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2024/3/11本章知識(shí)點(diǎn)與考核要求烯烴的順?lè)串悩?gòu):2-丁烯;化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(馬氏規(guī)則)炔烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng);末端炔烴氫酸性的反應(yīng)芳香烴的定義、分類(lèi)和命名苯及同系物的化學(xué)性質(zhì):苯的取代反應(yīng)、烷基苯的氧化反應(yīng)烴是指只含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物,因此又稱(chēng)碳?xì)浠衔铩N類(lèi)化合物分成烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴四類(lèi)。烴的定義、分類(lèi)第一節(jié)烷烴和環(huán)烷烴烷烴分子中的所有碳碳鍵均以單鍵相,所以又稱(chēng)為飽和烴。飽和烴通常有鏈狀和環(huán)狀兩種。烷烴的通式為CnH2n+2。符合此通式的一系列化合物稱(chēng)為,同系物。一、烷烴的命名
有機(jī)化合物的數(shù)目很多,結(jié)構(gòu)又比較復(fù)雜,為了識(shí)別它們,正確的命名是很必要的。烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ),常用的有普通命名法和系統(tǒng)命名法。1、通命名法
對(duì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷烴按普通命名法命名,用“烷”表示飽和烴類(lèi)化合物,在“烷”字前面將分子中所含碳原子數(shù)目表示出來(lái)。碳原子數(shù)在十以?xún)?nèi)的用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十個(gè)碳原子以上用漢字?jǐn)?shù)字表示。例如:CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷簡(jiǎn)單烷烴的異構(gòu)體可以在名字前加適當(dāng)?shù)男稳菰~表示。CH3CH2CH2CH2CH3
C
H3CH2CHCH3
CH3CCH3CH3CH3CH3正戊烷
異戊烷
新戊烷
2、系統(tǒng)命名法在系統(tǒng)命名法中一個(gè)有機(jī)化合物的名稱(chēng)有三部分組成:字頭、母體和字尾。母體告訴我們?cè)谥麈溕嫌卸嗌賯€(gè)碳原子和表示鏈的全長(zhǎng),字尾表示在分子中存在的官能團(tuán),字頭是官能團(tuán)和主鏈上其它取代基的特定位置。烷基烷烴分子去掉一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán),叫做烷基。例如:甲基CH3-,乙基CH3CH2-,或C2H5-正丙基CH3CH2CH-,異丙基(CH3)2CH-,大部分復(fù)雜支鏈烷烴都可以通過(guò)下面四個(gè)步驟來(lái)命名。
(1)找出母體碳原子a.在分子中找出含有連續(xù)碳原子的最長(zhǎng)鏈,并用該鏈名稱(chēng)作為母體名稱(chēng),最長(zhǎng)鏈在書(shū)寫(xiě)時(shí)不允許分離。b.如果母體有兩種不同的等長(zhǎng)鏈,選擇支鏈點(diǎn)數(shù)多的作為母體。(2)給長(zhǎng)鏈碳原子編號(hào)a.從離第一個(gè)支鏈點(diǎn)最近的碳原子開(kāi)始,確定最長(zhǎng)鏈中每個(gè)碳原子的編號(hào)。b.如果母體兩個(gè)支鏈點(diǎn)距離相等,選擇離第二個(gè)支鏈點(diǎn)較近的那一端開(kāi)始。
CH3CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3
CH2CH3
CH398
7
6
5
4
3
2
1
3
(3)取代基的確定和編號(hào)確定使用的編號(hào)體系是正確的,取代基的編號(hào)就用母體碳原子的編號(hào)。3
9
8CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3CH2CH3
7
6
5
4
3
2
1(4)寫(xiě)出化合物的正確名稱(chēng)。取代基的位置按所連主鏈碳原子的編號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字寫(xiě)在取代基之前,編號(hào)與取代基之間必需用短劃相連。相同的取代基不止一個(gè)時(shí),可以用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的數(shù)目。4,7-二甲基-3-乙基壬烷
3-甲基己烷3-甲基-4-乙基-庚烷
2,4—二甲基-4-乙基己烷二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴是一類(lèi)很穩(wěn)定的化合物,一般條件下,它與酸(如硫酸、鹽酸)、堿(如氫氧化鈉)、氧化劑(高錳酸鉀)和還原劑(如金屬鈉)等都不起反應(yīng)。在適當(dāng)條件下,可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。1.取代反應(yīng)取代反應(yīng):一個(gè)原子或基團(tuán)被另一個(gè)原子或基因所取代的反應(yīng)。2.氧化反應(yīng)烷烴和氧化合,生成CO2和水并放出大量熱量。
