第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法第二課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.了解研究有機(jī)化合物的基本步驟和一般方法。2.學(xué)會(huì)確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的方法。3.能夠通過(guò)提取和分析譜圖中的有效信息推測(cè)分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識(shí)。研究有機(jī)物的一般步驟分離提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾、萃取、重結(jié)晶等元素定性、定量分析質(zhì)譜儀波普分析：質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定一、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定實(shí)驗(yàn)式：表示分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比的化學(xué)式定量分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物的元素組成，如燃燒法：定性分析：用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成，如燃燒法：元素分析有機(jī)物燃燒CO2H2O檢驗(yàn)產(chǎn)物有機(jī)物元素組成一定量有機(jī)物燃燒CO2H2O測(cè)定產(chǎn)物有機(jī)物元素組成推算有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定元素定量分析法——李比希法有機(jī)化合物的元素定量分析最早由德國(guó)化學(xué)家李比希提出將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一個(gè)燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把他們分別趕入燒堿石棉劑（負(fù)載石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量，剩余的則為氧的含量?；瘜W(xué)家李比希（1803～1873）有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定元素定量分析法——李比希法原理：一定量有機(jī)物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無(wú)水CaCl2吸收濃KOH吸收反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計(jì)算C、H元素質(zhì)量用C、H、O元素原子個(gè)數(shù)比確定實(shí)驗(yàn)式依據(jù)總質(zhì)量減去C、H元素質(zhì)量確定是否有O元素圖1李比希法設(shè)備圖圖2李比希簡(jiǎn)易裝置圖有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定元素定量分析法——現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法可以直接測(cè)出有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)現(xiàn)代化的元素分析儀有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14％，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2)再求各元素原子的個(gè)數(shù)比C52.16%O34.70%H13.14%實(shí)驗(yàn)式C2H6ON(C)：N(H)：N(O)＝52.16%12.0113.14%1.00834.70%16.00：：＝2：6：1有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定二、有機(jī)化合物分子式的確定少量樣品質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)行為不同計(jì)算機(jī)分析以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，得到質(zhì)譜圖得到它們相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)比值（質(zhì)荷比）質(zhì)譜儀有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定下圖是未知物A的質(zhì)譜圖，請(qǐng)問(wèn)A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？質(zhì)譜圖中最大的質(zhì)荷比=樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量從圖中可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定結(jié)合下圖求未知物A的分子式。(已知A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)1.有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,A的分子式：C2H6O2.根據(jù)M(A)=n×[M(C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O)

=46/46=1那么問(wèn)題來(lái)了，分子式為C2H6O的分子的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種，那么哪一種才是正確的呢？二甲醚

乙醇有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定液體A相對(duì)分子質(zhì)量實(shí)驗(yàn)式元素分析分子式質(zhì)譜儀化學(xué)鍵、官能團(tuán)等分子結(jié)構(gòu)信息分子結(jié)構(gòu)現(xiàn)代分析儀器德國(guó)化學(xué)家Fischer歷時(shí)七年才測(cè)得葡萄糖結(jié)構(gòu)1902年獲得諾貝爾獎(jiǎng)

有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定簡(jiǎn)易紅外光譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖1.紅外光譜——判斷有機(jī)化合物中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。

（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）紅外光譜儀紅外光譜圖有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu)該未知物A是含有羥基官能團(tuán)的化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C2H5OH未知物A含有-OH有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定簡(jiǎn)易核磁共振儀的結(jié)構(gòu)示意圖2.核磁共振氫譜——測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的類型和數(shù)目。核磁共振儀（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定未知物A的核磁共振氫譜二甲醚的核磁共振氫譜

未知物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜圖如左上圖所示，由此可以判斷A的分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2:1。

二甲醚(CH3OCH3)分子的核磁共振氫譜圖如右上圖所示，圖中只有一個(gè)峰，由此可以判斷二甲醚分子中6個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境相同。有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定3.X射線衍射技術(shù)——有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。青蒿素分子結(jié)構(gòu)X射線衍射儀根據(jù)原子