第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.能辨識常見有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2.學(xué)會書寫同分異構(gòu)體的幾個(gè)基本方法。3.通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，從微觀層面上理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。同分異構(gòu)體的書寫方法物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷球棍模型結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)不同點(diǎn)分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質(zhì)量相同、化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同、物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低CH3CH2CH2CH2CH3戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫方法1.碳架異構(gòu)——降碳對稱法先將所有的碳原子連接成一條直鏈將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上將甲基一次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布同鄰到間有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵下面以C6H14為例，寫出它們的同分異構(gòu)體（1）一條直鏈：主鏈為6個(gè)碳原子，沒有支鏈（2）主鏈減少1個(gè)碳：主鏈為5個(gè)碳原子，支鏈有1個(gè)碳原子（3）主鏈減少2個(gè)碳:主鏈為4個(gè)碳原子，支鏈有2個(gè)碳原子注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會變長！同分異構(gòu)體的書寫方法2.位置異構(gòu)——插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。寫出丁烯（C4H8，含有4個(gè)碳原子和一個(gè)）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。位置異構(gòu)碳架異構(gòu)①②同分異構(gòu)體的書寫方法2.位置異構(gòu)——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①②碳架異構(gòu)①②③

④位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫方法2.位置異構(gòu)

——“定一移一法”先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，固定一個(gè)取代基，移動(dòng)另一個(gè)取代基。寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體。C—C—CClC—C—CCl同分異構(gòu)體的書寫方法通式

主要類別烯烴和環(huán)烷烴飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)3.官能團(tuán)異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫方法3.官能團(tuán)異構(gòu)——確定官能團(tuán)根據(jù)題目信息和不飽和度確定官能團(tuán)的種類以及數(shù)目C2H4比烷烴(鏈狀)少______個(gè)氫原子；說明分子中有___________。21個(gè)雙鍵C3H6比烷烴(鏈狀)少______個(gè)氫原子；說明分子中有___________________。21個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)C4H6比烷烴(鏈狀)少______個(gè)氫原子；說明分子中有____________________。

41個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)C7H8比烷烴(鏈狀)少______個(gè)氫原子；說明分子中有__________。81個(gè)苯環(huán)官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象的書寫—計(jì)算不飽和度

Ω=1+C+—————N－H－鹵素

2同分異構(gòu)體的書寫方法3.芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：

-X、-X—X—XXXXX②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：

-X、-Y—X—YYXYX都是三種同分異構(gòu)體的書寫方法3.芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：

-X、-X、-XXXX—X—XXXXX三種②若苯環(huán)有三個(gè)取代基，兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—六種同分異構(gòu)體的書寫方法3.芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫③若苯環(huán)有三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z十種—X—YYXYXZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法（1）同一碳原子上的氫原子是等效氫。等效氫：1種（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。等效氫：1種等效氫：1種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法（3）對稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。①烷烴分子中的等效氫有：H3C─CH2

─CH2─CH3①②等效氫：2種②苯環(huán)上的等效氫有：a、苯環(huán)上有一個(gè)取代基①②③等效氫：3種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法b、苯環(huán)上有兩個(gè)取代基兩個(gè)取代基相同①②①②③①等效氫：2種等效氫：3種等效氫：1種兩個(gè)取代基不同①②③④①②③④①②等效氫：4種等效氫：4種等效氫：2種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法b、苯環(huán)上有三個(gè)取代基三個(gè)取代基相同①②①②③①等效氫：2種等效氫：3種等效氫：1種下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是？CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③

②

①

②

③3種CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點(diǎn)

③②①

②③②③3種

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3對稱點(diǎn)①①3種①②

③對稱面aaaabbbb2種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷2.基元法——由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目適用類型：單官能團(tuán)有機(jī)化合物判斷基礎(chǔ)：記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，甲基、乙基各1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種實(shí)例展示：如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體同烷基的衍生物異構(gòu)體數(shù)目相同，都是烷基異構(gòu)體的數(shù)目?！狢H31種—C2H51種—C3H72種—C4H94種—C5H118種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷3.換元法——由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目適用類型：多官能團(tuán)有機(jī)化合物判斷基礎(chǔ)：有機(jī)化合物CnHm形成的CnHm-aXa與CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分異構(gòu)體數(shù)，即確定這類型有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，可以將未取代的氫(或其他原子或基團(tuán))與取代基交換實(shí)例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4種同分異構(gòu)體已知二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯C6H2Cl4同分異構(gòu)體的數(shù)目有幾種？3種；烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷4.定一(或二)移一法適用類型：二元或三元取代物的同分異構(gòu)體的判定判斷基礎(chǔ)：固定一個(gè)取代基位置，在移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目實(shí)例展示：書寫C3H6ClF的同分異構(gòu)體時(shí)，先把氯原子固定在一個(gè)碳原子上，用*標(biāo)記，移動(dòng)氟原子，共計(jì)5種分子式為C6H10O4的有機(jī)物，該有機(jī)物中有兩個(gè)—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷4.定一(或二)移一法分子式為C6H10O4的有機(jī)物，該有機(jī)物中有兩個(gè)—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？C—C—C—CC—C—C

C

AC—C—C—CC—C—C—C