第二章煌

第一節(jié)烷燒

學習目標

1.認識烷炫的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較這些有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解燃

類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。

2.能夠列舉烷煌的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析烷煌的典型代表物的重要反

應，能書寫相應的反應式。

3.認識取代反應的特點和規(guī)律，了解有機反應類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關系。

核心素養(yǎng)

宏觀辨識與微觀探析：從化學鍵的飽和性等微觀角度理解烷煌的結(jié)構(gòu)特點，能辨析物質(zhì)類別

與反應類型之間的關系。

證據(jù)推理與模型認知：能通過模型假設、證據(jù)推理認識常見有機化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，會

判斷復雜有機化合物分子中原子間的位置關系。

知識梳理

一、烷妙的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

活動?探究

甲烷乙烷丙烷

正丁烷正戌烷

［思考交流］

1.觀察上述幾種烷燒的分子結(jié)構(gòu)模型，完成下列表格。

名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型

甲烷3共價單鍵，全為—鍵

CH4CH4sp

乙烷CH3CH3C2H6sp3共價單鍵，全為—鍵

丙烷CH3CH2CH3C3H8—________,全為—鍵

正丁烷———________，全為—鍵

正戊烷———共價單鍵，全為—鍵

2.無論哪一種烷煌都有一種是直鏈結(jié)構(gòu)的，所有的碳原子都在一條直線上。這種說法合理

嗎？

3.若反應CH3cH3+C12」、CH3CH2CI+HCI中兩種反應物以物質(zhì)的量1：1反應，是否

會只得到CH3cH20?

歸納?總結(jié)

1.結(jié)構(gòu)特點

烷燒的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向

的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成C鍵。

2.鏈狀烷煌的通式：C?H2?+2(?>1)

3.烷燒的性質(zhì)

與酸性高鎰與浪的四氯與強酸、與氯氣(在光

顏色溶解性可燃性

酸鉀溶液化碳溶液強堿溶液照條件下)

都難溶于

具有可發(fā)生取代反

無色水，易溶于不反應不反應不反應

燃性應

有機溶劑

(1)燃燒反應

占燃

①寫出汽油的成分之一(C8H18)完全燃燒的化學方程式：2c8Hl8+2502，^16co2+I8H2O。

3/7+1占怯^

②烷燒完全燃燒的通式：C“H2“+2+F-。2二^nCO2+(n+l)H2Oo

(2)取代反應

烷煌可與純鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應生成鹵代燃和鹵化氫，如乙烷與氯氣反應生成一

光

氯乙烷和氯化氫，化學方程式為C%—CH3+CLCH3cH20+HC1,反應過程中，C—

H變成C—C1。

［名師點撥］烷煌取代反應需注意的5個方面

(1)反應的條件——光照。

(2)反應物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cb、Bn、L)而不是其水溶液。

(3)反應的特點——氫原子被鹵素原子逐步取代，多步反應同時進行。

(4)反應產(chǎn)物——混合物(多種鹵代燒)，不適宜制備鹵代燃。

(5)定量關系——"(X2)=〃(一鹵代物)+2〃(二鹵代物)+3"(三鹵代物)+…=n(HX)。

4.同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。

鞏固?練習

1.天然氣的主要成分是甲烷，還含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性氣體。下列有關說法不

正確的是()

A.甲烷與丙烷互為同系物

B.甲烷是燒類物質(zhì)中氫的質(zhì)量分數(shù)最高的化合物

C.甲烷、乙烷、丙烷中的化學鍵都是極性共價鍵

D.乙烷和氯氣在光照的條件下可發(fā)生取代反應，生成多種氯代燃

2.丁烷有兩種不同結(jié)構(gòu)，分別為正丁烷和異丁烷，均可用作制冷劑，下列關于丁烷的說法

正確的是()

A.異丁烷的沸點高于正丁烷的沸點

B.正丁烷和異丁烷中碳原子均不可能共平面

C.可以通過酸性KMnCU溶液鑒別正丁烷和異丁烷

D.丁烷的一氯取代物共有4種結(jié)構(gòu)(不包含立體異構(gòu))

CIIs

I

3.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為('H3TTI2-CH—(IL—CU3,下列說法中不正確的是

()

A.該有機化合物屬于烷燒

B.1mol該燃最多能與14mol氯氣發(fā)生取代反應

C.該煌的密度大于CH3—CH3,但小于水的密度

D.該煌的最簡單同系物的二氯取代物有兩種

二、烷燒的命名

活動?探究

“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值定為100,如圖

所示是異辛烷的球棍模型。

［思考交流］

1.你能否根據(jù)異辛烷的球棍模型寫出其結(jié)構(gòu)簡式？

2.你能否利用系統(tǒng)命名法對異辛烷命名，并正確書寫其系統(tǒng)名稱？

產(chǎn)

