第3課時石油煉制乙烯一、石油煉制1．石油的組成成分元素組成：組成石油的基本元素是碳和氫，同時還有少量的硫、氧、氮等。物質組成：石油的化學成分主要是各種液態(tài)烴，同時還溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。2．煉制加工石油的重要手段(1)石油的分餾①分餾的原理：加熱石油，沸點低的成分先汽化，經(jīng)冷凝后收集，沸點較高的成分隨后汽化、冷凝……這樣不斷加熱和汽化、冷凝能使沸點不同的成分分離出來。這一過程在石油工業(yè)中是在分餾塔內進行的，稱為石油分餾。②石油分餾實驗：使用溫度計的目的：從溶液中分離出沸點差別較大的餾出物(餾分)，使用溫度計便于觀察餾分餾出時的溫度。使用溫度計的方法：溫度計的水銀球與蒸餾燒瓶的支管口持平，從而測出餾出蒸氣的溫度。加入碎瓷片的作用：防止石油在蒸餾時發(fā)生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器使用時一般是冷凝水的流向和氣體的流向相反。冷凝水的流向是下口進上口出，這樣可以達到充分冷凝的目的。(2)石油的裂化①裂化的目的：為了提高汽油等輕質油的產(chǎn)量和質量。②裂化的原理：以石油分餾產(chǎn)品為原料，在加壓、加熱和催化劑存在下使相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質量較小、沸點較低的烴的過程就是石油的裂化。(3)石油的裂解①裂解的目的：為了獲得乙烯、丙烯等烯烴。②裂解的原理：以比裂化更高的溫度(700～800℃，有時甚至高達1000℃以上)，使長鏈烴斷裂成二、乙烯1．烯烴的概念和組成(1)概念：分子中含有一個碳碳雙鍵的烴。(2)分子通式：CnH2n(n≥2)，最簡單的烯烴為乙烯。2．乙烯(1)烯烴的工業(yè)制取原理的實驗(2)乙烯的組成和結構(3)乙烯的物理性質(4)乙烯的化學性質①氧化反應a．乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮，伴有黑煙，燃燒的化學方程式為CH2=CH2＋3O2eq\o(→,\s\up17(點燃))2CO2＋2H2O。b．乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。②加成反應a．概念：有機物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。b．乙烯的加成反應(ⅰ)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反應的化學方程式為CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。(ⅱ)乙烯與H2O的加成，反應的化學方程式為CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(加熱、加壓))CH3CH2OH。(ⅲ)乙烯與H2的加成，反應的化學方程式為CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH3。(ⅳ)乙烯與HCl的加成，反應的化學方程式為CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2Cl。③加聚反應乙烯能發(fā)生自身的加聚反應生成高分子化合物聚乙烯(CH2—CH2)，化學方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up17(催化劑))CH2—CH2。(5)乙烯的用途①重要化工原料，用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。②在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作植物生長調節(jié)劑。③乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。三、乙炔1．乙炔的分子組成分子式：C2H2；電子式：；結構式：H—C≡C—H；結構簡式：CH≡CH。2．乙炔的分子結構乙炔分子是直線形分子。3．結構特點乙炔分子中含有碳碳叁鍵，其中有兩個不穩(wěn)定，容易斷裂。4．化學性質(1)氧化反應①燃燒方程式為2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up17(點燃))4CO2＋2H2O。②酸性高錳酸鉀溶液：乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，現(xiàn)象是酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)加成反應①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。②乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯?；瘜W方程式為HC≡CH＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH2=CHCl。探究點二乙烯的分子結構和性質特點1．結構特點2．性質特點因為乙烯碳碳雙鍵中的一個鍵易斷裂，故乙烯的特征性質是易發(fā)生加成反應。3．乙烷和乙烯的結構和性質的比較CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面嗎？CH2=CH—CH3分子中所有原子都共平面嗎？提示：CH2=CH—Cl分子是乙烯分子中一個氫原被一個氯原子取代，乙烯中的氫原子被其他原子或原子團代替后，只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子才與原有原子一定共平面，故CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面，CH2=CHCH3中的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3個氫原子中至多可以有1個氫原子在原平面上?！