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文檔簡介
模塊二有機化合物性質——芳香烴的命名和結構一、芳香烴的命名簡單的取代苯命名時一般以苯環(huán)為母體,烷基為取代基;若烴基為不飽和基時,則以苯為取代基,不飽和烴為母體,若烴基較為復雜或含一個以上的苯環(huán),也將烴作為母體。甲苯苯乙烯苯乙炔2-苯基丁烷1,2-二苯乙烷實例:
苯環(huán)上有兩個取代基時,就有三種異構體,所以需要注明取代基的位置??梢苑謩e用鄰、間、對表示,也可以用1,2—、1,3—、1,4—表示。
鄰二甲苯(1,2-二甲苯)(o-二甲苯)
間二甲苯(1,3-二甲苯)(m-二甲苯)
對二甲苯(1,4-二甲苯)(p-二甲苯)苯環(huán)上有三個以上取代基時,一般都用數字表示它們的位置。對于三個相同的烷基取代苯,可用連、偏、均表示。1,2,3-三甲苯(連三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1-甲基-3-乙基苯實例:芳烴少一個氫原子而形成的基團,稱為攻基,簡寫為Ar-。苯去掉一個氫原子而形成的基團,稱為苯基,簡寫為Ph-。苯基苯甲基(芐基)鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基2,4-二甲苯基實例:苯的分子式:C6H6從苯的元素組成和分子量,知道它含有六個碳原子和六個氫原子,這是一個高度不飽和的化合物,那么這些原子是怎樣排列呢?實例:二、苯的結構對于C6H6有幾個實驗事實:
①苯只產生一個一元取代產物,這個事實限制了苯的結構的可能性:由于取代任何一個氫原子都生成相同的產物,所以各個氫原子都必須完全等同。②苯產生三個異構體的二元取代化合物;③苯易進行取代反應而不易進行加成反應。通過現代科學技術測定,苯是一個環(huán)狀共軛體結構:
從另一角度看,無論從合成或降解的試驗,苯不但有三個雙鍵,并且雙鍵確實有兩種排列方式。如用二甲苯和臭氧發(fā)生作用,生成三個化合物:丁二酮、丙醛酮和乙二醛。因此苯環(huán)的結構式可以寫成:or
苯的凱庫勒結構是一個可叫做“環(huán)己三烯”的結構。我們當然會想到這個環(huán)己三烯,和類似的環(huán)己二烯、環(huán)己烯一樣,容易起烯烴結構的特征反應--加成反應。但是,在烯烴能很快加成反應的條件下,苯一點也不起反應或反應很慢。試劑環(huán)己烯的反應苯的反應KMnO4(冷、稀)Br2/CCl4(黑暗中)HIH2+Ni迅速發(fā)生氧化反應迅速發(fā)生加成反應迅速
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