2024屆高考化學沖刺熱點復習

由阿司匹林化學史談有機合成路線設計情境導課2019年12月新冠肺炎開始肆虐中國，大家開始囤積物資，其中之一就是退燒藥：布洛芬、對乙酰氨基酚片、阿司匹林。典型的小分子藥物阿司匹林的前世今生01公元前柳樹皮止痛0219世紀柳樹皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸情境導課名稱：鄰羥基苯甲酸俗名：水楊酸藥理：水楊酸及其鈉鹽能緩解發(fā)燒癥狀和頭痛，是柳苷的活性成分活動1：請寫出以甲苯或苯酚為原料合成水楊酸的路線信息提示：分析這兩條路線有什么問題？是否還有更好的合成路線？路線一：路線二：工業(yè)合成路線：優(yōu)點：1.步驟少，產率高2.二氧化碳為原料，成本低阿司匹林前生：水楊酸缺點：1.步驟長，產率低2.Br2和AlCl3對環(huán)境不友好，成本較高構建模型②原料產物正合成分析官能團轉化增1C，官能團轉化√官能團先后順序和定位效應官能團保護阿司匹林前生：水楊酸構建模型③有機酸pKa4.262.95水楊酸：酸性比苯甲酸強十幾倍，有不適的甜味、刺激胃、惡心嘔吐等副作用1897年德國的菲利克斯.霍夫曼對水楊酸酚羥基乙酰化制得了阿司匹林，大大減小副作用情境連課01公元前柳樹皮止痛0219世紀柳樹皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸041898年合成乙酰水楊酸阿司匹林今生：乙酰水楊酸構建模型活動2：以水楊酸為原料合成阿司匹林CH3COOH正合成分析增2C，官能團轉化：羥基→酯基思考：與醋酸相比醋酸酐有什么優(yōu)點？除了醋酸酐，還可以用哪些試劑？阿司匹林今生：乙酰水楊酸從宏觀反應原理角度：從微觀反應機理角度：選用醋酸酐：反應條件溫和，酸酐除水使平衡正移，轉化率高2-C強吸電子基羰基使1-C正電性更強，比醋酸更活潑選用醋酸：濃硫酸催化，加熱，反應可逆，轉化率低選用乙酰氯：活性最強，但價格高，不穩(wěn)定，生成的HCl腐蝕設備考慮綠色化學和經濟效益由原理和機理選擇合適的試劑構建模型阿司匹林的前世今生01公元前柳樹皮止痛0219世紀柳樹皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸041889年合成乙酰水楊酸05改良緩釋乙酰水楊酸情境連課阿司匹林緩釋片藥效持續(xù)時間長，副作用小緩釋乙酰水楊酸中間體1阿司匹林逆合成分析

（目標產物）阿司匹林來生：緩釋片活動3：以阿司匹林、丙炔和乙烯為原料合成緩釋片應用模型線路2線路1中間體1的逆合成分析中間體1合成線路的優(yōu)化阿司匹林來生：緩釋片阿司匹林來生：緩釋片應用模型綠色化學√碳鏈的變化中間體1阿司匹林緩釋乙酰水楊酸的合成路線官能團的轉化分子片段的組裝分子片段的組裝緩釋片應用模型HCN催化劑H+濃硫酸?H2O,?催化劑O2,?催化劑

?催化劑濃硫酸?阿司匹林來生：衍生物高考類型一：從有機合成路線圖中提取信息設計合成路線應用模型阿司匹林來生：衍生物應用模型阿司匹林來生：衍生物寫出化合物G合成化合物I的路線高考類型二：根據(jù)合成路線圖推斷合成片段應用模型信息反應：以香蘭素和環(huán)己烯為原料，設計合成W的路線（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）高考類型三：根據(jù)已知信息和官能團轉化設計合成路線課堂評價2022年河北高考卷應用模型對比原料和目標產物碳骨架構建官能團轉化采用正確的分