考點(diǎn)三有機(jī)合成與推斷1．根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類型2．根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán)或基團(tuán)反應(yīng)現(xiàn)象官能團(tuán)或基團(tuán)溴水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等酸性高錳酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羥基或有機(jī)化合物為苯的同系物等與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基3.根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件有機(jī)反應(yīng)類型氯氣、光照烷烴取代、苯環(huán)側(cè)鏈烷基上取代液溴、催化劑苯環(huán)上取代濃溴水碳碳雙鍵和碳碳三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉的水溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸、加熱醇消去、羧酸與醇的酯化反應(yīng)濃硝酸、濃硫酸、加熱苯環(huán)上取代稀硫酸、加熱酯水解、低聚糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)、加熱醇的取代反應(yīng)4.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)化合物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O(注意：HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO)。1．(2024·廣州階段訓(xùn)練)有機(jī)化合物M是合成阿托伐他汀(用于治療高膽固醇血癥等疾病)的重要中間體，其合成路線如圖所示。已知：回答下列問(wèn)題：(1)A中所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有____________種。(3)F→M的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。(4)D→F的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。(5)在E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的物質(zhì)有________種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積之比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________________________。(6)根據(jù)以上信息，寫(xiě)出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)：_____________________________________。解析：A與CH2=CHMgBr先發(fā)生開(kāi)環(huán)加成，再酸性水解得到B，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，再經(jīng)酸化生成C，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D與E發(fā)生已知信息中反應(yīng)生成F，F(xiàn)中羰基與氫氣加成生成M。(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中所含官能團(tuán)為醚鍵、碳氯鍵或氯原子。(2)C中碳碳雙鍵和羧基中的碳原子采用sp2雜化，飽和碳原子采用sp3雜化。(3)由以上分析可知，F(xiàn)→M發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(4)D與CH3COOC(CH3)3發(fā)生已知信息中反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為＋CH3COOC(CH3)3eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do8(CH3CH2OH))＋CH3OH。(5)E中有6個(gè)碳原子，若為甲酸與戊醇形成的酯，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，則對(duì)應(yīng)8種酯；若為乙酸和丁醇形成的酯，丁醇有4種結(jié)構(gòu)，則對(duì)應(yīng)4種酯；若為丙酸和丙醇形成的酯，丙醇有2種結(jié)構(gòu)，則對(duì)應(yīng)2種酯；若為丁酸和乙醇形成的酯，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，則對(duì)應(yīng)2種酯；若為戊酸和甲醇形成的酯，戊酸有4種結(jié)構(gòu)，則對(duì)應(yīng)4種酯，共有20種，除去E外還有19種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積之比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH(CH2CH3)2。答案：(1)醚鍵、碳氯鍵(或氯原子)(2)2(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)＋CH3COOC(CH3)3eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do8(CH3CH2OH))＋CH3OH(5)19HCOOCH(CH2CH3)2(6)2．(2024·廣州執(zhí)信中學(xué)月考)苯丁酸氮芥是一種抗腫瘤藥物，臨床上用于治療慢性淋巴細(xì)胞白血病。如圖是苯丁酸氮芥的一種合成路線。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)C中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________________________。(3)F→G的反應(yīng)類型是________。(4)已知E和環(huán)氧乙烷()合成F的原子利用率為100%，E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________________________。(5)的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且不含—NH—CHO的結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有2個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________(寫(xiě)一種)。(6)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線：_______________________________(不必寫(xiě)出反應(yīng)條件，其他無(wú)機(jī)試劑任選)。解析：A中2個(gè)羧基成環(huán)得到B，B發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C，C與N2H4·H2O在堿性條件下反應(yīng)得到D，D和乙醇在SOCl2作為催化劑和吸水劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E中的氨基和環(huán)氧乙烷反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)中的羥基發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到G。(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的化學(xué)名稱為1，4-丁二酸。(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中官能團(tuán)的名稱為羧基、酮羰基、酰胺基。(3)F中的羥基發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到G。(4)E為，已知E和環(huán)氧乙烷()合成F的原子利用率為100%，則E→F的化學(xué)方程式為＋2eq\o(→,\s\up7(CH3COOH))。(5)的芳香族同分異構(gòu)體，即含有苯環(huán)，除苯環(huán)外含有2個(gè)碳、1個(gè)氮、1個(gè)氧，同時(shí)滿足如下條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；②苯環(huán)上有2個(gè)取代基；由于不含—NH—CHO的結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)上的取代基有3種情況，分別為①—CHO與—NHCH3、②—CHO與—CH2NH2、③—CH2CHO與—NH2，當(dāng)苯環(huán)上連接兩個(gè)不同的取代基時(shí)