第七章

有機化合物第四節(jié)

基本營養(yǎng)物質(zhì)

課時1

糖類課堂導(dǎo)入隨著人類生活水平的提高，社會上相繼出現(xiàn)了許多“富貴病”，如過度肥胖、糖尿病等。糖尿病患者的飲食中是不能富含糖類物質(zhì)的，所以我們在超市可以看到一些飲料、餅干、奶粉、營養(yǎng)麥片、八寶粥等食品的外包裝上標(biāo)有“無糖”“無蔗糖”的字樣。從化學(xué)的角度來看，這些食品真的無糖嗎？課堂學(xué)習(xí)糖類的組成和分類糖類是六大基本營養(yǎng)物質(zhì)之一，是綠色植物光合作用的重要產(chǎn)物，也是人類最重要的能量來源。起初人們發(fā)現(xiàn)的糖類的組成元素都為C、H、O，且化學(xué)式符合Cn(H2O)m的通式，因此糖類又稱為碳水化合物。隨著研究的深入，人們發(fā)現(xiàn)碳水化合物的形式?jīng)]有辦法反映出糖類的結(jié)構(gòu)，因為糖類分子的氫氧兩種元素并不是以水的形式存在，糖類也不是都符合碳水化合物的通式，比如鼠李糖(C6H12O5)和脫氧核糖(C5H10O4)，符合碳水化合物通式的也不一定是糖類，比如甲醛(CH2O)和乙酸(C2H4O2)。課堂學(xué)習(xí)糖類的組成和分類糖類的結(jié)構(gòu)并不是固定的，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)分為多羥基醛、多羥基酮和水解能生成多羥基醛或多羥基酮的化合物。也正是這個原因，我們可以將糖類分為單糖、二糖和多糖。類別單糖二糖多糖特點不能水解為更簡單的糖分子水解后生成兩分子單糖水解后生成多分子單糖代表物質(zhì)葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖、乳糖淀粉、纖維素代表物分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n相互關(guān)系同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體不互為同分異構(gòu)體課堂學(xué)習(xí)葡萄糖的結(jié)構(gòu)葡萄糖作為一種典型的單糖，其是一種有甜味的無色晶體，易溶于水，你能根據(jù)葡糖糖的結(jié)構(gòu)和官能團預(yù)測其性質(zhì)嗎？葡萄糖為鏈狀結(jié)構(gòu)，官能團為羥基和醛基，關(guān)于羥基，我們知道可以發(fā)生酯化、氧化和置換反應(yīng)，這節(jié)課主要對醛基的性質(zhì)進行學(xué)習(xí)。物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羥基—OH醛基—CHO課堂學(xué)習(xí)葡萄糖的特征反應(yīng)實驗操作：在試管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴加5滴5%的CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL10%的葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：生成了磚紅色沉淀。課堂學(xué)習(xí)葡萄糖的特征反應(yīng)實驗結(jié)論：試管中出現(xiàn)了磚紅色沉淀，說明葡萄糖具有還原性，能把新制的Cu(OH)2還原為Cu2O。注意事項：反應(yīng)需要在堿性條件下進行，因此NaOH溶液一般過量；Cu(OH)2需要現(xiàn)配現(xiàn)用，因此一般稱為新制的Cu(OH)2。實驗原理：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O課堂學(xué)習(xí)葡萄糖的特征反應(yīng)實驗操作：在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一邊振蕩試管，一邊逐滴加入2%氨水，直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，得到銀氨溶液。再加入1mL10%的葡萄糖溶液，振蕩后放在水浴中加熱，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁形成了光亮的銀鏡。課堂學(xué)習(xí)葡萄糖的特征反應(yīng)實驗結(jié)論：試管內(nèi)壁出現(xiàn)了光亮的銀鏡，說明葡萄糖具有還原性，能把銀氨溶液還原為銀單質(zhì)。注意事項：反應(yīng)需要在堿性條件下進行，因此滴加氨水的量必須使沉淀恰好溶解；銀氨溶液需要現(xiàn)配現(xiàn)用，否則可能引起爆炸，因為久置析出氮化銀、亞氨基化銀。實驗原理：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O課堂學(xué)習(xí)葡萄糖可以是新制的氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色的氧化亞銅沉淀，也可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀，在試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡，這兩個反應(yīng)均可以用來檢驗葡萄糖或者醛基。葡萄糖的特征反應(yīng)除此之外，醛基具有還原劑的表現(xiàn)還有可以被催化氧化生成羧基，同時醛基可以由羥基被催化氧化生成，因此自身還具有氧化性，可以被氫氣還原為羥基。醫(yī)療上通常便利用葡萄糖的兩個特征反應(yīng)制作試紙，用來檢測糖尿病患者血液或尿液中的葡萄糖含量，從而判斷患者的病情，工業(yè)上還可以利用銀鏡反應(yīng)制鏡。課堂學(xué)習(xí)二糖與多糖的性質(zhì)與應(yīng)用實驗操作：(1)回憶生物課中學(xué)習(xí)的檢驗淀粉的方法。將碘溶液滴到一片饅頭或土豆上，觀察現(xiàn)象。(2)在試管中加入0.5g淀粉和4ml2mol/L的H2SO4溶液，加熱。待溶液冷卻后向其中加入NaOH溶液，將溶液調(diào)至堿性，再加入新制的Cu(OH)2，加熱。觀察并解釋實驗現(xiàn)象。課堂學(xué)習(xí)二糖與多糖的性質(zhì)與應(yīng)用實驗現(xiàn)象：(1)面包片上顯藍(lán)色；(2)有磚紅色沉淀生成。實驗結(jié)論：(1)面包片中含有淀粉；