CH4+O22CO2+2H2O+Q第二節(jié)烯烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)凡分子中含有一個(gè)或一個(gè)以上碳碳雙鍵的烴,稱(chēng)為烯烴。烯烴的通式為CnH2n。烯烴的碳碳雙鍵和單鍵不同,它不能旋轉(zhuǎn),否則就會(huì)破壞P軌道和P軌道的重疊,也就破壞了
鍵。2.烯烴的命名烯烴的命名原則,其要點(diǎn)是:(1)選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)而稱(chēng)為“某烯”。(2)從最靠近雙鍵的一端起,給主鏈碳原子依次編號(hào)。使雙鍵的編號(hào)最小,并用數(shù)字標(biāo)明雙鍵的位置。(3)把雙鍵碳原子的編號(hào)寫(xiě)在烯烴名稱(chēng)的前面,取代基所在碳原子的編號(hào)寫(xiě)在取代基之前,取代基則寫(xiě)在某烯烴之前。
例如:
2-甲基-3-己烯
2-乙基-1-戊烯(4)當(dāng)烯烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)叫做烯基。如:乙烯基是CH2=CH
,丙烯基是CH3
CH=CH
,而CH2=CH
CH2
則叫做烯丙基。
3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(一)加成反應(yīng)兩個(gè)分子加合成單一分子的反應(yīng).(1)與鹵素的加成(2)與鹵化氫的反應(yīng)
加成反應(yīng)遵循-馬氏規(guī)則許多加成反應(yīng),可能產(chǎn)生兩種異構(gòu)產(chǎn)物,往往一種產(chǎn)物是主要的。當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯烴與不對(duì)稱(chēng)試劑加成時(shí),不對(duì)稱(chēng)試劑帶負(fù)電荷的部分總是加到碳碳雙鍵中含有氫較少的碳原子上,帶正電荷的部分總是加到含氫較多的碳原子。這一規(guī)律稱(chēng)為馬氏規(guī)則。(3)水化反應(yīng)
在酸催化下,水與烯烴加成,得到的產(chǎn)物為醇。(二)還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中,通常把加氫的反應(yīng)稱(chēng)為還原反應(yīng)。第三節(jié)炔烴凡分子中含有碳碳叁健的烴,稱(chēng)為炔烴。炔烴的通式為CnH2n-2,二烯烴和炔烴具有同一通式,兩者為同分異構(gòu)體。乙炔是炔烴中最簡(jiǎn)單的一個(gè)。炔烴的命名原則與烯烴大體相同3-甲基-1-丁炔
6,6-二甲基-3-庚炔2-甲基-1,3-丁二烯炔烴的化學(xué)性質(zhì):炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似。
在進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí),與烯烴略有不同的是:每一個(gè)三鍵可以與兩分子親電試劑加成。未端炔烴的酸性反應(yīng)碳碳三鍵在未端的炔烴,稱(chēng)為未端炔烴。結(jié)構(gòu)通式為R-CCH。這種結(jié)構(gòu)的炔烴三鍵上的氫有酸性。由于未端炔烴三鍵上的氫有酸性,因此能與某些重金屬離子反應(yīng),主要是Ag+和Cu+,生成不溶性的炔化物。第四節(jié)芳香烴分子中含有一個(gè)或一個(gè)以上苯環(huán)的碳?xì)浠衔锓Q(chēng)為芳香烴。芳香環(huán)上的同系物被看作是苯環(huán)上的氫原子換成烷基的衍生物。芳香烴一般可分為苯、聯(lián)苯和稠環(huán)芳烴及它們的衍生物。1.苯的結(jié)構(gòu)苯是由六個(gè)碳原子組成的交替的單雙鍵、環(huán)狀六邊形平面結(jié)構(gòu),每一個(gè)碳原子連著一個(gè)氫原子。苯的結(jié)構(gòu)式-凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式苯的分子式為C6H6凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式:2.苯的分類(lèi)和命名苯是一個(gè)最簡(jiǎn)單的芳香烴。苯分為一烷基苯、二烷基苯和三烷基苯等。
一烷基苯只有一種,沒(méi)有異構(gòu)體。簡(jiǎn)單烷基苯的命名是以苯環(huán)作為母體,把烷基當(dāng)作取代基。CH3CH2CH3CH(CH3)2
二烷基苯有三種異構(gòu)體。這是由于取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置而產(chǎn)生的。例如:二甲苯有三種異構(gòu)體,它們的結(jié)構(gòu)式和名稱(chēng)為:CH3CH3
三烷基苯也有三種異構(gòu)體,可以用連、
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