纠?】下列有關乙烯分子的敘述中錯誤的是()A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上B．乙烯的結構簡式為CH2CH2，電子式為C．乙烯分子中碳氫鍵之間的夾角約為120°D．乙烯分子中既含有極性鍵又含有非極性鍵【解析】乙烯是平面結構，所有原子共平面，A項正確；乙烯為不飽和烴，碳碳間以雙鍵結合，書寫結構簡式和電子式時都應將此特點表示出來，其結構簡式應為CH2=CH2，電子式應為，B項錯誤；乙烯分子中含碳碳雙鍵(非極性鍵)和碳氫鍵(極性鍵)，且碳氫鍵之間的夾角為120°，C、D兩項正確。【答案】B下列說法不正確的是(D)A．乙烯的結構簡式為CH2=CH2B．乙烯分子中6個原子共平面C．乙烯分子的一氯代物只有一種D．CHBr=CHBr分子中所有原子不可能共平面解析：乙烯的結構簡式為CH2=CH2，分子中6個原子共平面，分子完全對稱，一氯代物只有一種，且直接連在雙鍵碳上的原子和2個碳原子共平面，A、B、C正確，D錯誤。探究點二乙烯的氧化反應和加成反應1．氧化反應(1)燃燒①空氣中若含3.4%～34%的乙烯，遇明火極易發(fā)生爆炸，點燃乙烯前要先驗純。②利用燃燒時的現(xiàn)象與甲烷不同，可用燃燒法鑒別甲烷和乙烯。③若反應中溫度高于100℃，則H2④完全燃燒后產(chǎn)生的CO2和H2O的物質的量之比為11。(2)被酸性高錳酸鉀溶液氧化①乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色。利用該性質可鑒別甲烷(或烷烴)和乙烯(或烯烴)。②該反應中高錳酸鉀將乙烯最終氧化為CO2，所以除去甲烷中的乙烯時不能用酸性高錳酸鉀溶液。2．加成反應(1)反應模擬：CH2=CH2＋X2→CH2XCH2X或CH2=CH2＋XY→CH2XCH2Y(2)理解要點①加成反應發(fā)生在不飽和碳原子上。碳原子之間形成的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵都是不飽和鍵，加成反應中的原子或原子團加在雙鍵或叁鍵兩端的碳原子上。②碳碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，加成時這個鍵發(fā)生斷裂，雙鍵變成單鍵。③加成反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物。④加成反應前后有機物的結構將發(fā)生變化，如乙烯加氫變成乙烷時，結構由平面形變成立體形。⑤加成反應是不飽和有機物的特征反應。3．加成反應與取代反應的比較1．乙烯分別通入溴水和溴的四氯化碳溶液中，現(xiàn)象相同嗎？提示：不完全相同，溶液都褪色，但是前者溶液分層，下層是油狀液體，而后者溶液不分層。2．能否利用氫氣除去乙烷中混有的乙烯雜質？提示：不能，乙烯與氫氣反應轉化為乙烷的條件不易控制，且無法保證乙烯與氫氣能恰好完全反應而不會引入新雜質。【例2】下列說法錯誤的是()A．無論是乙烯與Br2的加成反應，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內含有碳碳雙鍵有關B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C．相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量相同D．乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑【思路分析】由于有機物的結構決定性質，故解本題時同學們可從烷烴、烯烴的結構差異，即烯烴分子中含有碳碳雙鍵進行分析?！窘馕觥恳蚁┌l(fā)生加成反應和氧化反應的過程中碳碳雙鍵都斷裂，A項正確；乙烯能與Br2和酸性KMnO4溶液反應，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷，B項正確；乙烯和甲烷中氫的質量分數(shù)不同，故相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量不同，C項錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，化學性質比乙烷的活潑，D項正確?！敬鸢浮緾下列敘述錯誤的是(A)A．1molCH2=CH2先與HCl發(fā)生加成反應，再與Cl2發(fā)生取代反應，最多消耗Cl22.5molB．實驗室可用如圖所示方法除去CH3CH3中的CH2=CH2C．實驗室中可用酸性的KMnO4溶液鑒別CH3CH3和CH2=CH2D．工業(yè)上可利用CH2=CH2與HCl的加成反應制得純凈的CH3CH2Cl解析：A項，CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2→CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl25mol；B項，CH3CH3不溶于溴水且不反應，CH2=CH2在溴水中發(fā)生加成反應生成液態(tài)CH2Br—CH2Br；C項，CH3CH3不溶于酸性KMnO4溶液且不反應，CH2=CH2在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D項，CH2=CH2與HCl的加成反應生成唯一產(chǎn)物CH3CH2Cl。探究點三乙烯與乙炔結構、性質的比較續(xù)表【例3】乙炔的性質中既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃燒生成二氧化碳和水B．能發(fā)生加成反應C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．能與氯化氫反應生成氯乙烯【思路分析】從乙烷、乙烯、乙炔的結構不同出發(fā)，聯(lián)系三者的性質，逐一判斷。【解析】乙烷、乙烯、乙炔的結構簡式分別為CH3CH3、CH2=CH2、CH≡CH，它們都能燃燒生成二氧化碳和水。