第3節(jié)烴課時11.掌握苯的同系物的命名方法；2.認識芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，通過對比,找出苯與乙烯、乙炔性質(zhì)上差異的原因；3.能舉例說明苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸、酸性KMnO4溶液等物質(zhì)的反應(yīng)，并能書寫相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。從有機化合物分類的角度，以上物質(zhì)同屬于哪一類？聯(lián)想·質(zhì)疑聯(lián)想·質(zhì)疑萘(C10H8)苯(C6H6)—CH3甲苯(C7H8)—CH=CH2苯乙烯(C8H8)芳香烴工業(yè)上芳香烴最初來源于煤焦油，現(xiàn)在主要來源于石油化學(xué)工業(yè)。一、苯、苯的同系物及其性質(zhì)1.苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)(1)苯的同系物：苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，如：CnH2n－6（n≥6）CH2CH3CH3CH3CH3(2)結(jié)構(gòu)特點：①分子中有一個苯環(huán)

②側(cè)鏈都是烷基(3)苯及苯的同系物通式:2.苯的同系物的命名(1)一元取代苯的命名a.當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基(－R)，－NO2，－X等基團時，則以苯環(huán)為母體，叫做某基苯。—CH3甲(基)苯硝基苯—NO2氯苯—Clb.當(dāng)苯環(huán)上連有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R較復(fù)雜時，則把苯環(huán)作為取代基,叫做苯基某某。2.苯的同系物的命名(1)一元取代苯的命名苯甲酸—COOH苯磺酸—SO3H苯甲醛—CHO苯胺—NH2苯乙烯—CH=CH2(2)多元取代苯的命名苯分子中的多個氫原子分別被多個取代基取代時，取代基的位置可用“鄰”“間”或“對”來表示。也可以給苯環(huán)上的碳原子編號（由連有取代基的碳原子開始）來區(qū)分多個取代基的相對位置。1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯可用于生產(chǎn)對苯二甲酸，進而生產(chǎn)聚酯樹脂。多環(huán)芳烴分子中有多個苯環(huán)的芳香烴稱為多環(huán)芳烴。多環(huán)芳烴分子中的苯環(huán)有著不同的連接方式。像萘和蒽這樣，通過兩個或多個苯環(huán)的并合而形成的芳香烴通常稱為稠環(huán)芳烴。許多稠環(huán)芳烴具有強致癌性。苯并芘芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系圖解芳香烴物苯的同系物芳香族化合分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物BrNO2如：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴CH2CH3如：分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷基的烴CH2CH3如：CH33.苯及其同系物的物理性質(zhì)無色、有毒的液體沸點為80℃，熔點為5.5℃密度比水小不溶于水能溶解許多物質(zhì)，是良好的有機溶劑(1)苯：(2)苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似，毒性比苯的稍小。4.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：苯及其同系物都能燃燒，完全燃燒時生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱?，F(xiàn)象：明亮火焰，并伴有大量的黑煙

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O點燃①可燃性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)?苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。反映決定交流·研討交流·研討苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯的同系物(以甲苯為例)能否被氧化？甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化(側(cè)鏈氧化)，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。酸性KMnO4CH3COOH酸性KMnO4CH2CH3COOHC—CH3CH3CH3酸性KMnO4在苯的同系物中，若側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈烴基就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，這是苯環(huán)對烴基影響的結(jié)果。酸性KMnO4H—CH3(2)取代反應(yīng)：①鹵代反應(yīng)：溴苯+Br2FeBr3Br+HBra.苯只與純鹵素反應(yīng)，遇到溴水發(fā)生萃取分層。b.必須有催化劑；反應(yīng)中若加入的催化劑是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3c.苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)【注意】②硝化反應(yīng)：在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。硝基苯+HNO3NO2+H2O濃硫酸?催化劑和脫水劑CH3CH3NO2O2NNO2濃硫酸?+3HNO3+3H2O2,4,6-三硝基甲苯甲苯分子中的—CH3使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。約30℃就能反應(yīng)③磺化反應(yīng)：注：苯磺酸易溶于水，是一種強酸。該反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。苯與濃硫酸在70~80℃時可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。苯磺酸+HO—SO3H(濃)SO3H+H2O?洗滌劑及其去污原理洗滌劑的主要成分是表面活性劑，表面活性劑是分子中既有親水基又有親油基的化合物。如十二烷基苯磺酸鈉是某些洗滌劑的主要成分。

沾有油脂的衣物浸入十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時，親油基與油脂相互作用，親水基與水分子相互作用；油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍，逐漸分散成小的油珠，經(jīng)過摩擦、振動進入水中，達到去污的目的。(3)加成反應(yīng)：苯及其同系物較難與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，只有在鉑等做催化劑且加熱、加壓的條件下才能生成相應(yīng)的環(huán)烷烴。難加成苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。反映決定①苯的鄰二氯代物：同分異構(gòu)體實際：只有一種②C—C：1.54×10-10mC＝C：1.33×10-10m不可能出現(xiàn)正六元環(huán)事實：苯環(huán)中含有正六元環(huán)結(jié)構(gòu)苯中碳原子間的化學(xué)鍵：介于碳碳單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵還有有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？思維拓展思維拓展③苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。苯分子的特殊結(jié)構(gòu)苯分子是平面形分子，分子中六個碳原子通過σ鍵結(jié)合成正六邊形的碳環(huán)，每個碳原子通過σ鍵分別與一個氫原子結(jié)合，每個碳原子還有一個空間伸展方向垂直于該平面的原子軌道，其中有一個電子；這六個軌道“肩并肩”相互重疊且程度相同，由此在環(huán)平面的上下形成了環(huán)狀的離域大π鍵。該成鍵方式使得苯的結(jié)構(gòu)較為特殊，其化學(xué)性質(zhì)與乙烯、乙炔大不相同。1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有機物一定是苯及其同系物。(

)(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種,均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。(

)(3)甲苯在一定條件下與濃硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,說明苯環(huán)對甲基的性質(zhì)有影響。(

)(4)分子式為C8H10且屬于芳香烴的同分異構(gòu)體只有三種。(

)(5)分子中所有原子可在同一平面上。(

)【練一練】—C≡CH2.下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是(

)A.③④ B.②③④⑤⑥C.①②⑤⑥ D.②⑤D3.在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后褪色,正確的解釋是(

)A.苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響,易被氧化C.側(cè)鏈受苯環(huán)影響,易被氧化D.由于側(cè)鏈與苯環(huán)相互影響,使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化C4.下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是()A.苯與溴水混合,水層褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.由甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成六氯環(huán)己烷C5.某含苯環(huán)的化合物A,其相對分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。(1)A的分子式為

。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

,

反應(yīng)類型是

。(3)一定條件下,A與氫氣反應(yīng),得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(4)在一定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

C8H8加成反應(yīng)—CH2—CH3[CH—CH2]n—CH=CH2+Br2—CH—CH2BrBr6.如何鑒別三種無色液體苯、甲苯和環(huán)己烯?

可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液進行鑒別。取少量三種無色液體,分別滴加酸性KMnO4