第十一章

脂質2脂質(Lipid)：一類低溶于水而溶于非極性

溶劑的有機分子

大多數(shù)脂質是脂肪酸酯及其衍生物脂肪酸：四碳以上的長鏈一元羧酸醇：甘油、鞘氨醇、高級一元醇和固醇一引言(一)定義3（二）分類1、單純脂質：甘油酯：脂肪酸的甘油酯蠟：長鏈脂肪酸和長鏈醇或固醇組成2、復合脂

按照化學組成分類復合脂糖脂鞘氨醇磷脂：鞘磷脂等鞘糖脂：腦苷脂，神經(jīng)節(jié)苷脂等甘油糖脂磷脂鞘脂類甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰膽堿等4（二）分類3、衍生脂質：

由單純脂質或復合脂衍生而來脂肪酸；固醇類（膽酸、性激素、腎上腺皮質激素）；萜類，如天然色素（胡蘿卜素）和其他脂質，如維生素A、D、

E，前列腺素，脂蛋白5（三）生物學作用

1、貯存能量：負責能儲的脂質稱為貯存脂質

三酰甘油:

1克油脂37kJ能量

1克糖17kJ能量

2、作為生物膜的骨架成分屏障作用，使膜兩側的親水物質不能自由通過，這部分脂質也稱結構脂質

3、具有專一和重要的生物活性含量少，具有重要的生物活性，稱

活性脂質：如類固醇激素；維生素類；

萜類化合物；前列腺素（PG）等

6二、脂肪酸(一)結構特點1.碳鏈：4-36個C，偶數(shù)2.飽和與不飽和兩種形式飽和脂肪酸：動物脂肪酸中飽和脂肪酸為多不飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸：雙鍵在C9-C10間(?9)，順

式(cis)，個別為trans多不飽和脂肪酸：以?9為中心，雙鍵位于?9

和末位C之間，往往不共軛如：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-9(二)多不飽和脂肪酸1、必需多不飽和脂肪酸(PUFA)

指人體需要而自身不能合成的脂肪酸

長鏈脂肪酸中△9以后的雙鍵人體不能合成主要有兩種：亞油酸和亞麻酸

亞油酸和亞麻酸必須從膳食中攝取亞油酸α-亞麻酸ω-6家族

ω-3家族

ω-x:最后一個雙鍵位于距末端CH3第x個C上10食物→亞油酸→γ-亞麻酸→花生四烯酸→類二十烷花生四烯酸：維持細胞膜的結構和功能類二十烷化合物：眾多生理活性物質

由亞油酸產(chǎn)生的所有PUFA均為必需脂肪酸

哺乳動物從食物中獲取α-亞麻酸，在體內能合成ω-3系列中的20C和22C成員，包括二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHAω-3?PUFAω-6?PUFAω-3?PUFA：使甘油三酯下降，降低膽固醇能力不高ω-6?PUFA：使血清膽固醇水平下降，降低甘油三酯

能力一般11ω-6和ω-3多不飽和脂肪酸的來源

亞油酸

植物油（葵花籽、大豆、棉籽、玉米胚、芝麻、花生、油菜籽）

γ-亞麻酸和花生四烯酸

肉類，玉米胚油等(或由亞油酸合成)ω-6ω-3

α-亞麻酸

油脂（芝麻、胡桃、大豆、小麥胚、油菜籽）

種子，堅果（芝麻、大豆、胡桃）EPA和DHA人乳

海洋動物：魚、貝類，甲殼類等

(或由α-亞麻酸合成)12(二)多不飽和脂肪酸2、類二十碳烷也稱類二十烷酸，是一類含有20個C、雙鍵數(shù)≥3的PUFA的俗稱生理活性極高，能在很低濃度(nmol/L～pmol/L)很短時間內使生物體有很高響應，所以也叫局部激素這類PUFA中，包含幾類信號分子：

前列腺素、凝血噁烷和白三烯13(二)多不飽和脂肪酸1）前列腺素（prostaglandin，PG）

一類具有類似化學結構的二十碳烷的總稱源自前列腺，所以叫作PG分為7類：

A、B、D、

E、F、G（H）、I14同一種PG對不同細胞有不同作用。在同一種組織中，不同PG也有不同影響，它的化學結構的微小變化會導致生理效應的很大差別

PG對全身系統(tǒng)均有作用，且有調節(jié)其它激素的作用的功能15(二)多不飽和脂肪酸2）凝血噁烷（thromboxane，TX）合成和代謝性質與PG相似

區(qū)別：氧原子參與成環(huán)

功能：引起動脈收縮，誘發(fā)血小板聚集，促進血凝和血栓形成

16(二)多不飽和脂肪酸3）.白三烯(leukotriene，LT)

功能：促進炎癥和過敏反應，引發(fā)哮喘的作用比

組胺大1000倍

17(二)多不飽和脂肪酸抑制劑：阿司匹林(aspirin)－乙酰水楊酸作用：消炎、鎮(zhèn)痛、退熱機制：?；疨GH合酶活性中心的Ser530，不可

逆地抑制合酶，阻斷PG合成同時也抑制TXA的合成，所以阿司匹

林既是強抗炎藥，又是強抗凝劑，可防止

過度血凝18三、磷脂

甘油磷脂磷脂細胞膜的組成鞘磷脂

(一)甘油磷脂的結構1、甘油的Sn命名法

甘油分子的β-C是潛手性C，必須對C1和C3加以區(qū)別19(一)甘油磷脂的結構立體專一編號(stereospecificnumber)