CH2=CH2、CH≡CH都能發(fā)生加成反應，都能使酸性KMnO4溶液褪色，而CH3CH3屬于飽和烴，不具有這樣的性質。CH3CH3與HCl不反應，CH2=CH2和HCl反應生成CH3CH2Cl，而CH≡CH和HCl反應可生成CH2=CHCl，這是乙炔不同于乙烷和乙烯的特性?！敬鸢浮緿乙炔分子CH≡CH加成可以得到CH2=CH—C≡CH(乙烯基乙炔)，該物質是合成橡膠的重要原料。下列對該物質的判斷中錯誤的是(A)A．該物質既是CH2=CH2的同系物，又是CH≡CH的同系物B．該物質既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色C．該物質與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質D．該物質的分子中所有原子共平面解析：該物質既含又含—C≡C—，與乙烯、乙炔的結構都不相同，不是它們的同系物；該分子結構決定該物質既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色；該物質與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質即丁烷；該物質的分子相當于CH2=CH2分子中的一個H原子被—C≡CH代替，而—C≡CH為直線形，則分子中所有原子共平面，故B、C、D正確，A錯誤。1．下列有關乙烯的說法不正確的是(B)A．由乙烯分子組成和結構推測含一個碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2n(n≥2且n為整數(shù))B．乙烯的電子式為C．從乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1,2－二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D．乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析：乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵，碳原子結合的氫原子比相同碳原子數(shù)烷烴少兩個，因此單烯烴通式為CnH2n，A正確；乙烯的電子式為，B錯誤；乙烯分子中的碳碳雙鍵經(jīng)加成反應后變?yōu)樘继紗捂I，即反應時碳碳雙鍵中斷裂一個鍵，C正確；乙烯含碳量高于甲烷，易不完全燃燒，伴有黑煙，D正確。2．有關烯烴的下列說法中，正確的是(D)A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應C．分子式是C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析：烯烴分子中，雙鍵碳原子及與其相連的4個原子處于同一平面上，而其他的原子則不一定處于該平面上，如丙烯(CH3CHCH2)分子中—CH3上的氫原子最多只有一個處于該平面上，A不正確；加成反應是不飽和烴的特征反應，但若烯烴中還含有烷基等其他原子團時，一定條件下也可以發(fā)生取代反應，B不正確；分子式為C4H8的烴可以是烯烴，也可以是環(huán)烷烴，而環(huán)烷烴中并不含有碳碳雙鍵，C不正確；烯烴中的碳碳雙鍵既可以與溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。3．不能直接用乙烯為原料制取的物質是(D)解析：乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯乙烷，A不符合題意；乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成1,2-二氯乙烷，B不符合題意；乙烯通過加聚反應生成聚乙烯，C不符合題意；氯乙烯通過加聚反應生成聚氯乙烯，而乙烯不能通過反應生成氯乙烯，D符合題意。4．已知：①1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應，生成1mol氯代烷；②1mol該氯代烷能和8molCl2發(fā)生取代反應，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。該鏈烴可能是(B)A．CH3C≡CHB．CH2=CHCH=CHC．CH3CH=CHCH3 D．CH2=CH2解析：由①可知該烴中含有2個碳碳雙鍵或1個碳碳叁鍵，由②可知①中生成的氯代烷中含有8個氫原子，除去由加成反應帶來的2個氫原子，原烴中含有6個氫原子，綜合上述分析可知，只有B項符合要求。5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次通過盛有下列哪一組試劑的洗氣瓶(C)A．澄清石灰水、濃H2SO4B．酸性KMnO4溶液、濃H2SO4C．溴水、濃H2SO4D．濃H2SO4、NaOH溶液解析：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以與溴水發(fā)生加成反應，不與H2SO4、NaOH等酸或堿發(fā)生反應，因此首先排除掉A、D兩項；B項酸性KMnO4溶液雖能氧化C2H4，但氧化產(chǎn)物是CO2和H2O，CO2成為新雜質，B項錯誤。6．下列關于石油加工的敘述中，不正確的是(A)A．石油分餾所得的餾分是一種具有固定熔沸點的純凈物B．石油裂化的主要目的是提高汽油等輕質油的產(chǎn)量C．石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)物，包括石油氣D．石油的化學成分主要是各種液態(tài)的碳氫化合物，其中還溶有氣態(tài)和固態(tài)的碳氫化合物7．某烴A是有機化學工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長調節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學反應，其中①②③屬于同種反應類型。根據(jù)如圖回答下列問題：(1)寫出A、B、C、D、E的結構簡式：ACH2=CH2，BCH3CH