第2課時羧酸衍生物課程目標1．了解酯的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)。2．了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)。3．掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及皂化反應(yīng)和氫化反應(yīng)等概念。4．了解胺及酰胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。圖說考點必備基礎(chǔ)——自學(xué)·嘗試[新知預(yù)習(xí)]一、酯1．組成和結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團是__________________________________。2．物理性質(zhì)酯類的密度______水，并______溶于水，______溶于有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的________體。3．化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)(1)在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。(2)在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。二、油脂1．組成：油脂是________和________形成的酯，屬于________類化合物。2．結(jié)構(gòu)：油脂的結(jié)構(gòu)可表示為。3．分類4．常見高級脂肪酸分類飽和脂肪酸不飽和脂肪酸名稱軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOH________________C17H31COOH5.物理性質(zhì)6．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)①在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。②在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。注意：油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為____________反應(yīng)，工業(yè)上常用來制取____________，____________是肥皂的有效成分。(2)油脂的氫化如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為__________________。注意：上述過程又稱為油脂的________，也可稱為油脂的______。這樣制得的油脂叫______，通常又稱為________。三、酰胺1．胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________，叫苯胺。(2)化學(xué)性質(zhì)顯________性，與HCl反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。2．酰胺(1)定義：羧酸分子中的羥基被________取代得到的化合物。(2)官能團：叫________。(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：R—CONH2＋H2O＋HCl△R—CONH2＋NaOH△[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打√，錯的在括號內(nèi)打×)。(1)油脂都是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，為高分子化合物。()(2)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，有恒定的熔、沸點。()(3)油脂在堿性條件下水解的程度大于在酸性條件下水解的程度。()(4)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。()(5)簡單甘油酯是純凈物，混合甘油酯是混合物。()(6)乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)。()2．下列物質(zhì)不能與NaOH反應(yīng)的是()A．乙酸B．乙酰胺C．硬脂酸甘油酯D．福爾馬林3．乙酸甲酯在KOH溶液中水解得到的產(chǎn)物是()A．乙酸和甲醇B．乙酸鉀和乙醇C．甲酸和甲醇D．乙酸鉀和甲醇4．營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸密切相關(guān)，深海魚油中提取的“DHA”就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，被稱為“腦黃金”，它的分子中含有6個碳碳雙鍵，學(xué)名為二十六碳六烯酸，它的化學(xué)式應(yīng)是()A．C25H50COOHB．C26H41COOHC．C25H39COOHD．C26H47COOH5．下列物質(zhì)中：(1)屬于簡單甘油酯的是(填序號，下同)________。(2)屬于混合甘油酯的是________。(3)①發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)③發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。核心素養(yǎng)——合作·分享提升點一酯、油脂、礦物油的比較例1.根據(jù)下列實驗，確定物質(zhì)A和B是礦物油還是動物油。(1)實驗：取少量油狀液體放在潔凈試管里，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加水振蕩。(2)現(xiàn)象：盛有A的試管內(nèi)出現(xiàn)肥皂的泡沫，盛有B的試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象。(3)結(jié)論：A是________，B是________。(4)分析依據(jù)：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[提升1](1)植物油和石蠟油雖然都被稱作“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)來看，它們是完全不同的。下列說法中正確的是()A．植物油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物B．植物油屬于酯類，石蠟油屬于烴類C．植物油屬于有機物，石蠟油屬于無機物D．植物油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物(2)動物油和植物油的不同之處是()A．前者給人體提供的熱量多，后者給人體提供的熱量少B．前者是高分子化合物，后者不是C．前者的烴基是較飽和的，后者的烴基是較不飽和的D．前者能水解，后者不能水解關(guān)鍵能力酯、油脂和礦物油的對比辨析1．酯和油脂的比較酯油脂結(jié)構(gòu)特點(R和R′可以相同，也可以不同)R1、R2和R3可以相同，也可以不同化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)，有的能發(fā)生氫化反應(yīng)，油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)聯(lián)系油脂屬于特殊的酯2.油脂和礦物油的比較狀元隨筆(1)植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。(2)區(qū)別油脂(酯)與礦物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。提升點二酰胺和胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2.某些高溫油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)，食品中過量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全問題，關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④[提升2]多巴胺結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯誤的是()A．多巴胺分子式為C8H11NO2B．多巴胺可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)C．和溴水反應(yīng)時，1mol多巴胺可以消耗6mol溴單質(zhì)D．多巴胺既可以與強酸反應(yīng)，又可以與強堿反應(yīng)關(guān)鍵能力“氨”“銨”“胺”和“酰胺”的區(qū)別與聯(lián)系“氨”：分子式為NH3的一種無機物。