芳香烴的結(jié)構(gòu)與命名_第1頁
芳香烴的結(jié)構(gòu)與命名_第2頁
芳香烴的結(jié)構(gòu)與命名_第3頁
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文檔簡介

【案例】

中毒事故

2001年7月12日下午17時(shí)左右,河北省某建筑工地防水工史某(男,29歲)與班長(男,46歲)2人在未佩戴任何防護(hù)用品的情況下進(jìn)入一個(gè)7m×4m×8m的地下坑內(nèi),在坑的東側(cè)底部2m,面積約為2m×2m的小池進(jìn)行防水作業(yè),另一名工人馬某在地面守候。約晚19時(shí)許,班長暈倒在防水作業(yè)池內(nèi),史某奮力將班長推到池口后便失去知覺倒在池底。馬某見狀,迅速報(bào)告公司負(fù)責(zé)人。約晚20時(shí),經(jīng)向坑內(nèi)吹氧,搶救人員陸續(xù)將2名中毒人員救至地面。經(jīng)急救中心醫(yī)生現(xiàn)場診斷,史某已死亡,班長經(jīng)救治脫離危險(xiǎn)。

是何原因?qū)е轮卸荆咳绾晤A(yù)防?芳香烴

芳烴,也叫芳香烴,一般是指分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。芳香烴具有其特征性質(zhì)——芳香性(易取代,難加成,難氧化)。一、苯的結(jié)構(gòu)1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出苯是由6個(gè)C原子以單、雙鍵交替結(jié)合構(gòu)成的環(huán)狀鏈,為平面結(jié)構(gòu)。芳烴的結(jié)構(gòu)與命名

1.苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式

苯分子是一個(gè)平面正六邊形構(gòu)型,鍵角都是120°。苯分子中的六個(gè)碳原子均為sp2雜化。6個(gè)碳原子還各有一個(gè)未參與雜化的p軌道,與環(huán)平面垂直,自身相互平行,從側(cè)面重疊交蓋形成一個(gè)封閉的共軛體系,形成的鍵叫共軛大π鍵。

2.苯結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代觀點(diǎn)

苯的骨架苯的環(huán)狀共軛體系1、單環(huán)芳烴2、多環(huán)芳烴3、稠環(huán)芳烴聯(lián)苯苯萘二、芳烴的分類鄰甲苯基(2-甲基苯基)

苯基,用ph—表示。(C6H5CH2-)芐基(苯甲基)三、芳烴的同分異構(gòu)和命名(一)芳烴的命名1.苯的一元取代物

(1)當(dāng)苯環(huán)上連的是簡單烷基或環(huán)烷基(R-),-NO2,-NO,

-X等基團(tuán)時(shí),則以苯環(huán)為母體,叫做”某某苯”。例如:(2)當(dāng)苯環(huán)上連有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,

-CHO,-CH=CH2或較復(fù)雜-R等基團(tuán)時(shí),基團(tuán)為母體,則把苯環(huán)作為取代基,叫做”苯某某”。例如:

2.苯的二元取代物1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯(鄰二甲苯)(間二甲苯)(對(duì)二甲苯)

對(duì)二乙烯苯若側(cè)鏈連接不飽和烴基,仍以苯環(huán)為母體。例如:以苯環(huán)為母體,苯的二元取代物,命名時(shí)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明烷基的位置(1,2;1,3;1,4),或用鄰(o-)、間(m-)、對(duì)(p-)表示。例如:3.苯的三元取代物1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯(連三甲苯)(偏三甲苯)(均三甲苯)

對(duì)于三個(gè)相同的烷基,可用“連”、“偏”、“均”標(biāo)明烷基的相對(duì)位置。苯基苯甲基(芐基)4.芳基

芳烴分子中去掉一個(gè)氫原子,剩下的原子團(tuán)稱為芳基,常用Ar―表示。苯基用Ph―表示。例如:多官能團(tuán)化合物的命名類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)羧酸—COOH醛—CHO胺—NH2磺酸—SO3H酮炔烴羧酸酯—COOR烯烴酰鹵—COX醇—OH醚—OR酰胺—CONH2酚—OH鹵化物—X腈—CN硫醇—SH硝基化合物—NO21、多官能團(tuán)化合物命名時(shí)選擇優(yōu)先官能團(tuán)為母體,其余的為取代基,基本原則與烷烴類似。1.按照“官能團(tuán)的優(yōu)先次序”表,選擇優(yōu)先官能團(tuán)為母體,將與母體官能團(tuán)相連的苯環(huán)上的碳原子編號(hào)為1;2.根據(jù)“最低系列”原則,給苯環(huán)上的其他碳原子編號(hào);3.最后按“較優(yōu)基團(tuán)后列出”將取代基的名稱和位次寫在母體名稱之前即得全名。例2、多官能團(tuán)化合物的命名3、“母體官能團(tuán)優(yōu)先次序”表:

-NO、-NO2、-X、-R、-OR、>C=C<、-C≡C-、-NH2、-OH、-SH、-OH(醇)、-COR、-CHO、

-CN、-C

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