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第5節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)1.以乙醇為原料設(shè)計(jì)合成,需要經(jīng)過的反應(yīng)類型依次是(A)A.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)B.取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)C.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)D.消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)解析:是由HOCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成的,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)得到,BrCH2CH2Br可以由CH2=CH2和溴發(fā)生加成反應(yīng)得到,CH2=CH2可以由CH3CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)得到,即以乙醇為原料設(shè)計(jì)合成需要經(jīng)過的反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng),故選A。2.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為(C)①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥還原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤解析:CH3CH2CHO先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH,再發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH3,最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成,故選C。3.有機(jī)合成中,在引入官能團(tuán)的同時(shí)還要注意對非目標(biāo)官能團(tuán)的保護(hù)。已知烯烴中碳碳雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂,因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對其進(jìn)行保護(hù)。其保護(hù)過程可如下所示:Ⅰ.+Br2→Ⅱ.+Zneq\o(→,\s\up7(乙醇))+ZnBr2又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解,但烯烴中的雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)?,F(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機(jī)試劑來合成丙烯酸,設(shè)計(jì)的合成流程如下:CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2300℃),\s\do5(①))eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(②))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(③))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(④))eq\x(D)→eq\x(E)→丙烯酸請寫出②、③、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案:②CH2=CH—CH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH2=CH—CH2OH+NaCl③CH2=CH—CH2OH+Br2→④CH2OH+O2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CHO+2H2O解析:由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于對雙鍵如何進(jìn)行保護(hù),—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。4.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子H的示意圖如圖所示:請回答下列問題:(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A_CH2BrCH2Br__,C_OHCCHO__,F(xiàn)HC≡CH。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:X反應(yīng):_酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))__,Y反應(yīng):_加聚反應(yīng)__。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式:A→B:CH2BrCH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))HOCH2CH2OH+2NaBr;G→H:。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH的水溶液共熱,則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))NaOOCCOONa+HOCH2CH2OH。解析:乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A(CH2BrCH2Br),A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B(HOCH2CH2OH),B被氧氣氧化生成C(OHCCHO),C被氧氣氧化生成D(HOOCCOOH),B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E是環(huán)狀酯,則
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