NH3的水溶液叫作氨水?！颁@”：由NH3衍生所得的正一價陽離子，符號是NH4“胺”：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺。羧酸的一類衍生物R—CONH2叫作酰胺，如CH3—CONH2叫作乙酰胺。NH4+、NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，都發(fā)生了spNH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，在價電子層上有1對孤對電子。NH3、R—NH2和RCO—NH2都能跟酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成鹽，例如：NH3＋HCl=NH4ClR—NH2＋HCl→R—NH3ClRCO—NH2＋H2O＋HCl→NH4Cl＋RCOOHNH4+和RCO—NH2都能跟堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成NH素養(yǎng)形成——自測·自評1.下列物質(zhì)在堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)的一組物質(zhì)是()①溴乙烷②乙酸乙酯③花生油④苯甲酰胺⑤丙三醇⑥石蠟油A．全部B．①②③④⑤C．只有①②③D．①②③④2．油脂能發(fā)生的反應(yīng)有()①皂化反應(yīng)②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③使溴水褪色④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥加成反應(yīng)A.①⑤B．①②③④C．①④⑤⑥D(zhuǎn)．全部3．區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()A．加酸性KMnO4溶液，振蕩B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸D．加溴水，振蕩4．在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：下列敘述錯誤的是()A．生物柴油可由可再生資源制得B．生物柴油是不同酯組成的混合物C．動植物油脂是高分子化合物D．“地溝油”可用于制備生物柴油5．某一有機物A可發(fā)生下列變化：已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有()A．4種B．3種C．2種D．1種6．水果糖是深受人們喜愛的一種食品。但是大多數(shù)水果糖中并未真正加入水果，比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿，而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。下列有關(guān)丁酸乙酯的說法不正確的是()A．丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為B.它可由乙酸和丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到C．它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底D．它與乙酸乙酯互為同系物7．120℃以上的溫度烹制富含淀粉類食品時，會產(chǎn)生致癌物丙烯酰胺，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的產(chǎn)物，下列有關(guān)丙烯酰胺的敘述不正確的是()A．該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H4NOB．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色C．該物質(zhì)含有酰胺基D．該物質(zhì)屬于羧酸衍生物8．如圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置圖。進行皂化反應(yīng)時的步驟如下：(1)在圓底燒瓶中裝入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g氫氧化鈉、5mL水和10mL酒精。加入酒精的作用是____________________________________________________________________________________________________________________________。(2)隔著石棉網(wǎng)給混合物加熱約10min，皂化反應(yīng)基本完成，所得的混合物為________(填“懸濁液”“乳濁液”“溶液”或“膠體”)。(3)向所得混合物中加入________，靜置一段時間，溶液分為上下兩層，肥皂在________層，這個操作稱為________。(4)圖中長玻璃導(dǎo)管的作用為________________________________________________。第2課時羧酸衍生物必備基礎(chǔ)新知預(yù)習(xí)一、1．(2)酯基或2．小于難易液3．(1)(2)二、1．甘油高級脂肪酸酯4．C17H35COOHC17H33COOH5．難小混合物沒有6．(1)①②皂化肥皂高級脂肪酸鈉(2)氫化硬化人造脂肪硬化油三、1．(1)甲胺(2)堿2．(1)氨基(2)酰胺基(3)RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑即學(xué)即練1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×2．答案：D3．答案：D4．解析：飽和一元羧酸的通式為CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6個碳碳雙鍵，共26個碳原子，故烴基有25個碳，且與飽和烴基相比少12個H，因此化學(xué)式為C25H39COOH。答案：C5．解析：油脂的分子結(jié)構(gòu)中有區(qū)別的是烴基部分，若一個油脂分子中的三個烴基相同，則為簡單甘油酯，若一個油脂分子中的烴基不完全相同，則形成的酯稱為混合甘油酯。在①中存在三個酯基，所以一分子的該油脂可消耗3分子的NaOH。③分子的烴基部分有兩個碳碳雙鍵，與H2以1∶2的比例發(fā)生加成反應(yīng)。答案：(1)①(2)②③(3)(4)核心素養(yǎng)例1解析：礦物油屬于烴類物質(zhì)，根據(jù)烴的性質(zhì)可知礦物油與NaOH溶液不反應(yīng)；而動物油屬于油脂，是酯類化合物，在NaOH溶液中可以發(fā)生皂化反應(yīng)。答案：(3)動物油礦物油(4)動物油屬于油脂，在NaOH溶液中可以發(fā)生皂化反應(yīng)，盛A的試管內(nèi)出現(xiàn)肥皂泡沫，所以A中是動物油；礦物油的主要成分為烴類化合物，與NaOH溶液不反應(yīng)，盛B的試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象，故B為礦物油。提升1答案：(1)B(2)C例2解析：①含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正確。②含碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確。③同分異構(gòu)體如H2N—CH=CH—CHO、CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、CH2=CH—CH2—NO等，多于4種，故錯誤。④含碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確。答案：D提升2解析：A對，由有機物多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式可以知道，它的分子中含有8個C原子，11個H原子，1個N原子和2個O原子，則分子式為C8H11NO2。B對，該有機物的分子中含有酚羥基、氨基和苯環(huán)，故可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。C錯，該有機物分子中含有2個酚羥基，羥基的鄰位和對位的氫原子可被取代，則和溴水反應(yīng)時，1mol多巴胺可以消耗3mol溴單質(zhì)。D對，該有機物分子中含有氨基，可與酸發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基，可與堿發(fā)生反應(yīng)。答案：C素養(yǎng)形成1．答案：D2．解析：根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)，含有碳碳不飽和鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即氧化反應(yīng)，可使溴水褪色，屬于加成反應(yīng)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即還原反應(yīng)，而且屬于油脂，可發(fā)生皂