

HHHHH—C—O—C—HH

二甲醚

H案例分析乙醇？

究竟它是二甲醚還是乙醇三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定…..官能團的確定(一)紅外光譜(IR)的原子處于不1.原理有機物中組成化學鍵、官能團斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻率相當當用紅外線照射分子時,分子中的化學鍵,官能團

可發(fā)生振動吸收,不同的化學鍵,官能團

吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置

。因此，可推知有機物的結(jié)構(gòu)。通過紅外光譜可以推知有機物含有的化學鍵、官能團。未知物A的分子式為C2H6O,紅外光譜圖如下，求A的結(jié)構(gòu)簡式C-C-O-H[例]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3(二)核磁共振氫譜(HNMR)1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。2、作用:

通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目＝氫原子類型B.不同吸收峰的面積之比(強度之比)==不同氫原子的個數(shù)之比HNMR

圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？案例分析H

H1種氫原子

吸收峰數(shù)目1種H

HH—C—C—O—HH

H3種氫原子吸收峰數(shù)目3種H

HH—C—O—C—H在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子,在氫核磁共振譜中給出的信號不同,來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是,A

HCHO

C

HCOOHB

CH3OHD

CH3COOCH3課堂練習（08海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是（

D

）[例5]下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。O

CH3—C—O—CH3[練習]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3【小結(jié)】確定有機化合物結(jié)構(gòu)一般過程：元素定量分析確定實驗式質(zhì)譜等測定相對分

子質(zhì)量確定分子式紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結(jié)構(gòu)式圖譜題解題建議首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要是分子量、官能團、基團的類別是否吻合。寫出下列物質(zhì)燃燒的方程式CH4C2H4O2C6H6C7H6O2C2H6C3H6O2CxHyCxHy(CO2)m由此你會得到什么啟示

有機化合物A、B分子式不同，它們只可能是烴或烴的衍生物。

如果將A、B不論以何種的比例混合，只要物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變，那么A、B組成必須滿足的條件是()。①A、B的分子式中氫原子數(shù)相同②CxHy（CO2）m和CxHy即兩者相差m個（CO2）②寫出下列物質(zhì)燃燒的化學方程式C2H4C2H6OC3H6C3H8OC4H6C4H10O2CxHyCxHy(H2O)m由此你會得到什么結(jié)論

有機化合物A、B分子式不同，它們只可能是烴或烴的衍生物。

如果將A、B不論以何種的比例混合，只要物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時消耗的氧氣和生成的CO2的物質(zhì)的量也不變，那么A、B組成必須滿足的條件是()。①A、B的分子式中碳原子數(shù)相同②CxHy和CxHy（H2O）m即兩者相差m個（

H2O

）如C2H4與C2H6O；

等物質(zhì)的量的烴（CxHy）或烴的含氧衍生物在完全燃燒時，耗氧相同①若為烴和烴的含氧衍生物則該烴的含氧衍生物分子組成符合通式：CxHyCxHy（CO2）m（H2O）n如C2H4與C3H6O3；②若為兩烴的含氧衍生物，則該烴的含氧衍生物分子組成符合通式CxHy（CO2）m（H2O）n,(m、n∈N，下同)

則其在分子組成上相差n個CO2或H2O或CO2和H2O的組合，即式量相差44n，18n，62n等等；如C2H4O與C3H6O4。

③若為兩種烴CxHyCx-1Hy+4如C5H6和C4H10，式量相差8n

：有機物A、B只可能烴或烴的含氧衍生物,等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時,消耗氧氣的量相等,則A和B的分子量相差不可能為(n為正整數(shù))(B)A.8n

B.14n

C.18n

D.44n

解析:A中的一個碳原子被B中的四個氫原子代替,

A和B的分子量相差8的倍數(shù),A正確.如果A和B的分子組成相差若干個H2O或CO2,耗氧量也不變，

C和D也正確。所以選B寫出下列反應(yīng)方程式C6H6C2H2CH2OC2H4O2

質(zhì)量相同的上面兩組有機物分別燃燒，比較消耗氧氣的物質(zhì)的量、生成CO2和H2O的物質(zhì)的量？

四、實驗式（最簡式）相同的烴或烴的含氧衍生物，不論它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時，所消耗的O2及燃燒后生成的CO2和H2O的量均為定值，如C2H2和C6H6，甲醛和葡萄糖等。

10.有機物X、Y分子式不同，它們只含C、H、O元素中的兩種或三種，若將X、Y不論何種比例混合，只要