CH3

CH2—c—CH2

CHCH—CH

■3I3

3.有機化合物CHs的主鏈上所含碳原子數(shù)目是多少？其系統(tǒng)名稱是什么？

歸納?總結(jié)

1.?；?/p>

烽分子中去掉1個氫原子后剩余的基團稱為烽基。甲基（一CH）乙基（一CH2cH3）,正丙基

CIICII3

（YH2cH2cH3）,異丙基（CH3）。

2.習慣命名法

（1）以煌分子中碳原子數(shù)目命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)的分

別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數(shù)在10以上的用漢字數(shù)字

來表示，如-一烷”。

C1I3CH-

（2）將直鏈的烷煌，稱為“正某烷”;把帶有一個支鏈甲基（CH3）的烷崎，稱為“異某烷”;

CH3

CH3c

把具有CH：：結(jié)構(gòu)的烷燒，稱為，，新某烷九

3.系統(tǒng)命名法

（1）第一步——定主鏈：遵循“長”“多”原則。

“長”,即主鏈必須是最長的：“多”，即同“長”時，考慮含支鏈最多（支鏈即取代基）。如:

產(chǎn)

a

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

產(chǎn)

CH

b2

CH3

主鏈最長（7個碳）時，選主鏈有a、b、c三種方式，其中，a有3個支鏈、b有2個支鏈、c

有2個支鏈，所以方式a正確。

（2）第二步——編位號：遵循“近”“簡”“小”原則。

①優(yōu)先考慮"近”：即從離支鏈最近的一端開始編號，定為1號位。如

CH.

2345I67

【3—CH-CELCH—C-CII2—CII3

心CH于9

也談ECH2

CH3

②同“近”考慮“簡”：若有兩個取代基不同，且各自離兩端等距離，從簡單支鏈的一端開始編

號（即:基異、等距選簡單）。如

7

CH「兒一和一&L—

A常CH3頤藕號M

③同“近”、同“簡”考慮“小”：就是使支鏈位置號碼之和最“小”。若有兩個取代基相同（等“簡”）,

且各自離兩端有相等的距離（等“近”）時，才考慮“小”。如

356

方式一：CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3

CH3—CH—CII3CH3

12

4321

方式二：CH：—C'H2—CH—CH2—CH—CH3

C'II3—CH—CHSCII3

65

方式一的位號和為2+5+3=10,方式二的位號和為2+5+4=11,所以方式一正

確。

(3)第三步——寫名稱，要按照如下格式：

位號-支鏈名-位號-支鏈名某烷

小支鏈大支鏈

同基合并

CII—CH,—CII—CH—CH,—CII3

3II

CH,CII

I3

如：CH：；可命名為3-甲基4-乙基己烷。

即：先寫小基團，再寫大基團——不同基，簡到繁。

［名師點撥1書寫烷煌名稱的注意事項

(1)取代基的位次必須用阿拉伯數(shù)字”2,3,4,……”表示。

(2)相同取代基合并，必須用漢字數(shù)字“二、三、四……”表示其數(shù)目。

⑶位號2,3,4等相鄰時，必須用“，”相隔(不能用“、”)。

(4)名稱中阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線隔開。

(5)若有多種取代基，不管其位次大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。

鞏固?練習

H.3C—CH2—CH—CH3

1.有機化合物CH：,的名稱是()

A.1-甲基丁烷B.2-甲基丁烷

C.3-甲基丁烷D.1,1-二甲基丙烷

2.有關烷煌的命名正確的是()

A.CII3—CH—CII32-甲基丁烷

CH2—CH3

CHC'H

I:iI3

B.H3C—CCH2cHCH32,4,4-三甲基戊烷

CH<

HCH

I.,?.

C.CH3—CH—CH2—CH21.3-二甲基丁烷

D.如圖所示烷炫的名稱為異戊烷n

3.按系統(tǒng)命名法給下列有機化合物命名：

CH,—CH3

CH3—CH—C—CH2—CH2—CH3

（1）（'2H5CH3的名稱是

CH3CH.3

CH—CI-I2—C——CH—CH3

⑵Ci13CH3cH2rH3的名稱是。

當堂檢測

1.2017年諾貝爾化學獎授予了研發(fā)冷凍電鏡的科學家。使用冷凍電鏡時，需將樣品放入液

態(tài)乙烷中進行冷凍，有關說法錯誤的是（）

A.乙烷不易溶于水B.常溫下乙烷為氣體

C.乙烷屬于不飽和煌D.乙烷不與樣品發(fā)生反應

2.下列有關烷蜂的敘述中，正確的是（）

①在烷燒分子中，所有的化學鍵都是單鍵

②烷煌中除甲烷外，很多都能使酸性KMnCU溶液的紫色褪去

③分子通式為CH2.+2的不一定是烷燒

④所有的烷燒在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應

⑤光照條件下，乙烷通入濱水中，可使溪水褪色

A.①③⑤B.①④

C.②③D.①②④

3.下列說法不正確的是（）

A.丙烷和丁烷互稱為同系物

CHS—CH2—CH—CH.3

B.CH3的名稱為3-甲基丁烷

C.沸點：正丁烷＞異丁烷〉丙烷

D.CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)2互為同分異構(gòu)體

4.下列有機化合物的系統(tǒng)命名中正確的是()