Sn－系統(tǒng)規(guī)則：1）C1位為潛手性S碳，C3位是潛手性R碳

Fisher投影式，C2-OH在左，三個C順序編號

2）Sn寫在母體化合物－甘油前面20(一)甘油磷脂的結構2、甘油磷脂的結構

通式：

磷脂酸

(phosphatidicacid)：甘油磷脂的母體化合物，是甘油磷脂生物合成的中間體21(一)甘油磷脂的結構

磷酸基的游離-OH會再縮合形成-OX，稱磷脂酰，X一般為膽堿，乙醇胺，肌醇，甘油和糖等。如磷脂酰膽堿22(二)甘油磷脂的一般性質

1、為白色蠟狀固體，溶于大多數(shù)含水非極性溶劑，難溶于無水丙酮。見空氣易氧化，變成黑褐色

2、兩親物質，可成膜脂質幾種常見結構：

單分子層、雙分子層、微團、微囊24(二)甘油磷脂的一般性質3、被磷脂酶專一水解磷脂酶：A1，A2，C，D分別作用于甘油磷脂不同的鍵蛇毒中含磷脂酶A225（三）、常見的甘油磷脂26（三）、常見的甘油磷脂27（三）、常見的甘油磷脂

1磷脂酰膽堿（PhosphatidylcholinePC）

學名，1,2-二?；?sn-甘油-3-磷酰膽堿，俗稱卵磷脂（lecithin），3-sn-

磷脂酰膽堿，為細胞膜中最豐富的脂質之一。它的頭基為膽堿，是代謝中的一種甲基供體，可歸為B族維生素28（三）、常見的甘油磷脂2磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamine

PE)

又稱腦磷脂(cephalin),頭基為乙醇胺，又稱膽胺(colamine)。C1

位主要是棕櫚酸和硬脂酸，C2位含多不飽和脂肪酸(PUFA),為細胞膜中另一種最豐富的脂質29（三）、常見的甘油磷脂

3磷脂酰絲氨酸（PhosphatidylserinePS）頭基是絲氨酸,分子凈電荷-1

它是血小板膜中帶負電荷的酸性磷脂，亦稱血小板第三因子，可與凝血因子一起致使損傷表面凝血酶活化PC，PE，PS之間在體內可互相轉化30（三）、常見的甘油磷脂

4

磷脂酰肌醇(PI)(phosphatidylinositol)

磷酸基與肌醇的C1-OH縮合成酯，

在細胞內PIP2(磷脂酰肌醇-4,5-雙磷酸）

可將許多細胞外信號轉化為細胞內信號

31（三）、常見的甘油磷脂5

磷脂酰甘油(PG)(phosphatidylglycerol)

頭基為甘油，常與Lys相連,在細菌細胞膜中常見

32（四）醚甘油磷脂

通式：33（四）醚甘油磷脂

sn-1位含順-α,β不飽和醚(cis),頭基可為膽堿、乙醇胺和Ser。脊椎動物心臟中富含縮醛磷脂1

縮醛磷脂34（四）醚甘油磷脂

2血小板活化因子(plateletactivatingfactor,PAF)

PAF能引起血小板凝集和血管擴張,是炎癥和過敏反應的有效介體

35(五)鞘磷脂(sphingomyelin)

鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)，在高等動物的腦髓鞘和紅細胞膜中特別豐富鞘磷脂鞘氨醇脂肪酸磷酰膽堿或磷酰乙醇胺36(五)鞘磷脂(sphingomyelin)1、鞘氨醇

(sphingosine)37(五)鞘磷脂(sphingomyelin)2、神經(jīng)酰胺（ceramide，Cer）

神經(jīng)酰胺是鞘磷脂和鞘糖脂共同的基本結構

38(五)鞘磷脂(sphingomyelin)3、鞘磷脂

神經(jīng)酰胺C1位的-OH與磷酰膽堿或磷酰乙醇胺縮合而成的化合物叫鞘磷脂

39四、糖脂

糖的半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質連接而成的化合物稱作糖脂包括鞘糖脂，甘油糖脂和類固醇衍生的糖脂

神經(jīng)酰胺的C1-OH糖基化形成的糖苷化合物

結構特點：

以神經(jīng)酰胺為母體，可與鞘磷脂一起歸為鞘脂類

1.鞘糖脂(glycosphingolipid)40(一)、鞘糖脂

重要的鞘糖脂有兩種

1)、腦苷脂(cerebroside)：

一種中性鞘糖脂，為半乳糖基神經(jīng)酰胺，占腦干重的11%41(一)、鞘糖脂

2)、神經(jīng)節(jié)苷脂(ganglioside)：酸性鞘糖脂，糖基部分含唾液酸神經(jīng)節(jié)苷脂是最重要的鞘糖脂，在神經(jīng)系統(tǒng)，特別是神經(jīng)末梢中含量豐富,

可能在神經(jīng)沖動傳遞中起重要作用

42(二)、甘油糖脂

甘油糖脂也稱糖基甘油酯，主要存在于植物和微生物中。最常見的甘油糖脂是單半乳糖基二酰甘油2.甘油糖脂