(2)淀粉水解會生成葡萄糖。實驗原理：淀粉會水解生成葡萄糖(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)實際上，蔗糖也會水解為葡萄糖和果糖：C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)如果某個實驗小組想確定淀粉的水解程度，應(yīng)當(dāng)如何設(shè)計實驗方案？課堂學(xué)習(xí)二糖與多糖的性質(zhì)與應(yīng)用猜想：淀粉未水解；淀粉未完全水解；淀粉完全水解。情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡未水解②溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡部分水解③溶液不變藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡完全水解課堂學(xué)習(xí)糖類的應(yīng)用淀粉可以為人體提供能量，主要變化過程為淀粉→葡萄糖→CO2和H2O，同時釋放能量，化學(xué)方程式為：C6H12O6+6O2

→6CO2+6H2O糖類存在主要應(yīng)用葡萄糖水果蔬菜血液工業(yè)原料食品加工醫(yī)療輸液蔗糖甘蔗甜菜工業(yè)原料食品加工淀粉植物的種子和塊莖食品加工生產(chǎn)葡萄糖和酒精纖維素植物的莖葉和皮促進胃腸蠕動造紙淀粉(葡萄糖)還可以用來釀酒或生產(chǎn)燃料乙醇，主要原理為C6H12O6

→2C2H5OH+2CO2↑淀粉和纖維素還是工業(yè)生產(chǎn)葡萄糖的重要原料：(C6H10O5)n(淀粉/纖維素)+nH2O→nC6H12O6課堂鞏固正誤判斷1.葡萄糖可以與乙酸以1:5的比例發(fā)生酯化反應(yīng)。4.富含纖維素的物質(zhì)可以用來生產(chǎn)燃料乙醇或釀酒。2.淀粉水解后加入新制氫氧化銅可檢驗水解程度。3.淀粉和纖維素在人體內(nèi)均能水解后被消化和吸收?！獭痢痢陶n堂鞏固淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是()

A.組成元素不同B.物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同C.包含單糖的單元數(shù)目n不相同D.分子結(jié)構(gòu)不相同C課堂鞏固只用一種試劑就可以鑒別乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液，該試劑是