一、有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn)專題2第一單元

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)化學(xué)史話：有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)思考：為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決困擾19世紀(jì)化學(xué)家的難題（人們只能合成一種二取代甲烷）？一、有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn)交流與討論

搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型并進(jìn)行交流與討論。

1．碳原子的最外層電子數(shù)是多少？怎樣才能達(dá)到8電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？

2．碳原子的價(jià)鍵總數(shù)是多少？

3．碳原子的成鍵方式有哪些？

4．什么叫單鍵、雙鍵和三鍵？

5．什么叫不飽和碳原子？一、有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn)1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)⑴碳原子的四個(gè)價(jià)健C－CC=CC≡CC－HC－OC=O等注：有機(jī)物種類繁多的原因①有機(jī)化合物中，碳原子的四個(gè)共價(jià)鍵不僅能與其他原子形成共價(jià)健，而且碳原子之間可以形成共價(jià)健，不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或叁鍵。②多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。③含有相同原子種類和數(shù)目的分子又可能具有不同的結(jié)構(gòu)（同分異構(gòu)體）⑵甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷分子的空間構(gòu)型為正四面體，中心碳原子與四個(gè)氫原子形成四個(gè)C－H單鍵，任意兩個(gè)健之間的夾角為109°28′2．甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型有機(jī)物甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H

－C≡C－H結(jié)構(gòu)模型分子的空間構(gòu)型正四面體平面直線鍵角109°28′120°180°3．飽和碳原子與不飽和碳原子飽和碳原子：僅以單鍵方式成鍵的碳原子。不飽和碳原子：以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子。觀察與思考觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？觀察與思考有機(jī)分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6結(jié)構(gòu)模型碳原子成鍵方式

－C≡C－介于單雙鍵之間分子形狀特點(diǎn)正四面體平面直線平面CC=C觀察與思考1．分別用一個(gè)甲基取代以上模型中的一個(gè)氫原子，甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？2．觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)：

CH3CH2CH3(1)CCHH(2)HCCCH2CH3

(3)CCCHCF2

思考：（1）最多有幾個(gè)碳原子共面？（2）最多有幾個(gè)碳原子共線？（3）有幾個(gè)不飽和碳原子？二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法觀察與思考觀察表2—3（P22）并閱讀P23信息提示，認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式。思考：有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式書(shū)寫有何特點(diǎn)？與電子式有什么聯(lián)系？

用你所發(fā)現(xiàn)的規(guī)律試寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、電子式：丁烷、乙烯、乙醛、丙醇。

完成P23問(wèn)題解決。

電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

短線替換共用電子對(duì)鍵線式略去碳?xì)湓胤?hào)省略短線雙鍵叁鍵保留歸納小結(jié)三、同分異構(gòu)體活動(dòng)與探究分子式可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H6C3H8C4H10C5H12C4H8CH3－CH3CH3－CH2－CH3CH3－CH2－CH2－CH3CH3－CH－CH3

CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3CH3CCH3

CH3CH3CH3CH3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH3CH3－CH2－CH2－CH3CH3－CH－CH3

CH3正丁烷異丁烷沸點(diǎn)：－0.5℃沸點(diǎn)：－11.7℃三、同分異構(gòu)體三、同分異構(gòu)體1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同；同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同，但物理性質(zhì)一定不同。交流與討論教材P25信息提示：碳碳雙鍵的特點(diǎn)教材P26三、同分異構(gòu)體2．同分異構(gòu)體的常見(jiàn)種類（1）構(gòu)造異構(gòu)①碳鏈異構(gòu)：分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。②位置異構(gòu)：分子中官能團(tuán)（包括雙鍵或三鍵）或取代基在碳鏈上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。③類別異構(gòu)：分子式相同，由于分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)。CH3－CH2－CH2－CH3CH3－CH－CH3

CH3CH3－CH2－CH2

ClCH3－CH－CH3

ClCH3－CH2－OHCH3－O－CH3（2）立體異構(gòu)①順?lè)串悩?gòu)②對(duì)映異構(gòu)三、同分異構(gòu)體2．同分異構(gòu)體的常見(jiàn)種類三、同分異構(gòu)體3．烷烴同分異構(gòu)體的寫法

（是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)判斷的基礎(chǔ)）（1）兩注意：①選擇最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；②找出主鏈的中心對(duì)稱線（軸）。（2）四句話：①主鏈由長(zhǎng)到短，②支鏈由整到散，③位置由心到邊（一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。

），④排布對(duì)、鄰、間。例題和練習(xí)：P28練習(xí)與實(shí)踐4動(dòng)畫(huà)三、同分異構(gòu)體4．其他有機(jī)物同分異構(gòu)體的寫法碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)類別異構(gòu)立體異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)判斷某種烴的一氯代物種類問(wèn)題的提出方法：找出有多少種不同的氫原子關(guān)鍵：等效氫原子的確定課堂練習(xí)三、同分異構(gòu)體4．其他有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷等效氫原子的概念我們知道甲烷的四個(gè)氫原子是等效的。如果將甲烷的四個(gè)氫原子用甲基取代，結(jié)果會(huì)…？我們先看看最簡(jiǎn)單的甲烷分子…由此可以得到兩個(gè)規(guī)律…（現(xiàn)在先看例題，由此可以得到第三條規(guī)律…）等效氫原子確定的規(guī)律同一碳原子上的氫原子完全等效。與同一碳原子相連的甲基上的氫原子完全等效。結(jié)構(gòu)對(duì)稱的碳原子上的氫原子完全等效。（通過(guò)尋找對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心進(jìn)行分析。）問(wèn)題的提出:

2-甲基丙烷有十個(gè)氫原子,它的一氯代物有多少種同分異構(gòu)體？CCCCHHHHHHHHHH為什么只有兩種？有些氫原子是等效的。返回原處無(wú)對(duì)稱無(wú)對(duì)稱課堂練習(xí)

下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目相等的是（）CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.B.C.D.BC八種四種四