A.3-甲基4-乙基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷D.3,6-二甲基庚烷

5.某些有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可用“鍵線式”表示。如2-甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡式可用鍵線式表

示為'I。“立方烷”是一種新合成的崎，其分子正方體結(jié)構(gòu)如圖所示：

好

(1)寫出立方烷的分子式：.

(2)該立方烷的二氯代物共有種同分異構(gòu)體。

(3)是否存在與立方烷的相對分子質(zhì)量相同的烷燒。

參考答案

知識梳理

活動?探究

名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型

甲烷共價單鍵，全為更鍵

乙烷共價單鍵，全為更鍵

丙烷sp3共價單鍵,全為2鍵

Sp3

丁烷CH3cH2cH2cH3C4HHl共價單鍵,全為之鍵

戊烷CH3cH2cH2cH2cH3C5H12sp3共價單鍵，全為2鍵

2.提示：不合理，因為烷妙的碳原子都是空間四面體結(jié)構(gòu)，所以從丙烷開始都是鋸齒形折

線結(jié)構(gòu)，不可能在一條直線上。

3.提示：不會，因為生成的CH3cH2cl分子中仍含有可取代的氫原子，會進一步發(fā)生取代

反應。

鞏固?練習

1.【答案】C

【解析】甲烷與丙烷，結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差兩個CH2原子團，互稱為同系物，A正

確；甲烷是燒類物質(zhì)中氫的質(zhì)量分數(shù)最高的化合物，B正確；甲烷中只有碳氫鍵，乙烷、丙

烷中既有碳氫鍵，也有碳碳鍵，C錯誤；乙烷和氯氣在光照的條件下可以發(fā)生取代反應，生

成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷直至六氯乙烷等多種氯代燒，D正確。

2.【答案】D

【解析】正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體，烷燒的同分異構(gòu)體中支鏈越多，熔、沸點越低,

A錯誤;正丁烷和異丁烷中所有碳原子都為飽和碳原子,飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形,

通過碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)正丁烷中所有碳原子可能共平面，異丁烷中最多有三個碳原子共平面，B

錯誤；正丁烷和異丁烷都不能與酸性高鎰酸鉀溶液反應，C錯誤：正丁烷和異丁烷分子中

都含有2類氫原子，一氯取代物各有2利J則丁烷的一氯取代物共有4種，D正確。

3.【答案】D

【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機化合物屬于烷煌，A正確；該燒的分子式為C6HM.1mol

該嫌最多能與14mol氯氣發(fā)生取代反應，B正確；烷燒的密度小于水，烷燒分子中碳原子

個數(shù)越大，密度越大，則該燒的密度大于乙烷，小于水，C正確；該煌的最簡單同系物為

甲烷，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，二氯取代物只有1種，D錯誤。

活動?探究

CH.S

I

C%—CH—CH2一

1.提示：異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為

2.提示：異辛烷的系統(tǒng)名稱為2,2,4-三甲基戊烷。

3.提示：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。其系統(tǒng)名稱為2,4,4-三甲基

己烷。

鞏固?練習

1.【答案】B

【解析】烷垃的命名原則：選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，從靠近第一個取代基的一端

開始編號，按取代基位次、取代基名稱、主鏈碳原子數(shù)對應的烷嫌名稱的順序書寫烷燒的名

H3c—CH2—CH—CH3

稱，則有機化合物CH：；的名稱是2-甲基丁烷。

2.【答案】A

【解析】該分子中最長鏈上有4個碳原子，甲基位于2號碳原子上，其名稱為2-甲基丁烷，

故A正確；該分子中最長的碳鏈上含有5個碳原子，甲基分別位于2、2、4號碳原子上，

其名稱為2,2,4-三甲基戊烷，故B錯誤；該分子中最長的碳鏈上含有5個碳原子，甲基

位于2號碳原子上，其名稱為2-甲基戊烷，故C錯誤；根據(jù)球棍模型，名稱為2-甲基戊烷，

或者異己烷，故D錯誤。

3.【答案】（1）3,4-二甲基-4-乙基庚烷（2）2,4,4,5-四甲基庚烷

【解析】（1）中最長碳鏈為7個碳原子，應從左端起點編號，取代基位次和最小。（2）中最長

碳鏈為7個碳原子，應從左端起點編號，取代基位次和最小。

當堂檢測

1.【答案】C

【解析】乙烷是燒類物質(zhì)不溶于水，