第二章烴第二節(jié)

烯烴

炔烴

課時(shí)2

乙炔在氧氣中燃燒時(shí)放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上。因此，常用它來(lái)焊接或切割金屬。1.能基于官能團(tuán)和共價(jià)鍵的類型認(rèn)識(shí)乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2.結(jié)合實(shí)驗(yàn)探究認(rèn)識(shí)乙炔的化學(xué)性質(zhì)，能寫出相關(guān)化學(xué)方程式。一、炔烴1.炔烴的結(jié)構(gòu)(1)炔烴:炔烴也是含有不飽和鍵的烴類化合物，其官能團(tuán)是碳碳三鍵。含一個(gè)碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。(2)通式:（每形成一個(gè)碳碳三鍵，就減少4個(gè)H）碳原子和碳原子之間以三鍵（1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵）相連接。sp雜化π鍵σ鍵電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H×CC×H··180°乙炔分子結(jié)構(gòu)示意圖直線形結(jié)構(gòu)CCHH120pm結(jié)構(gòu)式H—C

C—HCH

CH······[思考]分子中最多幾個(gè)原子共平面？

CH

C—CH3最多5個(gè)原子共平面2.乙炔的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性

炔烴的物理性質(zhì)的遞變與烷烴和烯烴的相似，沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。無(wú)色氣體無(wú)臭微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑3.實(shí)驗(yàn)室制取乙炔——探究乙炔的化學(xué)性質(zhì)【問題】根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)，乙炔應(yīng)該具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)乙炔能使酸性高錳酸鉀褪色。乙炔能燃燒【預(yù)測(cè)】CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

反應(yīng)原理：原料：電石(主要是CaC2，還含有CaS、Ca3P2等）與H2O【實(shí)驗(yàn)】根據(jù)原理應(yīng)當(dāng)怎樣選擇實(shí)驗(yàn)的發(fā)生裝置和收集裝置呢？乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生濃烈黑煙的原因是因?yàn)橐胰驳暮剂亢芨?，沒有完全燃燒。視頻視頻制乙炔CuSO4溶液KMnO4/H+Br2/H2O點(diǎn)燃目的：檢驗(yàn)是否穩(wěn)定除去雜質(zhì)H2S、PH3檢驗(yàn)是否飽和檢驗(yàn)?zāi)芊袢紵a(chǎn)生乙炔現(xiàn)象：褪色褪色火焰明亮有黑煙產(chǎn)生黑色沉淀反應(yīng)劇烈、放熱、有氣體產(chǎn)生尾氣處理檢驗(yàn)裝置氣密性思考與討論1.制取乙炔不能用啟普發(fā)生器，原因是什么？①碳化鈣吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,不能隨用、隨停。②反應(yīng)過程中放出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。2.電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，需要采取哪些措施？①使用飽和食鹽水②選用分液漏斗控制水流速度3.乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液前為什么需要除去硫化氫？如何除去乙炔中混有的硫化氫？硫化氫有還原性會(huì)干擾實(shí)驗(yàn)，用硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液除去H2SCu2++H2S=CuS↓+2H+4.在點(diǎn)燃乙炔之前需要進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作是什么？收集一試管乙炔，驗(yàn)純a.CaC2要密封保存，防止吸水失效b.圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥c.若用大試管制少量C2H2時(shí)，在試管上部要放一團(tuán)疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導(dǎo)氣管口堵塞【注意事項(xiàng)】乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！4.炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：2CnH2n－2＋(3n－1)O22nCO2＋(2n－2)

H2O點(diǎn)燃①可燃性：②被氧化劑氧化2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng)a.催化加氫CH≡CH+H2

CH2=CH2CH2=CH2+H2

CH3CH3

乙炔能與溴的四氯化碳溶液(或溴水）、鹵素單質(zhì)、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。（少量氫氣）（足量氫氣）寫出乙炔與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式??乙烯乙烷1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷b.使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色炔烴加成分步進(jìn)行CH

CH+Br—BrH—CC—HBrBrH—CC—HBrBr+Br—BrH—CC—HBrBrBrBrCH≡CH+H2OCH3CHOc.與HCl和H2O（HX）等的反應(yīng)CH≡CH+HClCH2=CHCl氯乙烯乙醛乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛）催化劑??(3)加聚反應(yīng)nCH≡CH[CH=CH]n

導(dǎo)電塑料——聚乙炔（制導(dǎo)電高分子材料）2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國(guó)物理學(xué)家黑格、化學(xué)家麥克迪爾米德和日本化學(xué)家白川英樹，以表彰他們?cè)趯?dǎo)電聚合物研究領(lǐng)域的開創(chuàng)性貢獻(xiàn)。催化劑Ⅰ.請(qǐng)寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名法命名。CH≡C(CH2)2CH3

1-戊炔思考與討論CH3C≡CCH2CH3

2-戊炔CH3—CH—C≡CH

3-甲基-1-丁炔CH3Ⅱ.請(qǐng)寫出1-丁炔與足量氫氣反應(yīng)的方程式，并分析反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化。CH3CH2CH2CH3CH≡CCH2CH3+2H2催化劑?Ⅲ.某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，請(qǐng)由此推斷該炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式采用逆推思想，若2-甲基戊烷相鄰的兩個(gè)碳原子上能夠各自去掉2個(gè)氫原子，形成碳碳三鍵，即可得到炔烴。(CH3)2CHC≡C—CH3

(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔[練一練]1.判斷正誤(1)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ()(2)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴都屬于炔烴。 (

)(4)聚乙烯和聚乙炔都是不飽和烴,都能使溴水褪色。(

)2.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(

)A.能燃燒生成二氧化碳和水B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯D3.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是(

)A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2D4.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(

)A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色A5.某烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，該烴的名稱可能是(

)A．3,3-二甲基-2-丁炔 B．2,2-二甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3,3-二甲基-1-丁烯D6.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說(shuō)法不合理的是(

)A．逐滴加入飽和氯化鈉溶液可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明乙炔具有還原性C．若用溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要通過CuSO4溶液除雜D．若將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說(shuō)明乙炔不飽和程度高C7.下列說(shuō)法正確的是(

)A．丙炔分子中三個(gè)碳原子不可能在同一直線上B．乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同C．分子組成符合CnH2n－2的鏈烴一定是炔烴D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烴中，乙炔所含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小D8.下列各選項(xiàng)能說(shuō)明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3

，而不是CH2===CH—CH===CH2的是(

)A．燃燒有濃煙B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與溴發(fā)生1,2-加成反應(yīng)D．與足量溴反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子D9.線型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：[CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH]nNCH3其單體可能是：②③⑤①CH2＝C—CH＝CH2CH3③C